2-[(1S)-(1-phenylethyl)]-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(1S)-(1-phenylethyl)]-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-[(1S)-1-phenylethyl]-1,2-benzoselenazol-3-one
• 化学式: C₁₅H₁₃NOSe
• 分子量: 302.234
• InChiKey: WXLUUJBDZZEORE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S)-(1-phenylethyl)]-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one 在 一水合肼 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(S,S)-Bis{2-[N-(1-phenylethyl)carbamoyl]phenyl} diselenide
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮合酶抑制剂和细胞因子诱导剂2-羧基烷基-1,2-苯并ose杂唑-3（2 H）-一和相关有机硒化合物的合成及性质

  摘要：

  由2-（氯硒代）苯甲酰氯（2）和氨基酸或其羧基酯方便地合成2-羧烷基-1，2-苯并咪唑-3（2 H）-酮4a–k及其酯41–p为：报告。以类似的方式，合成了其他2-取代的1,2-苯并亚硒唑-3（2 H）-酮4q–u。相关的双[2-（氨基甲酰基）苯基]二硒化物5是通过1,2-苯并硒代咪唑-3（2 H）-ones 4的还原转化或直接通过双[2-（氯羰基）苯基]二硒化物的反应获得的。3）具有伯氨基的化合物。发现一些化合物41和5是人外周血白细胞培养物中适度的细胞因子（TNF，IFN）诱导剂，可阻断本构性内皮一氧化氮合酶（ce NOS）。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961108
• 作为产物：
  描述：

  双（2-羧基苯基）二硒化物 在 N,N-二甲基甲酰胺 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-[(1S)-(1-phenylethyl)]-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮合酶抑制剂和细胞因子诱导剂2-羧基烷基-1,2-苯并ose杂唑-3（2 H）-一和相关有机硒化合物的合成及性质

  摘要：

  由2-（氯硒代）苯甲酰氯（2）和氨基酸或其羧基酯方便地合成2-羧烷基-1，2-苯并咪唑-3（2 H）-酮4a–k及其酯41–p为：报告。以类似的方式，合成了其他2-取代的1,2-苯并亚硒唑-3（2 H）-酮4q–u。相关的双[2-（氨基甲酰基）苯基]二硒化物5是通过1,2-苯并硒代咪唑-3（2 H）-ones 4的还原转化或直接通过双[2-（氯羰基）苯基]二硒化物的反应获得的。3）具有伯氨基的化合物。发现一些化合物41和5是人外周血白细胞培养物中适度的细胞因子（TNF，IFN）诱导剂，可阻断本构性内皮一氧化氮合酶（ce NOS）。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961108

文献信息

• A new method for creating Se–N intramolecular bonds using UV radiation
  作者：Agata J. Pacuła-Miszewska、Magdalena Obieziurska-Fabisiak、Anna Laskowska、Halina Kaczmarek、Jacek Ścianowski

  DOI：10.1039/d2nj03513h

  日期：——

  The irradiation of diaryl diselenides bearing amido groups using UV light of 254 nm wavelength leads to their rapid and quantitative conversion to form the benzisoselenazolone core through free radical Se–N bond formation. The developed protocol was utilized for a series of diversified substrates under mild reaction conditions.

  使用 254 nm 波长的紫外光照射带有酰胺基的二芳基二硒化物，导致它们通过自由基 Se-N 键的形成快速和定量地转化形成苯并异硒唑酮核。所开发的方案在温和的反应条件下用于一系列多样化的底物。
• New greener approach for the Se-N bond formation
  作者：Agata J. Pacuła-Miszewska、Magdalena Obieziurska-Fabisiak、Anna Laskowska、Halina Kaczmarek、Jacek Ścianowski

  DOI：10.1080/10426507.2023.2249182

  日期：2024.1.2

  A new greener protocol that includes the rapid and quantitative conversion of diaryl diselenides, bearing an amido function, to corresponding N-substituted benzisoselenazolones by 254 nm wavelength...

  一种新的绿色方案，包括在 254 nm 波长下将具有酰胺基功能的二芳基二硒化物快速定量转化为相应的 N-取代苯并异硒唑啉...
• Facile synthesis of chiral phenylselenides as novel antioxidants and cytotoxic agents
  作者：Anna Laskowska、Agata J. Pacuła-Miszewska、Magdalena Obieziurska-Fabisiak、Aneta Jastrzębska、Katarzyna Gach-Janczak、Anna Janecka、Jacek Ścianowski

  DOI：10.1039/d3ra02475j

  日期：——

  presence of the phenylselanyl group as the potential pharmacophore. The N-indanyl derivatives possessing a cis- and trans-2-hydroxy group were selected as the most promising antioxidants and anticancer agents.

  有机硒化合物以其独特的生物学特性而闻名，包括抗氧化、抗癌和抗炎。它们是由于存在一种特定的硒基团而产生的，该硒基团封闭在一种结构中，该结构提供了有效的药物-靶标相互作用所必需的物理化学特征。寻找合适的药物设计，必须考虑到每个结构元素的影响。在本文中，我们合成了一系列具有额外 N-取代酰胺部分的手性苯硒化物，并评估了它们的抗氧化和抗癌潜力。所呈现的衍生物作为一组对映异构体和非对映异构体对，能够深入研究与作为潜在药效团的苯基硒氨酰基团的存在相关的 3D 结构-活性依赖性。
• Chiral benzisoselenazolones: conformational analysis based on experimental and DFT calculated 77Se NMR
  作者：Mariola Zielińska-Błajet、Przemysław J. Boratyński、Jerzy Palus、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.049

  日期：2013.12

  A series of new enantiomeric N-substituted benzisoselenazol-3(2H)-ones were prepared from 2-(chloroseleno)benzoyl chloride and 9-amino-deoxyquinine (both 9-native and 9-epi) as well as the other chiral primary amines. The Se-77 NMR parameters for the obtained benzisoselenazolones were measured and theoretically calculated at the DFT level of theory using B97-2 hybrid functional and ccpVTZ basis set. The DFT Se-77 chemical shifts for the lowest energy conformers were in agreement with the experimental data, while the conformers of higher energy showed markedly worse fit. Interestingly, the preferred conformation for 2-(1-arylalkyl)-benzisoselenazolones is the gauche type (Se-N-C-H approximate to +/- 180 degrees), and it is in agreement with those observed in crystals (X-ray). The calculation predicts a much higher sensitivity for the Se-77 chemical shift of the conformation than for the corresponding C-13 data. In the Se-77 NMR spectra of chiral benzisoselenazolones with added racemic or L-N-Boc-phenylglycine, chiral discrimination could not be observed mostly due to signal broadening. In the H-1 NMR spectra, the benzisoselenazole derived from epi-9-amino-deoxyquinine induced splittings of the amino acid signals, thus allowing for discrimination of the enantiomers. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.