(2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(4-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(4-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol
• 英文别名: (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-[4-(3-fluorophenyl)triazol-1-yl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
• 化学式: C₂₀H₁₇F₃N₆O
• 分子量: 414.39
• InChiKey: KYPYFKRVEVBSNH-ZUOKHONESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(((2R,3S),2-(2,4-二氟苯基)-3-甲基环氧乙烷-2-基)甲基)-1H-1,2,4-三唑 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 氯化铵 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(4-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  新型三唑衍生物的分子对接，设计，合成和抗真菌活性研究

  摘要：

  几十年来，威胁生命的真菌感染的发生率急剧增加。为了开发新型抗真菌剂，开发了两个系列的（2 R，3 R）-1-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-2-（2,4-二氟苯基）-3-设计，合成了伏立康唑的类似物（N-取代）-2-丁醇（3a-o，5a-f，8a-u），并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行了表征。MIC 80值表明，目标化合物3a-o对除3i以外的三种重要真菌病原体的活性均优于氟康唑。。在烟曲霉菌株（MIC 80范围：1-0.125μg/ ml）上观察到了化合物3d，3k，3n，3m和3o的显着活性。特别地，化合物3k具有抑制十种真菌病原体生长的强活性。但是它在体内价值上没有表现出良好的活性。分子对接实验表明3k通过吗啉环的强氢键与目标酶具有优异的亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.081

文献信息

• Molecular docking, design, synthesis and antifungal activity study of novel triazole derivatives
  作者：Junqi Wu、Tingjunhong Ni、Xiaoyun Chai、Ting Wang、Hongrui Wang、Jindong Chen、Yongsheng Jin、Dazhi Zhang、Shichong Yu、Yuanying Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.081

  日期：2018.1

  important fungal pathogens except for 3i. Significant activity of compounds 3d, 3k, 3n, 3m and 3o was observed on the Aspergillus fumigatus strain (MIC80 range: 1–0.125 μg/ml). Especially, compound 3k had strong activity to inhibit the growth of ten fungal pathogens. But it didn't exhibit good activity in in vivo value. Molecular docking experiments demonstrated that 3k possessed superior affinity with target

  几十年来，威胁生命的真菌感染的发生率急剧增加。为了开发新型抗真菌剂，开发了两个系列的（2 R，3 R）-1-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-2-（2,4-二氟苯基）-3-设计，合成了伏立康唑的类似物（N-取代）-2-丁醇（3a-o，5a-f，8a-u），并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行了表征。MIC 80值表明，目标化合物3a-o对除3i以外的三种重要真菌病原体的活性均优于氟康唑。。在烟曲霉菌株（MIC 80范围：1-0.125μg/ ml）上观察到了化合物3d，3k，3n，3m和3o的显着活性。特别地，化合物3k具有抑制十种真菌病原体生长的强活性。但是它在体内价值上没有表现出良好的活性。分子对接实验表明3k通过吗啉环的强氢键与目标酶具有优异的亲和力。