ethyl (S)-6-chloro-5-methanoyl-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-6-chloro-5-methanoyl-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4S)-6-chloro-5-formyl-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₅
• 分子量: 350.759
• InChiKey: ONMPIYANFUSJSY-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-6-chloro-5-methanoyl-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 、 邻苯二胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以90%的产率得到(R)-3-(ethoxycarbonyl)-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-4,11-dihydro-1Hbenzo[b]pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-6-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  高效光学活性杂化1H-1,5-苯二氮杂-1,4-二氢吡啶类化合物的合成

  摘要：

  摘要 一系列光学活性杂化化合物，4-芳基-3-（乙氧羰基）-2-甲基-4,11-二氢-1 H-苯并[ b ]吡啶基[2,3- e ] [1,4]二氮杂-通过富含对映体的6-氯-5-甲酰基-1,4-二氢吡啶衍生物与苯之间的偶联反应已有效地合成了含有1 H -1,5-苯并二氮杂卓和1,4-二氢吡啶单元的6-盐-1,2-二胺 三氟乙酸的使用允许以非常高的产率获得相应的杂种。在该过程中未发生消旋。 一系列光学活性杂化化合物，4-芳基-3-（乙氧羰基）-2-甲基-4,11-二氢-1 H-苯并[ b ]吡啶基[2,3- e ] [1,4]二氮杂-通过富含对映体的6-氯-5-甲酰基-1,4-二氢吡啶衍生物与苯之间的偶联反应已有效地合成了含有1 H -1,5-苯并二氮杂卓和1,4-二氢吡啶单元的6-盐-1,2-二胺 三氟乙酸的使用允许以非常高的产率获得相应的杂种。在该过程中未发生消旋。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560409
• 作为产物：
  描述：

  (±)-[2-(methyl)propanoyloxy]methyl 6-chloro-5-methanoyl-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 在 candidapepsin 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl (S)-6-chloro-5-methanoyl-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic approach to optically active 1,4-dihydropyridine derivatives

  摘要：

  A series of racemic (2-methyl)propanoyloxymethyl 4-ary1-6-chloro-5-methanoy1-2-methy1-1,4-dihydropyridine-3-carboxylates [(+/-)-5a-h] have been prepared by a four step sequence including a multicomponent Hantzsch process and a Vilsmeier-Haack reaction. The subsequent resolution of (+/-)-5a-h was carried out by means of lipase-catalyzed hydrolysis, the most adequate enzymes being lipases from Candida rugosa (CRL) and Candida antarctica (CAL-B). The moderate to high enantioselectivities values (E up to >200) obtained in most cases allowed us to obtain the corresponding optically active 1,4-dihydropyridine derivatives with high enantiomeric excesses (ee >= 94%) and yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.047

文献信息

• US20140275042A1
  申请人：——

  公开号：US20140275042A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• Chemoenzymatic approach to optically active 1,4-dihydropyridine derivatives
  作者：Susana Y. Torres、Yamila Verdecia、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.047

  日期：2015.6

  A series of racemic (2-methyl)propanoyloxymethyl 4-ary1-6-chloro-5-methanoy1-2-methy1-1,4-dihydropyridine-3-carboxylates [(+/-)-5a-h] have been prepared by a four step sequence including a multicomponent Hantzsch process and a Vilsmeier-Haack reaction. The subsequent resolution of (+/-)-5a-h was carried out by means of lipase-catalyzed hydrolysis, the most adequate enzymes being lipases from Candida rugosa (CRL) and Candida antarctica (CAL-B). The moderate to high enantioselectivities values (E up to >200) obtained in most cases allowed us to obtain the corresponding optically active 1,4-dihydropyridine derivatives with high enantiomeric excesses (ee >= 94%) and yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Highly Efficient Synthesis of Optically Active Hybrid 1H-1,5-Benzodiazepine–1,4-Dihydropyridines
  作者：Francisca Rebolledo、Susana Torres

  DOI：10.1055/s-0035-1560409

  日期：——

  Abstract A series of optically active hybrid compounds, 4-aryl-3-(ethoxycarbonyl)-2-methyl-4,11-dihydro-1H-benzo[b]pyrido[2,3-e][1,4]di­azepin-6-ium salts, containing the 1H-1,5-benzodiazepine and 1,4-dihydropyridine units have been effectively synthesized by means of a coupling reaction between enantioenriched 6-chloro-5-formyl-1,4-dihydropyridine derivatives and benzene-1,2-diamine. The use of trifluoroacetic

  摘要 一系列光学活性杂化化合物，4-芳基-3-（乙氧羰基）-2-甲基-4,11-二氢-1 H-苯并[ b ]吡啶基[2,3- e ] [1,4]二氮杂-通过富含对映体的6-氯-5-甲酰基-1,4-二氢吡啶衍生物与苯之间的偶联反应已有效地合成了含有1 H -1,5-苯并二氮杂卓和1,4-二氢吡啶单元的6-盐-1,2-二胺 三氟乙酸的使用允许以非常高的产率获得相应的杂种。在该过程中未发生消旋。 一系列光学活性杂化化合物，4-芳基-3-（乙氧羰基）-2-甲基-4,11-二氢-1 H-苯并[ b ]吡啶基[2,3- e ] [1,4]二氮杂-通过富含对映体的6-氯-5-甲酰基-1,4-二氢吡啶衍生物与苯之间的偶联反应已有效地合成了含有1 H -1,5-苯并二氮杂卓和1,4-二氢吡啶单元的6-盐-1,2-二胺 三氟乙酸的使用允许以非常高的产率获得相应的杂种。在该过程中未发生消旋。