(R)-(E)-N-(1,2-dimethylbut-2-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(E)-N-(1,2-dimethylbut-2-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(E,2R)-3-methylpent-3-en-2-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: QLQZVCYIKAAVQK-JXDHDYMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔 、 N-ethylidene-4-methylbenzenesulfonamide 在 Ir(cod)2BARF 、 (S)-(-)-5,5-二氯-6,6-二甲氧基-2,2-双(二苯基磷酸)-1,1-联苯基 三苯基乙酸 、 氢气 、 sodium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(R)-(E)-N-(1,2-dimethylbut-2-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铱催化亚胺乙烯基化：通过氢介导的炔-亚胺还原偶联光学富集烯丙胺

  摘要：

  描述了第一个不对称铱催化的 C-C 键形成氢化。通过使用由 (R)-Cl,MeO-BIPHEP 改性的铱催化剂在 N-芳基磺酰基亚胺存在下简单地氢化炔烃，可以获得高度光学富集形式 (92-99% ee) 的相应烯丙胺 1b-21b . 该协议规避了预制乙烯基金属试剂的使用，适用于芳香族、杂芳香族和脂肪族 N-芳基磺酰基醛亚胺 1a-16a。还原偶联产物烯丙胺 1b-21b 以单一几何异构体（≥99:1，E:Z）的形式产生。非对称炔烃在标准条件下与亚胺 8a 和 12a 偶联，具有出色的区域选择水平。烯丙胺 1b-21b 的绝对立体化学分配基于 22b 的单晶 X 射线衍射分析，加合物 1b 的对溴苯磺酰基类似物，使用异常分散法。解释观察到的绝对立体诱导和区域选择意义的立体化学模型...

  DOI：

  10.1021/ja075438e

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Imine Vinylation:  Optically Enriched Allylic Amines via Alkyne−Imine Reductive Coupling Mediated by Hydrogen
  作者：Ming-Yu Ngai、Andriy Barchuk、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja075438e

  日期：2007.10.1

  The first asymmetric iridium-catalyzed C−C bond forming hydrogenation is described. By simply hydrogenating alkynes in the presence of N-arylsulfonyl imines using an iridium catalyst modified by (R)-Cl,MeO-BIPHEP, one may obtain the corresponding allylic amines 1b−21b in highly optically enriched form (92−99% ee). This protocol circumvents the use of preformed vinyl metal reagents and is applicable

  描述了第一个不对称铱催化的 C-C 键形成氢化。通过使用由 (R)-Cl,MeO-BIPHEP 改性的铱催化剂在 N-芳基磺酰基亚胺存在下简单地氢化炔烃，可以获得高度光学富集形式 (92-99% ee) 的相应烯丙胺 1b-21b . 该协议规避了预制乙烯基金属试剂的使用，适用于芳香族、杂芳香族和脂肪族 N-芳基磺酰基醛亚胺 1a-16a。还原偶联产物烯丙胺 1b-21b 以单一几何异构体（≥99:1，E:Z）的形式产生。非对称炔烃在标准条件下与亚胺 8a 和 12a 偶联，具有出色的区域选择水平。烯丙胺 1b-21b 的绝对立体化学分配基于 22b 的单晶 X 射线衍射分析，加合物 1b 的对溴苯磺酰基类似物，使用异常分散法。解释观察到的绝对立体诱导和区域选择意义的立体化学模型...