Methyl 3,5-bis(perfluorooctyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3,5-bis(perfluorooctyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 3,5-bis(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctyl)benzoate
• 化学式: C₂₄H₆F₃₄O₂
• 分子量: 972.256
• InChiKey: WUPIYOGJSIJKNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,5-bis(perfluorooctyl)benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到3,5-bis(perfluorooctyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  四（全氟烷基苯甲酸酯）二铑 (II) 作为与重氮乙酸酯的卡宾转移反应的部分可回收催化剂

  摘要：

  摘要 三高氟化二铑(II)四(苯甲酸盐)，[Rh2(O2CRF)4，RF=C6H4-4-C6F13 ( 3 ) 和C6H3-3,5-di(CnF2n+1) (n=6:4 ; n = 8: 5 )]，已经制备和表征。只有 4 和 5 适合用于氟合成，因为它们在氟溶剂中具有出色的溶解性。发现它们在含氟溶剂 1,1,2-三氯-1,2,2-三氟乙烷和全氟（甲基环己烷）中催化重氮化合物的以下类卡宾反应：使用重氮乙酸甲酯环丙烷化苯乙烯，分子间卡宾 C-H 插入与重氮乙酸甲酯形成己烷，并在分子内芳香族 C-H 插入 α-重氮-β-酮酯。除了第二种反应类型，由于催化剂偏爱含氟溶剂，因此可以通过液-液萃取（含氟溶剂-二氯甲烷）在很大程度上回收催化剂。对于环丙烷化反应，回收的催化剂用于四个随后的反应/后处理循环而没有明显的活性损失。相比之下，催化剂不能从与己烷的类碳烯 C-H 插入反应中回收；显然，这种缓慢反

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00249-1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氨基苯甲酸 在 硫酸 、 铜 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Methyl 3,5-bis(perfluorooctyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  四（全氟烷基苯甲酸酯）二铑 (II) 作为与重氮乙酸酯的卡宾转移反应的部分可回收催化剂

  摘要：

  摘要 三高氟化二铑(II)四(苯甲酸盐)，[Rh2(O2CRF)4，RF=C6H4-4-C6F13 ( 3 ) 和C6H3-3,5-di(CnF2n+1) (n=6:4 ; n = 8: 5 )]，已经制备和表征。只有 4 和 5 适合用于氟合成，因为它们在氟溶剂中具有出色的溶解性。发现它们在含氟溶剂 1,1,2-三氯-1,2,2-三氟乙烷和全氟（甲基环己烷）中催化重氮化合物的以下类卡宾反应：使用重氮乙酸甲酯环丙烷化苯乙烯，分子间卡宾 C-H 插入与重氮乙酸甲酯形成己烷，并在分子内芳香族 C-H 插入 α-重氮-β-酮酯。除了第二种反应类型，由于催化剂偏爱含氟溶剂，因此可以通过液-液萃取（含氟溶剂-二氯甲烷）在很大程度上回收催化剂。对于环丙烷化反应，回收的催化剂用于四个随后的反应/后处理循环而没有明显的活性损失。相比之下，催化剂不能从与己烷的类碳烯 C-H 插入反应中回收；显然，这种缓慢反

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00249-1

文献信息

• Cobalt tetraarylporphyrin-catalysed epoxidation of alkenes by dioxygen and 2-methylpropanal under fluorous biphasic conditions
  作者：Gianluca Pozzi、Fernando Montanari、Silvio Quici

  DOI：10.1039/a605963e

  日期：——

  The aerobic epoxidation of alkenes with 2-methylpropanal can be carried out under fluorous biphasic conditions, in the presence of the perfluorocarbon soluble cobalt complex of tetraarylporphyrin 3 as catalyst.

