(S)-2-amino-3-(3-(tert-butyl)-4-hydroxyphenyl)propanoic acid hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(3-(tert-butyl)-4-hydroxyphenyl)propanoic acid hydrochloride
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid;hydrochloride
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃*ClH
• 分子量: 273.76
• InChiKey: XQWGYYHCNWBFJY-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 、 叔丁醇 在 磷酸 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以127 mg的产率得到(S)-2-amino-3-(3-(tert-butyl)-4-hydroxyphenyl)propanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  间取代苯丙氨酸和酪氨酸类似物的LAT-1活性

  摘要：

  转运蛋白大中性氨基酸转运蛋白1（LAT-1，SLC7A5）负责转运氨基酸，例如酪氨酸和苯丙氨酸以及甲状腺激素，它已被用作药物输送机制。最近，人们越来越认识到它在癌症中的作用，因为已经发现它在许多不同的肿瘤类型中均被上调，并且其表达水平与预后相关。在meta处替换据报道，芳香氨基酸的位置增加了对LAT-1的亲和力；但是，此位置的SAR以前未曾探索过。在结合位点的最新精炼计算模型的指导下，我们假设能够填充疏水口袋的基团会增加与LAT-1的结合，从而相对于母体氨基酸改善了底物。合成了在间位被卤素，烷基和芳基取代的酪氨酸和苯丙氨酸类似物，并进行了顺式抑制和反式测试-刺激细胞测定以确定活性。与我们最初的假设相反，我们发现亲脂性与底物活性降低和转运蛋白抑制作用增加有关。描述了间位取代的苯丙氨酸和酪氨酸类似物的合成和SAR 。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.023

文献信息

• New enzymes and prodrugs for ADEPT
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0728018B1

  公开（公告）日：2003-08-06
• THERAPY
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0728018A1

  公开（公告）日：1996-08-28
• US6140100A
  申请人：——

  公开号：US6140100A

  公开（公告）日：2000-10-31
• US6319702B1
  申请人：——

  公开号：US6319702B1

  公开（公告）日：2001-11-20
• [EN] THERAPY<br/>[FR] THERAPIE
  申请人：——

  公开号：WO1995013095A2

  公开（公告）日：1995-05-18

  [EN] The present invention relates to improvements in targetted enzyme prodrug therapy including antibody-directed enzyme prodrug therapy (ADEPT), it particularly relates to novel enzymes and prodrugs for use in ADEPT.
  [FR] La présente invention se rapporte à des améliorations apportées à la thérapie par promédicament à base d'enzyme ciblée, notamment la thérapie par promédicament à base d'enzyme dirigée contre des anticorps (ADEPT); l'invention se rapporte à des nouveaux promédicaments et enzymes destinés à être utilisés dans la thérapie ADEPT.