N-(trans-2-bromocyclooctyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(trans-2-bromocyclooctyl)acetamide
• 英文别名: N-[(1S,2S)-2-bromocyclooctyl]acetamide
• 化学式: C₁₀H₁₈BrNO
• 分子量: 248.163
• InChiKey: FGKNTKXILHGRSE-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 、 乙腈 在 四氯化锡 水 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到N-(trans-2-bromocyclooctyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  烯烃卤代酰胺化的一般方法。范围和机制

  摘要：

  描述了一种将溴原子和酰胺氮反式加成到烯烃双键上的方法。该方法由许多实例说明，涉及使用 N-溴酰胺和路易斯酸作为与烯烃反应的 Br+ 源。酰胺基团衍生自腈和水分子，它们在整个三组分反应中充当亲核试剂。溴酰胺化通常适用于范围广泛的烯烃和腈。该反应途径不仅提供了获得邻位溴酰胺的途径，还提供了获得 N-酰基氮丙啶和恶唑啉的途径。由这些，可以制备多种类型的胺和氨基醇。提供了描述非对映选择性和区域选择性偏好的例子。还描述了类似的氯酰胺化反应。

  DOI：

  10.1021/ja063675w

文献信息

• Study and Applications of Tetrasubstituted Hypervalent Selenium–Halogen Species in Catalytic Electrophilic Halogenations
  作者：Junjie Yang、Yung-Yin Chan、Weida Feng、Ying-Lung Steve Tse、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.2c05414

  日期：2023.2.17

  Electrophilic halogenation reactions are highly useful in various areas. N-Haloamides are commonly used as halogen sources because of high stability and commercial availability. In order to activate N-haloamides, Lewis basic chalcogens are commonly used as catalysts to site-isolate the strongly coordinating amide moieties. However, the corresponding trisubstituted chalcogenonium–halogen cationic intermediate

  亲电卤化反应在各个领域都非常有用。由于高稳定性和商业可用性，N-卤代酰胺通常用作卤素源。为了激活N- 卤代酰胺，路易斯碱性硫属元素通常用作催化剂以将强配位的酰胺部分隔离。然而，相应的三取代硫属元素-卤素阳离子中间体对水分和亲核试剂敏感，导致在某些反应中相容性差。在此，我们报告了一种有效的催化卤化方案，使用苯基硒和邻位取代的羧酸作为催化剂。机理研究表明，四取代的中性高价硒-卤素物种是造成高反应性的原因。这种活性中间体被发现对水分稳定，催化体系适用于广泛的亲电功能化反应，包括卤代酰胺化、分子间卤代酯化、卤代环醚化、卤代内酯化、芳族卤代、
• A General Process for the Haloamidation of Olefins. Scope and Mechanism
  作者：Yeung、Xuri Gao、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja063675w

  日期：2006.8.1

  with the olefin. The amide group is derived from a nitrile and a water molecule which serve as nucleophiles for the overall three-component reaction. The bromoamidation is general for a broad range of olefins and nitriles. This reaction pathway provides access not only to vicinal bromoamides but also to N-acyl aziridines and oxazolines. From these, many types of amines and amino alcohols can be prepared

  描述了一种将溴原子和酰胺氮反式加成到烯烃双键上的方法。该方法由许多实例说明，涉及使用 N-溴酰胺和路易斯酸作为与烯烃反应的 Br+ 源。酰胺基团衍生自腈和水分子，它们在整个三组分反应中充当亲核试剂。溴酰胺化通常适用于范围广泛的烯烃和腈。该反应途径不仅提供了获得邻位溴酰胺的途径，还提供了获得 N-酰基氮丙啶和恶唑啉的途径。由这些，可以制备多种类型的胺和氨基醇。提供了描述非对映选择性和区域选择性偏好的例子。还描述了类似的氯酰胺化反应。