(S)-2-methoxy-N-(1-phenylethyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methoxy-N-(1-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: 2-methoxy-N-[(1S)-1-phenylethyl]acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: LJEDIKNIRTZHGK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methoxy-N-(1-phenylethyl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-Methoxy-ethyl)-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  水芹素甲醚的不对称合成：使用手性碱产生的邻甲苯甲酸碳负离子

  摘要：

  由（6），（7）或（11）的手性锂酰胺基由（2）生成的邻甲苯基碳负离子与乙醛进行对映选择性醛醇缩合型反应，生成蜜三烯甲基醚（3），直至对映体过量53％。

  DOI：

  10.1039/c39830000764
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酰氯 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-methoxy-N-(1-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  水芹素甲醚的不对称合成：使用手性碱产生的邻甲苯甲酸碳负离子

  摘要：

  由（6），（7）或（11）的手性锂酰胺基由（2）生成的邻甲苯基碳负离子与乙醛进行对映选择性醛醇缩合型反应，生成蜜三烯甲基醚（3），直至对映体过量53％。

  DOI：

  10.1039/c39830000764

文献信息

• Development of dynamic kinetic resolution on large scale for (±)-1-phenylethylamine
  作者：Lisa K Thalén、Jan-E Bäckvall

  DOI：10.3762/bjoc.6.97

  日期：——

  (3) in good yield and high ee when alkyl methoxyacetates were used as acyl donors compared to when isopropyl acetate was used as the acyl donor. The catalyst loading could be decreased to 1.25 mol % Ru-catalyst 4 and 10 mg CALB per mmol 1 when alkyl methoxyacetates were used as the acyl donor.

  南极念珠菌脂肪酶 B (CALB) 和外消旋催化剂 4 结合在 (+/-)-1-苯乙胺 (1) 的动态动力学分辨率 (DKR) 中。已经研究了几个反应参数，以修改在多克规模上应用的方法。进行了乙酸异丙酯和甲氧基乙酸烷基酯作为酰基供体的比较。发现当使用甲氧基乙酸烷基酯作为酰基供体时，与乙酸异丙酯相比，可以使用较低的催化剂负载量以良好的收率和高ee获得(R)-2-甲氧基-N-(1-苯基乙基)乙酰胺(3)用作酰基供体。当使用甲氧基乙酸烷基酯作为酰基供体时，催化剂负载量可降低至 1.25 mol% Ru-催化剂 4 和 10 mg CALB/mmol 1。
• Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Primary Benzylic Amines using Pd ⁰ ‐CalB CLEA as a Biohybrid Catalyst
  作者：Karl P. J. Gustafson、Tamás Görbe、Gonzalo de Gonzalo‐Calvo、Ning Yuan、Cynthia L. Schreiber、Andrey Shchukarev、Cheuk‐Wai Tai、Ingmar Persson、Xiaodong Zou、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201901418

  日期：2019.7.11

  Herein, we report on the use a biohybrid catalyst consisting of palladium nanoparticles immobilized on cross‐linked enzyme aggregates of lipase B of Candida antarctica (CalB CLEA) for the dynamic kinetic resolution (DKR) of benzylic amines. A set of amines were demonstrated to undergo an efficient DKR and the recyclability of the catalysts was studied. Extensive efforts to further elucidate the structure

  本文中，我们报道了使用由固定在南极假丝酵母（CalB CLEA）的脂肪酶B （CalB CLEA）的交联酶聚集体上的钯纳米颗粒组成的生物混合催化剂，用于苄胺的动态动力学拆分（DKR）。已证明一组胺经过有效的DKR，并研究了催化剂的可回收性。提出了进一步阐明催化剂结构的广泛努力。
• Artificial plant cell walls as multi-catalyst systems for enzymatic cooperative asymmetric catalysis in non-aqueous media
  作者：Luca Deiana、Abdolrahim A. Rafi、Veluru Ramesh Naidu、Cheuk-Wai Tai、Jan-E. Bäckvall、Armando Córdova

  DOI：10.1039/d1cc02878b

  日期：——

  cellulose-based artificial plant cell wall (APCW) structures that contain different types of catalysts is a powerful strategy for the development of cascade reactions. Here we disclose an APCW catalytic system containing a lipase enzyme and nanopalladium particles that transform a racemic amine into the corresponding enantiomerically pure amide in high yield via a dynamic kinetic resolution.

  包含不同类型催化剂的纤维素基人造植物细胞壁 (APCW) 结构的组装是开发级联反应的有力策略。在这里，我们公开了一种包含脂肪酶和纳米钯颗粒的 APCW 催化系统，该系统通过动态动力学拆分将外消旋胺以高产率转化为相应的对映体纯酰胺。
• New Biosilified Pd-lipase hybrid biocatalysts for dynamic resolution of amines
  作者：Stefânia P. de Souza、Raquel A.C. Leão、Jonathan F. Bassut、Ivana C.R. Leal、Shuai Wang、Qiqi Ding、Yingying Li、Frank Leung-Yuk Lam、Rodrigo O.M.A. de Souza、Ivaldo Itabaiana Jr

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.031

  日期：2017.12

  In this work lipase CaLB was immobilized on functionalized Pd-SiO2 nanoparticles in order to simplify the DKR of α-methylbenzylamine. Hybrid biocatalysts showed immobilization efficiencies of 82%, 80% and 76% when containing 1, 5 and 10% of Pd respectively. On DKR reaction values of ee > 99% and conversion of 82% were found with only 1% of Pd, generating a productivity of 2.21 mg of product h−1 mg

  在这项工作中，脂肪酶CaLB固定在功能化的Pd-SiO 2纳米颗粒上，以简化α-甲基苄胺的DKR。当分别包含1、5和10％的Pd时，杂化生物催化剂的固定化效率分别为82％，80％和76％。在DKR上，仅使用1％的Pd时，发现ee的反应值> 99％，转化率达到82％，相对于N435®的0.76 ，产生的生产率为2.21 mg产品h -1  mg载体-1。与商业化的N435®相比，新型生物催化剂显示出较低的蛋白质负载量和较高的活性，高出15倍，显示出竞争优势和较高的工业应用价值。
• Asymmetric Reductive Acylation of Aromatic Ketoximes by Enzyme-Metal Cocatalysis
  作者：Kiwon Han、Jaiwook Park、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1021/jo800270n

  日期：2008.6.1

  We have developed an efficient procedure for the asymmetric synthesis of chiral amides from ketoximes. This one-pot procedure employs two different types of catalysts, Pd nanocatalyst and lipase, for three consecutive transformations including hydrogenation, racemization, and acylation. Eight ketoximes have been efficiently transformed to the corresponding amides in good yields (83-92%) and high enantiomeric excesses (93-98%).