3-(4-hydroxyphenyl)-2-((naphthalen-2-ylmethylene)amino)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-2-((naphthalen-2-ylmethylene)amino)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(naphthalen-2-ylmethylideneamino)propanoic acid
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: JCMOAMHQUCBWHZ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 、 2-萘甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到3-(4-hydroxyphenyl)-2-((naphthalen-2-ylmethylene)amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  超声条件下和水介质中由α-氨基酸合成新型不对称席夫碱的新方法

  摘要：

  通过一种新技术以高收率获得了手性席夫碱。（1）在H 3 PO 4存在下于80°C的乙醇中处理24小时，以及（2）在超声条件下在K 2 CO 3存在下于含水乙醇中处理芳基醛和手性α-氨基酸5分钟内达到中等产量，收率高达96％。结果表明，与使用酸性介质相比，在超声条件下提出的方法是有效，实用和生态友好的。首次合成了相应的不对称席夫碱，并通过1 H和13 C核磁共振，红外光谱和高分辨率质谱进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jccs.201600094

文献信息

• A Novel Method for the Synthesis of Newfangled Asymmetric Schiff Bases from α-amino Acids under Ultrasonic Conditions and in Aqueous Medium
  作者：Kıvılcım Şendil、Turgay Tekin、Haydar Göksu、Mehmet Oğuz、Barış Anıl、Mehmet Serdar Gültekin

  DOI：10.1002/jccs.201600094

  日期：2016.9

  Chiral Schiff bases were obtained at high yields via a novel technique. Aryl aldehydes and chiral α‐amino acids were treated (1) in the presence of H3PO4 in ethanol at 80°C for 24 h, and (2) in the presence of K2CO3 under ultrasonic conditions in an aqueous ethanol medium within 5 min with yields reaching up to 96%. The results showed that the presented methodology under ultrasonic conditions was effective

  通过一种新技术以高收率获得了手性席夫碱。（1）在H 3 PO 4存在下于80°C的乙醇中处理24小时，以及（2）在超声条件下在K 2 CO 3存在下于含水乙醇中处理芳基醛和手性α-氨基酸5分钟内达到中等产量，收率高达96％。结果表明，与使用酸性介质相比，在超声条件下提出的方法是有效，实用和生态友好的。首次合成了相应的不对称席夫碱，并通过1 H和13 C核磁共振，红外光谱和高分辨率质谱进行了表征。