(R)-N-(2-chloroacetyl)phenylalanine methyl ester | 2382-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(2-chloroacetyl)phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2-chloroacetyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 2382-86-7
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃
• 分子量: 255.701
• InChiKey: WXAFKBZLGNLNJT-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-chloroacetyl)phenylalanine methyl ester 在 甲烷磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (6R,11bR)-4-oxo-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrazino[2,1-a]isoquinoline-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过对苯丙氨酸衍生物的串联环化来形成吡嗪异喹啉骨架的非对映选择性：光学活性吡嗪异喹啉的简便合成

  摘要：

  基于对映体纯苯丙氨酸衍生物的串联环化，研究了一种光学活性吡嗪异喹啉骨架的简便且立体控制的结构。该反应以优异的非对映选择性提供了光学活性的6,11b-反式吡嗪并异喹啉环系统，该方法适用于具有多种取代基的苯丙氨酸衍生物的环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.045
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 、 氯乙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 以89%的产率得到(R)-N-(2-chloroacetyl)phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  针对流感聚合酶PB2帽结合域的新7-甲基鸟嘌呤衍生物

  摘要：

  异三聚体流感病毒聚合酶在感染细胞的核内执行病毒RNA的复制和转录。通过“帽捕捉”进行转录需要宿主细胞前mRNA通过其5'帽与PB2亚基结合。因此，PB2帽结合位点可能是直接抑制病毒复制的新抗病毒药物的良好靶标。使用PB2帽结合结构域的结构的对接研究表明，在N -9和N -2位置取代的7-烷基鸟嘌呤衍生物可能是不错的选择。合成了四个系列的7,9-二-和2,7,9-三烷基鸟嘌呤衍生物，并通过AlphaScreen分析与生物素化帽类似物竞争进行了评估。三种合成的化合物具有IC 50的强大体外活性值低于10μM。与H5N1 PB2帽结合结构域复合的三种抑制剂的高分辨率X射线结构证实了结合模式，并为进一步的化合物优化提供了详细信息。

  DOI：

  10.1021/jm401369y

文献信息

• New 7-Methylguanine Derivatives Targeting the Influenza Polymerase PB2 Cap-Binding Domain
  作者：Stéphane Pautus、Peter Sehr、Joe Lewis、Antoine Fortuné、Andrea Wolkerstorfer、Oliver Szolar、Delphine Guilligay、Thomas Lunardi、Jean-Luc Décout、Stephen Cusack

  DOI：10.1021/jm401369y

  日期：2013.11.14

  directly inhibit viral replication. Docking studies using the structure of the PB2 cap-binding domain suggested that 7-alkylguanine derivatives substituted at position N-9 and N-2 could be good candidates. Four series of 7,9-di- and 2,7,9-trialkyl guanine derivatives were synthesized and evaluated by an AlphaScreen assay in competition with a biotinylated cap analogue. Three synthesized compounds display

  异三聚体流感病毒聚合酶在感染细胞的核内执行病毒RNA的复制和转录。通过“帽捕捉”进行转录需要宿主细胞前mRNA通过其5'帽与PB2亚基结合。因此，PB2帽结合位点可能是直接抑制病毒复制的新抗病毒药物的良好靶标。使用PB2帽结合结构域的结构的对接研究表明，在N -9和N -2位置取代的7-烷基鸟嘌呤衍生物可能是不错的选择。合成了四个系列的7,9-二-和2,7,9-三烷基鸟嘌呤衍生物，并通过AlphaScreen分析与生物素化帽类似物竞争进行了评估。三种合成的化合物具有IC 50的强大体外活性值低于10μM。与H5N1 PB2帽结合结构域复合的三种抑制剂的高分辨率X射线结构证实了结合模式，并为进一步的化合物优化提供了详细信息。
• A diastereoselective construction of pyrazinoisoquinoline skeletons via tandem cyclization of phenylalanine derivatives: a facile synthesis of optically active pyrazinoisoquinolines
  作者：Maki Seki、Tsuyoshi Ogiku

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.045

  日期：2014.6

  A facile and stereocontrolled construction of optically active pyrazinoisoquinoline skeletons based on tandem cyclization of enantiopure phenylalanine derivatives was examined. The reaction provided optically active 6,11b-trans pyrazinoisoquinoline ring systems in excellent diastereoselectivity, and this method was applicable to the cyclization of phenylalanine derivatives with diverse substituents

  基于对映体纯苯丙氨酸衍生物的串联环化，研究了一种光学活性吡嗪异喹啉骨架的简便且立体控制的结构。该反应以优异的非对映选择性提供了光学活性的6,11b-反式吡嗪并异喹啉环系统，该方法适用于具有多种取代基的苯丙氨酸衍生物的环化。