(S)-2-amino-3-(4-hydroxy-3-(trifluoromethyl)phenyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(4-hydroxy-3-(trifluoromethyl)phenyl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-[4-hydroxy-3-(trifluoromethyl)phenyl]propanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 249.19
• InChiKey: DPWIMPAXOXJIHA-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Langlois reagent 、 L-酪氨酸 在 叔丁基过氧化氢 、 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 甲酸铵 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以12%的产率得到(S)-2-amino-3-(4-hydroxy-3-(trifluoromethyl)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  18F-三氟甲亚磺酸盐可实现肽中天然芳香残基的直接 C–H 18F-三氟甲基化

  摘要：

  用[18F]氟化物对未修饰的肽进行 18F 标记策略需要 18F 标记的假体，以便更频繁地与半胱氨酸硫醇或赖氨酸胺进行生物共轭。在这里，我们探索选择性自由基化学，以应用 C–H 18F-三氟甲基化来靶向芳香族残基。我们报告了一种从[18F]氟化物合成[18F]CF3SO2NH4的一步路线，及其使用与重组人胰岛素一样复杂的未修饰肽直接将[18F]CF3掺入色氨酸或酪氨酸残基的应用。奥曲肽[Trp(2-CF218F)]的全自动放射合成可实现体内正电子发射断层扫描成像。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11709

文献信息

• [EN] A METHOD FOR FUNCTIONALIZATION OF AN AROMATIC AMINO ACID OR A NUCLEOBASE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FONCTIONNALISATION D'UN ACIDE AMINÉ AROMATIQUE OU D'UNE NUCLÉOBASE
  申请人：CF PLUS CHEMICALS S R O

  公开号：WO2020224686A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present invention provides a method for functionalization of an aromatic amino acid or a nucleobase with a fluoroalkyl-containing moiety RF, wherein the aromatic amino acid is reacted in the presence of at least one reductant with at least one hypervalent iodine fluoroalkyl reagent carrying said floroalkyl-containing moiety RF. The invention further provides novel hypervalent iodine fluoroalkyl reagents.

  本发明提供了一种将芳香氨基酸或核碱基与含氟烷基基团RF功能化的方法，其中在至少一种还原剂的存在下，将芳香氨基酸与携带所述氟烷基基团RF的至少一种高价碘氟烷基试剂反应。该发明还提供了新型高价碘氟烷基试剂。
• [EN] FLUORINATION METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FLUORATION
  申请人：UNIV OXFORD INNOVATION LTD

  公开号：WO2020053596A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  The invention relates to a process for producing a compound comprising the anion [CF2 18FSO2]-, which process comprises treating a difluorocarbene source with (i) a source of 18F- and (ii) a source of SO2. The invention relates to a compound which comprises that anion. The invention also relates to the use of the compound comprising the anion [CF2 18FSO2]- to produce a compound comprising an 18F-trifluoromethyl functionalised aromatic group. Compounds comprising an 18F-trifluoromethyl functionalised aromatic group are also the subject of the present invention.

  该发明涉及一种生产含阴离子[CF2 18FSO2]-的化合物的方法，该方法包括将二氟卡宾源与(i) 18F-源和(ii) SO2源处理。该发明涉及一种包含该阴离子的化合物。该发明还涉及利用含阴离子[CF2 18FSO2]-的化合物生产含有18F-三氟甲基官能化芳基的化合物。含有18F-三氟甲基官能化芳基的化合物也是本发明的主题。
• A METHOD FOR FUNCTIONALIZATION OF AN AROMATIC AMINO ACID OR A NUCLEOBASE
  申请人：CF Plus Chemicals s.r.o.

  公开号：EP3736269A1

  公开（公告）日：2020-11-11

  The present invention provides a method for functionalization of an aromatic amino acid or a nucleobase with a fluoroalkyl-containing moiety RF, wherein the aromatic amino acid is reacted in the presence of at least one reductant with at least one hypervalent iodine fluoroalkyl reagent carrying said floroalkyl-containing moiety RF.

  本发明提供了一种用含氟烷基分子 RF 对芳香族氨基酸或核碱基进行官能化的方法，其中芳香族氨基酸在至少一种还原剂存在下与至少一种携带所述含氟烷基分子 RF 的高价碘氟烷基试剂发生反应。
• FLUORINATION METHOD
  申请人：Oxford University Innovation Limited

  公开号：EP3849956A1

  公开（公告）日：2021-07-21
• Receptor-binding cyclic peptides and methods of use
  申请人：Sutcliffe-Goulden Julie

  公开号：US20060029544A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The present invention provides novel receptor-binding cyclic peptides that advantageously display high receptor binding affinity and selectively. More particularly, the present invention provides integrin-binding cyclic peptides containing an integrin-binding motif such as an RGD motif, an aromatic amino acid such as a tyrosine residue, and a lysine residue having a pi-pi stacking moiety conjugated to its ε-amino group. Methods for identifying receptor-binding cyclic peptides and for using the cyclic peptides of the present invention for imaging a tumor, organ, or tissue and for treating cancer, inflammatory diseases, and autoimmune diseases are also provided.