1,1,1-trifluorohexan-2-yl 2-chloroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluorohexan-2-yl 2-chloroacetate
• 英文别名: Chloroacetic acid 1-(trifluoromethyl)pentyl ester
• 化学式: C₈H₁₂ClF₃O₂
• 分子量: 232.63
• InChiKey: UIKWLNVZFFSHQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluorohexan-2-yl 2-chloroacetate 在 Lipase MY 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1,1,1-trifluorohexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-对映体1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇的合成具有高对映体纯度，可通过邻苯二甲酸1-薄荷基邻苯二甲酸酯衍生化来控制

  摘要：

  已经显示，现成的邻苯二甲酸1-薄荷基酯是使用HPLC和GC测定烷基和芳基取代的1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇的对映体纯度的有效衍生剂。已经显示，先前描述的一步酶动力学拆分方法可形成所需的1,96,98％ee的1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇。发现通过重复酶促水解程序来富集三氟甲基链烷醇的（R）-异构体可将ee提高至99.9％。此外，在酶促水解过程中相应酯的过度转化允许获得对映体纯的（S）-1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.073
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟己烷-2-酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1,1,1-trifluorohexan-2-yl 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  改进的Mosher法测定氟甲基化仲醇的绝对构型的研究

  摘要：

  使用高场FT 1 H NMR的改良Mosher方法在氟化仲醇的2-甲氧基-2-苯基-2-三氟甲基乙酸（MTPA）衍生物上的应用表明，该方法通常可用于确定绝对构型这些材料。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00026-2

文献信息

• Highly Efficient Synthetic Method of Optically Active 1,1,1-Trifluoro-2-alkanols by Enzymatic Hydrolysis of the Corresponding 2-Chloroacetates
  作者：Tetsuo Yonezawa、Yoshitaka Sakamoto、Kouji Nogawa、Takashi Yamazaki、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1246/cl.1996.855

  日期：1996.10

  Enantioselective hydrolyses of 2-chloroacetates derived from racemic 1,1,1-trifluoro-2-alkanols were found to proceed very smoothly in the presence of a catalytic amount of lipase MY to yield the corresponding (R)-alcohols with high optical purity. In this procedure, Purification was easily carried out only by a simple distillation of the reaction mixture, enabling us to extend this reaction in a larger scale.

  研究发现，在一定量的脂肪酶 MY 催化下，外消旋 1,1,1- 三氟-2-烷醇衍生的 2-氯乙酸酯的对映体选择性水解反应进行得非常顺利，生成的相应(R)-醇具有很高的光学纯度。在这一过程中，只需对反应混合物进行简单的蒸馏就可以轻松地进行提纯，这使我们能够将这一反应扩大到更大规模。