2-ethoxy-1-(phenylsulfonyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-1-(phenylsulfonyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-2-ethoxypyrrolidine
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: XDCJHUIVYQHWJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-1-(phenylsulfonyl)pyrrolidine 在 戊醇 、 sodium 作用下， 生成 四氢吡咯
  参考文献：
  名称：

  Wohl; Schaefer; Thiele, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 4159

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁醛缩二乙醇 、 苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-ethoxy-1-(phenylsulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  烯胺介导的环状 N,O-缩醛和酰胺缩醛的 Mannich 反应：吡咯烷生物碱前体的多克合成

  摘要：

  报道了协同L-脯氨酸/布朗斯台德酸/碱促进 2-乙氧基吡咯烷或N-取代的 4,4-二乙氧基丁-1-胺与甲基（烷基/芳基）酮合成 2-（酰基亚甲基）吡咯烷衍生物. 所开发方案的主要特点是目标化合物的克级合成、易于获得的起始材料、操作简单和使用非昂贵试剂。

  DOI：

  10.1039/d2ob01276f

文献信息

• One-pot imination / Arbuzov reaction of 4-aminobutanal derivatives: Synthesis of 2-phosphorylpyrrolidines and evaluation of anticancer activity
  作者：Andrey V. Smolobochkin、Rakhymzhan A. Turmanov、Almir S. Gazizov、Alexandra D. Voloshina、Julia K. Voronina、Anastasiia S. Sapunova、Alexander R. Burilov、Michail A. Pudovik

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131369

  日期：2020.8

  for the preparation of N-substituted 2-phopshorylpyrrolidines from readily available 4,4-diethoxybutan-1-amine derivatives and P (III) acid chlorides is described. The presented method benefits from simple reaction and work-up procedures, mild reaction conditions, avoids protecting group introduction-removal stages and provides a straightforward access to target compounds. In vitro cytotoxicity studies

  描述了一种新的一锅法，该方法从容易获得的4,4-二乙氧基丁烷-1-胺衍生物和P（III）酰氯制备N-取代的2-磷酰基吡咯烷。提出的方法得益于简单的反应和后处理程序，温和的反应条件，避免了保护基的引入-去除阶段，并提供了直接接近目标化合物的方法。体外细胞毒性研究表明，获得的2-磷酰基吡咯烷酮选择性抑制M-Hela肿瘤细胞的生长。一些衍生物对M-Hela和MCF-7肿瘤细胞的活性与参考药物他莫昔芬相当。与他莫昔芬和阿霉素相比，经测试的化合物对正常细胞没有细胞毒性作用。
• Acid-catalyzed reaction of phenols with N-(4,4-diethoxybutyl)sulfonamides – a new method for the synthesis of 2-aryl-1-sulfonylpyrrolidines
  作者：Andrey V. Smolobochkin、Almir S. Gazizov、Ekaterina A. Anikina、Alexander R. Burilov、Michael A. Pudovik

  DOI：10.1007/s10593-017-2034-8

  日期：2017.2

  We have developed a new method for the synthesis of 2-aryl-1-sulfonylpyrrolidines on the basis of reactions between various phenols and N-(4,4-diethoxybutyl)sulfonamides in the presence of trifluoroacetic acid. The structures of the obtained products were confirmed by 1H and 13C NMR spectroscopy, IR spectroscopy, and X-ray structural analysis.

  我们在三氟乙酸存在下，根据各种酚与N-（4,4-二乙氧基丁基）磺酰胺之间的反应，开发了一种合成2-芳基-1-磺酰基吡咯烷的新方法。通过1 H和13 C NMR光谱，IR光谱和X射线结构分析确认了所得产物的结构。
• Acid-catalyzed intramolecular cyclization of<i>N</i>-(4,4-diethoxybutyl)sulfonamides as a novel approach to the 1-sulfonyl-2-arylpyrrolidines
  作者：Almir S. Gazizov、Andrey V. Smolobochkin、Ekaterina A. Anikina、Julia K. Voronina、Alexander R. Burilov、Michail A. Pudovik

  DOI：10.1080/00397911.2016.1249288

  日期：2017.1.2

  ABSTRACT Herein we report our studies on the acid-catalyzed cyclisation of N-(4,4-diethoxybutyl)sulfonamides at the presence of polyatomic phenols as an efficient one-pot approach to the synthesis of 1-sulfonyl-2-arylpyrrolidines from the acyclic precursors. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在此，我们报告了在多原子酚存在下酸催化 N-(4,4-二乙氧基丁基) 磺酰胺环化的研究，作为一种有效的一锅法从无环化合物合成 1-磺酰基-2-芳基吡咯烷。前体。图形概要
• Dérivés de la 1-arylsulfonyl 2-oxo 5-alcoxy pyrrolidine, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments et les compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0294295A2

  公开（公告）日：1988-12-07

  L'invention a pour objet les composés de formule générale (I) : dans laquelle R′ et R₂, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alcoyle, linéaire, ramifié ou cyclique, renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone, un radical alcényle renfermant de 2 à 8 atomes de carbone, un radical acyle renfermant de 1 à 6 atomes de carbone ou un radical aralcoyle renfermant de 7 à 15 atomes de carbone, R₁ représente un radical aryle renfermant jusqu'à 14 atomes de carbone éventuellement substitué ou un radical hétérocyclique aromatique mono ou polycyclique éventuellement substitué, leur préparation, leur application comme médicaments et les compositions les renfermant.

  本发明的目的是通式(I)的化合物： 其中 R′和 R₂ 相同或不同，代表氢原子、含最多 8 个碳原子的直链、支链或环状烷基、含 2 至 8 个碳原子的烯基、含 1 至 6 个碳原子的酰基或含 7 至 15 个碳原子的芳基、R₁ 代表任选取代的含 14 个碳原子的芳基或任选取代的单环或多环芳香杂环基。
• Wohl, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 4155
  作者：Wohl

  DOI：——

  日期：——