methyl 3-acetamido-2-acetyl-3-(4-chlorophenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-acetamido-2-acetyl-3-(4-chlorophenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(S)-acetamido-(4-chlorophenyl)methyl]-3-oxobutanoate
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₄
• 分子量: 297.738
• InChiKey: ZKEPZAYMFKFGQG-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 乙腈 在 氯氧化铋 乙酰氯 作用下， 反应 12.0h， 生成 methyl 3-acetamido-2-acetyl-3-(4-chlorophenyl)propanoate 、 methyl 3-acetamido-2-acetyl-3-(4-chlorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Bismuth(III) Oxychloride Procatalyst Based One-Pot Multicomponent Synthesis of β′-Acetamido-β-dicarbonyl Compounds with Special Reference to pref-β′-Acetamido-β-oxo Esters

  摘要：

  由原催化剂氯氧化铋(III) 和乙酰氯原位生成的氯化铋(III) 有效催化从醛、烯醇化β-二酮或β-氧代酯和β-氧代酯中一锅法合成β′-乙酰氨基-β-二羰基化合物。乙酰氯的乙腈溶液，在无溶剂条件下，室温；就β-氧代酯衍生产品而言，这些产品具有中等至优异的非对映选择性，有利于预异构体。一种预-β′-乙酰氨基-β-氧代酯的X射线晶体学分析显示了三维超分子组装体中的C-H…O和N-H…O分子间相互作用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958955

文献信息

• One-pot preparation of β-amido ketones/esters in a three-component condensation reaction using magnesium hydrogensulfate as an effective and reusable catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Asghar Hosseinian、Majid Ghashang

  DOI：10.1139/v08-013

  日期：2008.5.1

  three-component condensation of an aryl aldehyde, an enolizable ketone or β-keto ester, acetyl chloride, and acetonitrile or benzonitrile in the presence of magnesium hydrogensulfate as an active, recoverable, and reusable green catalyst is described for the synthesis of β-amido ketones/esters at room temperature. The key features of this methodology are simplicity, mild reaction conditions, and high

  在硫酸氢镁作为活性、可回收和可重复使用的绿色催化剂存在下，芳醛、可烯醇化酮或 β-酮酯、乙酰氯和乙腈或苯甲腈的一锅三组分缩合反应被描述用于在室温下合成 β-酰胺酮/酯。该方法的主要特点是简单、反应条件温和、收率高至极好。关键词：多组分反应、硫酸氢镁、多相催化剂、β-酰胺基酮/酯、温和条件。
• An Expedient Synthesis of β-Acetamido- and β-Benzamidocarbonyl Compounds<i>via</i>KAl(SO₄)₂·12H₂O-catalyzed Three-component Coupling Reaction
  作者：Aniruddha Molla、Sahid Hussain

  DOI：10.1080/00304948.2013.834788

  日期：2013.11.2

  reaction;6–8 the condensation of α-amino acids with acetic anhydride in the presence of a base provides the α-acetamidoketones through intermediate azalactones. In recent years, the Mannich reaction9,10 and its variants have been used in the synthesis of several biologically and pharmacologically important β-aminocarbonyl compounds.5 One of the interesting ways for the synthesis of β-aminocarbonyl compounds is

  β-氨基羰基化合物是多种生物活性化合物的重要结构单元，如 dolastins、astins、onchidin、jasplakinolide 和 motuporin，1 以及存在于各种药物中的 β-内酰胺 2、3 和 β-肽 4 的有用结构单元。 5传统上，这类化合物是通过 Dakin-West 反应制备的；6-8 α-氨基酸与乙酸酐在碱存在下缩合通过中间体氮杂内酯提供 α-乙酰胺酮。近年来，曼尼希反应 9,10 及其变体已被用于合成几种具有生物学和药理学意义的 β-氨基羰基化合物。 5 合成 β-氨基羰基化合物的有趣方法之一是醛的多组分偶联, 烯醇化酮, 乙酰氯和乙腈首先由 Iqbal 和同事报道 11-13，后来由一些其他小组使用催化剂如 Bi-盐、14 沸石 Hβ、15 Zn(OTf)2、Cu(OTf)2 和 Sc(OTf)3、ZrOCl2 ·8H2O、CeCl3·7H2O、手性布朗斯
• Iron(III) chloride-catalyzed convenient one-pot synthesis of β-acetamido carbonyl compounds
  作者：Abu T. Khan、Tasneem Parvin、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.019

  日期：2007.6

  A one-pot multi-component reaction of aldehydes, enolizable ketones or 1,3-dicarbonyls, acetonitrile/benzonitrile, and acetyl chloride is described for the preparation of β-acetamido carbonyl compounds using FeCl3·6H2O as a mild, inexpensive, and highly efficient catalyst. The effect of substrate as well as substituent for multi-component reaction versus Knoevenagel condensation is also illustrated

  乙醛，可烯醇化的酮或1,3-二羰基化合物，乙腈/苄腈和乙酰氯的一锅多组分反应描述了一种温和，廉价的方法，用于使用FeCl 3 ·6H 2 O制备β-乙酰胺基羰基化合物。，以及高效的催化剂。还说明了底物以及取代基对于多组分反应与Knoevenagel缩合的影响。该方法的主要特点是操作简便，反应条件温和且收率高。
• ZrOCl₂•8H₂O-Catalyzed One-Pot Multicomponent Synthesis of β′-Acetamido-β-dicarbonyl Compounds with Special Reference to <i>pref</i>-Selective β′-Acetamido-β-ketoesters
  作者：Rina Ghosh、Swarupananda Maiti、Sajal K. Maity、Soumik Roy

  DOI：10.1080/00397910801997710

  日期：2008.5.23

  Abstract ZrOCl2 · 8H2O catalyzes the one-pot synthesis of β′-acetamido-β-dicarbonyl compounds in high yields from aldehyde, enolizable β-dicarbonyl compound, acetyl chloride, and acetonitrile in solvent as well as in solvent-free conditions. β′-Acetamido-β-ketoesters are formed in moderate to exclusive pref-diastereoselectivity.

  摘要 ZrOCl2 · 8H2O 在溶剂和无溶剂条件下，由醛、可烯醇化的 β-二羰基化合物、乙酰氯和乙腈以高产率催化一锅法合成 β'-乙酰氨基-β-二羰基化合物。β'-乙酰氨基-β-酮酯以中等至专有的非对映选择性形成。
• Cobalt catalyzed multiple component condensation route to β-acetamido carbonyl compound libraries
  作者：Manoj Mukhopadhyay、Beena Bhatia、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02474-4

  日期：1997.2

  A simple and general procedure for the synthesis of various beta-acetamido carbonyl compounds by a cobalt catalyzed one pot multiple component condensation reaction involving ketones, aldehydes and acetonitrile is described. A library of twenty discrete beta-acetamido carbonyl compounds with two or three functional group variation was prepared. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.