N-ethyl-benzothiazole-2-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-ethyl-benzothiazole-2-sulfonamide
• 英文别名: N-ethylbenzo[d]thiazole-2-sulfonamide；N-ethyl-1,3-benzothiazole-2-sulfonamide
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 242.323
• InChiKey: XZHQMZGPRWSGOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-benzothiazole-2-sulfonamide 、 环己烷硫基氯化物 在 三乙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 氯仿 为溶剂， 生成 N-cyclohexylthio-N-ethyl benzothiazole-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted benzothiazole-2-sulfonamides; method of their preparation;

  摘要：

  该专利说明了一种N-取代苯并噻唑-2-磺酰胺化合物，其通式为：##STR1## 其中R选自苯并噻唑基或通式表示的取代苯并噻唑基：##STR2## 其中X选自卤素，低级烷基，低级烷氧基，乙酰胺基或硝基；R'选自氢，烷基，环烷基，苄基，苯基，萘基，R"--S--，或通式表示的取代芳基：##STR3## 其中Y选自卤素，低级烷基或硝基，或它们的混合物；R"选自烷基，环烷基，苄基，苯基，萘基，三氯甲基或通式表示的取代芳基：##STR4## 其中Z选自卤素，低级烷基，硝基或羧基。该专利还包括制备和使用这些创新化合物的方法，包括它们作为防止烤焦的剂的用途。

  公开号：

  US04410704A1

文献信息

• Hydroxylamine as an oxygen nucleophile: substitution of sulfonamide by a hydroxyl group in benzothiazole-2-sulfonamides
  作者：Jos J. A. G. Kamps、Roman Belle、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c2ob26929e

  日期：——

  the corresponding amine. Mechanistic studies that employ a combination of structure–reactivity relationships, oxygen labeling experiments, and (in)direct detection of intermediates and products reveal that the reaction proceeds via oxygen attack, and that oxygen incorporated in the 2-hydroxybenzothiazole product derives from hydroxylamine. The reaction, which is performed under mild conditions, can be

  苯并噻唑-2-磺酰胺在水溶液中与过量的羟胺反应生成2-羟基苯并噻唑，二氧化硫和相应的胺。结合结构-反应关系，氧标记实验以及（和）间接检测中间体和产物的机理研究表明，反应是通过氧攻击进行的，并且2-羟基苯并噻唑产物中掺入的氧均来自羟胺。在温和条件下进行的反应可用作裂解苯并噻唑-2-磺酰基保护的氨基酸的脱保护方法。