N-(4-chloro-2-methylphenyl)pyrimidin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-2-methylphenyl)pyrimidin-2-amine
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃
• 分子量: 219.673
• InChiKey: HPEMEGDKMMYMCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 N-(4-chloro-2-methylphenyl)pyrimidin-2-amine 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到C₁₅H₁₆ClN₃O
  参考文献：
  名称：

  铑(III)催化苯胺衍生物与烯丙醇氧化C-H烷基化生成β-芳基酮

  摘要：

  描述了使用嘧啶导向基团的 Rh(III) 催化苯胺衍生物的 C-H 氧化烷基化与容易获得的仲烯丙醇，从而产生 β-芳基酮。反应中允许有多种官能团。在与在α-羟基碳上带有甲基的烯丙醇如丁-3-烯-2-醇( 2a )的反应中，不需要金属氧化剂。与此形成鲜明对比的是，当2a中的甲基被乙基、丙基、戊基和苯基取代时，不会发生反应。在这些情况下，必须添加 Ag 2 CO 3才能使反应顺利进行。机械实验表明2a作为烷基化试剂和氧化剂，通过 β-羟基消除来再生活性 Rh(III) 物种。相反，Ag 2 CO 3在与除2a以外的反应物的烯丙醇反应中需要再生活性 Rh(III) 物质。因此，催化剂再生步骤根据烯丙醇的结构而不同。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00854

文献信息

• [EN] MACROCYCLES WITH HETROCYCLIC P2' GROUPS AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] MACROCYCLES À GROUPES HÉTÉROCYCLIQUES P2' SERVANT D'INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015116886A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective factor XIa inhibitors or dual inhibitors of FXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式(I)的化合物：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或FXIa和血浆激肽酶的双重抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗血栓栓塞和/或炎症性疾病的方法。
• Pyrimidine-directed metal-free C–H borylation of 2-pyrimidylanilines: a useful process for tetra-coordinated triarylborane synthesis
  作者：Supriya Rej、Amrita Das、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/d1sc02937a

  日期：——

  researchers. Among the various available strategies, a metal-free approach would be overwhelmingly accepted, since the target boron compounds can be prepared in a metal-free state. We herein present a detailed study of the metal-free directed ortho-C–H borylation of 2-pyrimidylaniline derivatives. The approach allowed us to synthesize various boronates, which are synthetically important compounds and various

  目前，研究人员对提供具有合成重要性的有机硼化合物的方便、易于处理、实验室友好、稳健的方法非常感兴趣。在各种可用的策略中，无金属方法将被绝大多数人接受，因为目标硼化合物可以在无金属状态下制备。我们在此详细研究了无金属定向邻域2-嘧啶基苯胺衍生物的-C-H硼化。该方法使我们能够合成各种硼酸盐，它们是合成上重要的化合物和各种四配位的三芳基硼烷衍生物，可用于材料科学以及路易斯酸催化剂。这种不含金属的定向 C-H 硼化反应顺利进行，不受外部杂质的干扰，如无机盐、活性官能团、杂环甚至过渡金属前体，这进一步增强了其重要性。
• MACROCYCLES WITH HETEROCYCLIC P2' GROUPS AS FACTOR XIA INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3988549A1

  公开（公告）日：2022-04-27

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective factor XIa inhibitors or dual inhibitors of FXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and these compounds for use in therapy.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 或其立体异构体、同系物或药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性因子 XIa 抑制剂或 FXIa 和血浆球蛋白的双重抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗中的用途。
• Ruthenium-Catalyzed Electrochemical Synthesis of Indolines through Dehydrogenative [3 + 2] Annulation with H₂ Evolution
  作者：Haiwei Shen、Tao Liu、Didi Cheng、Xiao Yi、Ze Wang、Lei Liu、Dingguo Song、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01879

  日期：2020.11.6

  A dehydrogenative [3 + 2] annulation reaction of aniline derivatives and alkenes has been developed via the ruthenium-electron catalytic systems for the synthesis of versatile indolines. Electricity is used as a sustainable oxidant to regenerate the active Ru(II) catalyst and promote H2 evolution. This protocol is ecofriendly and easy to handle as it uses a simple undivided cell in mild conditions without the employment of metal oxidants.
• MACROCYCLES WITH HETROCYCLIC P2' GROUPS AS FACTOR XIA INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3099687B1

  公开（公告）日：2018-07-04