tert-butyl N-[(3R)-5-oxopent-1-en-3-yl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(3R)-5-oxopent-1-en-3-yl]carbamate
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: JMUPFNSOKZVKTF-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3R)-5-oxopent-1-en-3-yl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  茶碱B型茶花生物碱四环核的构建。

  摘要：

  开发了双环化策略来构建茶碱B型生物碱的常见四环核心。合成的关键特征包括不对称的伊文思烷基化，闭环易位反应，分子间酰胺化，分子内氮杂-迈克尔加成反应和醛醇缩合反应。该策略可以应用于这种类型的天然产物的全部合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03322
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl (5-hydroxypent-1-en-3-yl)carbamate 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到tert-butyl N-[(3R)-5-oxopent-1-en-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  茶碱B型茶花生物碱四环核的构建。

  摘要：

  开发了双环化策略来构建茶碱B型生物碱的常见四环核心。合成的关键特征包括不对称的伊文思烷基化，闭环易位反应，分子间酰胺化，分子内氮杂-迈克尔加成反应和醛醇缩合反应。该策略可以应用于这种类型的天然产物的全部合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03322

文献信息

• Construction of the Tetracyclic Core of Calyciphylline B-Type <i>Daphniphyllum</i> Alkaloids
  作者：Chenglong Du、Jing Fang、Jinyan Chen、Zaimin Liu、Huilin Li、Xiaolei Wang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03322

  日期：2019.11.1

  A double cyclization strategy was developed to construct the common tetracyclic core of calyciphylline B-type alkaloids. Key features of the synthesis included asymmetric Evans alkylation, ring-closing metathesis reaction, intermolecular amidation, intramolecular aza-Michael addition, and aldol condensation reactions. This strategy may be applied to the total syntheses of this type of natural product

  开发了双环化策略来构建茶碱B型生物碱的常见四环核心。合成的关键特征包括不对称的伊文思烷基化，闭环易位反应，分子间酰胺化，分子内氮杂-迈克尔加成反应和醛醇缩合反应。该策略可以应用于这种类型的天然产物的全部合成。