  用2-甲基丙醛对烯烃进行有氧环氧化可以在氟相双相条件下进行，催化剂为可溶于全氟碳化合物的四芳基卟啉钴络合物3。
• Fluorous Biphasic Catalytic Oxidation of Sulfides by Molecular Oxygen/2,2-Dimethylpropanal
  作者：Stefano Colonna、Nicoletta Gaggero、Fernando Montanari、Gianluca Pozzi、Silvio Quici

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:1<181::aid-ejoc181>3.0.co;2-3

  日期：2001.1

  The use of perfluoroalkyl-substituted cobalt complexes as catalysts for the oxidation of alkyl aryl sulfides with molecular oxygen/2,2-dimethypropanal has been studied in a fluorous organic biphasic system. The addition of very small amounts of a CoII−tetraarylporphyrin (Co-4) led to increased substrate conversions (67−100%). Sulfoxide was generally obtained as the main product, together with variable

  在氟有机双相体系中，已经研究了使用全氟烷基取代的钴络合物作为催化剂用分子氧/ 2,2-二甲基丙醛氧化烷基芳基硫醚的方法。添加非常少量的Co II-四芳基卟啉（Co- 4）导致底物转化率提高（67-100％）。通常会获得亚砜作为主要产物，并根据基材的性质而获得不同数量的砜（0-100％）。全氟烷基取代的Co II-酞菁（Co- 6）被证明对底物转化效率较低（40-78％），但选择性地提供了亚砜。尽管尚未详细研究其机理，但该反应可能通过Co II配合物引发的自由基氧化过程进行。由于催化剂在反应条件下的不稳定性，通过相分离回收催化剂的尝试在一定程度上是无效的，这在Co- 6的情况下更为明显。
• An improved design of fluorophilic molecules: prediction of the ln P fluorous partition coefficient, fluorophilicity, using 3D QSAR descriptors and neural networks
  作者：László E. Kiss、István Kövesdi、József Rábai

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00342-6

  日期：2001.3

  entering solute molecules. This dimensionless term correlates well in a compound family with the calculated Hildebrand parameters of the fluorous molecules. The trifluoromethyl group was found highly effective for increasing the fluorous phase affinities of model compounds when used in combination with longer perfluoroalkyl groups.

  3D QSAR分子描述符和人工神经网络的组合已用于预测各种部分氟化有机化合物的亲氟性，即全氟（甲基环己烷）/甲苯分配系数的自然对数。预测的平均误差小于0.2实验误差的两倍。多元线性回归证明效率低得多。为了更好地表征氟分配现象，将特定的氟定义为氟的亲和性以及被排出的氟溶剂与进入的溶质分子的范德华体积比的乘积。这个无量纲的术语在化合物家族中与所计算的氟分子的希尔德布兰德参数具有很好的相关性。
• Dirhodium(II) tetrakis(perfluoroalkylbenzoates) as partially recyclable catalysts for carbene transfer reactions with diazoacetates
  作者：Andreas Endres、Gerhard Maas

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00249-1

  日期：2002.5

  preference for the fluorous solvent. For the cyclopropanation reactions, the recovered catalyst was used in four subsequent reaction/workup cycles without significant loss of activity. In contrast, the catalyst could not be recovered from the carbenoid C–H insertion reaction with hexane; apparently, some by-products of this sluggish reaction, such as carbene dimers and oligomers, caused the deactivation

  摘要 三高氟化二铑(II)四(苯甲酸盐)，[Rh2(O2CRF)4，RF=C6H4-4-C6F13 ( 3 ) 和C6H3-3,5-di(CnF2n+1) (n=6:4 ; n = 8: 5 )]，已经制备和表征。只有 4 和 5 适合用于氟合成，因为它们在氟溶剂中具有出色的溶解性。发现它们在含氟溶剂 1,1,2-三氯-1,2,2-三氟乙烷和全氟（甲基环己烷）中催化重氮化合物的以下类卡宾反应：使用重氮乙酸甲酯环丙烷化苯乙烯，分子间卡宾 C-H 插入与重氮乙酸甲酯形成己烷，并在分子内芳香族 C-H 插入 α-重氮-β-酮酯。除了第二种反应类型，由于催化剂偏爱含氟溶剂，因此可以通过液-液萃取（含氟溶剂-二氯甲烷）在很大程度上回收催化剂。对于环丙烷化反应，回收的催化剂用于四个随后的反应/后处理循环而没有明显的活性损失。相比之下，催化剂不能从与己烷的类碳烯 C-H 插入反应中回收；显然，这种缓慢反