(S)-2-amino-3-(4-(vinyloxy)phenyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(4-(vinyloxy)phenyl)propanoic acid
• 英文别名: O-vinyltyrosine；(2S)-2-amino-3-(4-ethenoxyphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: RVWANHOZDCEOMF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-(4-(vinyloxy)phenyl)propanoic acid 、 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、 L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  从反式环辛烯的点击发布：从已建立的氨基甲酸酯到显着的醚裂解的机理分析和范围扩展

  摘要：

  与四嗪反应后，可从反式-环辛烯（TCO）进行生物正交裂解的烯丙基氨基甲酸酯。我们在本文中公开了该反应还可以裂解TCO酯，碳酸酯和令人惊奇的醚。机理研究表明，消除主要是由迅速消除的1,4-二氢哒嗪互变异构体的形成决定的，而较少取决于离去基团的性质。与广泛使用的p相反-氨基苄氧基连接基，可裂解芳族醚，但不裂解脂族醚，芳族，苄基和脂族TCO醚的裂解效率与氨基甲酸酯，碳酸酯和酯一样。快速解开血清中TCO掩盖的酪氨酸，然后酪氨酸酶氧化，证明了生物正交醚的释放。最后，酪氨酸解笼用于化学控制无酪氨酸培养基中的细胞生长。

  DOI：

  10.1002/anie.201800402
• 作为产物：
  描述：

  N-(三氟乙酰基)-L-酪氨酸甲酯 在 氧气 、 copper diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-2-amino-3-(4-(vinyloxy)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从反式环辛烯的点击发布：从已建立的氨基甲酸酯到显着的醚裂解的机理分析和范围扩展

  摘要：

  与四嗪反应后，可从反式-环辛烯（TCO）进行生物正交裂解的烯丙基氨基甲酸酯。我们在本文中公开了该反应还可以裂解TCO酯，碳酸酯和令人惊奇的醚。机理研究表明，消除主要是由迅速消除的1,4-二氢哒嗪互变异构体的形成决定的，而较少取决于离去基团的性质。与广泛使用的p相反-氨基苄氧基连接基，可裂解芳族醚，但不裂解脂族醚，芳族，苄基和脂族TCO醚的裂解效率与氨基甲酸酯，碳酸酯和酯一样。快速解开血清中TCO掩盖的酪氨酸，然后酪氨酸酶氧化，证明了生物正交醚的释放。最后，酪氨酸解笼用于化学控制无酪氨酸培养基中的细胞生长。

  DOI：

  10.1002/anie.201800402

文献信息

• Unnatural Reactive Amino Acid Genetic Code Additions
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20130245230A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  This invention provides compositions and methods for producing translational components that expand the number of genetically encoded amino acids in eukaryotic cells. The components include orthogonal tRNAs, orthogonal aminoacyl-tRNA synthetases, orthogonal pairs of tRNAs/synthetases and unnatural amino acids. Proteins and methods of producing proteins with unnatural amino acids in eukaryotic cells are also provided.

  本发明提供了一种用于生产转化组分的组合物和方法，该组分可以扩大真核细胞中基因编码氨基酸的数量。该组分包括正交tRNA、正交氨酰-tRNA合成酶、正交tRNA/合成酶对和非天然氨基酸。还提供了在真核细胞中生产带有非天然氨基酸的蛋白质和制备蛋白质的方法。
• Click‐to‐Release from <i>trans</i> ‐Cyclooctenes: Mechanistic Insights and Expansion of Scope from Established Carbamate to Remarkable Ether Cleavage
  作者：Ron M. Versteegen、Wolter ten Hoeve、Raffaella Rossin、Mark A. R. de Geus、Henk M. Janssen、Marc S. Robillard

  DOI：10.1002/anie.201800402

  日期：2018.8.13

  leaving group. In contrast to the widely used p‐aminobenzyloxy linker, which affords cleavage of aromatic but not of aliphatic ethers, the aromatic, benzylic, and aliphatic TCO ethers were cleaved as efficiently as the carbamate, carbonate, and esters. Bioorthogonal ether release was demonstrated by the rapid uncaging of TCO‐masked tyrosine in serum, followed by oxidation by tyrosinase. Finally, tyrosine

  与四嗪反应后，可从反式-环辛烯（TCO）进行生物正交裂解的烯丙基氨基甲酸酯。我们在本文中公开了该反应还可以裂解TCO酯，碳酸酯和令人惊奇的醚。机理研究表明，消除主要是由迅速消除的1,4-二氢哒嗪互变异构体的形成决定的，而较少取决于离去基团的性质。与广泛使用的p相反-氨基苄氧基连接基，可裂解芳族醚，但不裂解脂族醚，芳族，苄基和脂族TCO醚的裂解效率与氨基甲酸酯，碳酸酯和酯一样。快速解开血清中TCO掩盖的酪氨酸，然后酪氨酸酶氧化，证明了生物正交醚的释放。最后，酪氨酸解笼用于化学控制无酪氨酸培养基中的细胞生长。