3-hydroxychromeno[3,4-c]chromene-6,7-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxychromeno[3,4-c]chromene-6,7-dione
• 英文别名: 3-hydroxy-6H,7H-chromeno[3,4-c]chromene-6,7-dione
• 化学式: C₁₆H₈O₅
• 分子量: 280.237
• InChiKey: RWTMCBKCLIGGRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氯硫代甲酸酯 、 3-hydroxychromeno[3,4-c]chromene-6,7-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.58h， 以56.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Novel fluorescent probe based on dicoumarin for rapid on-site detection of Hg2+ in loess

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.119438
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 在 硫酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 cerium triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-hydroxychromeno[3,4-c]chromene-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  香豆素融合的香豆素：来自N，N-二甲基氨基和羟基的抗氧化剂故事

  摘要：

  通过与内酯中的C═C共享，两个香豆素骨架可以形成chromeno [3,4- c ] chromene-6,7-dione。本发明的目的是通过含有羟基和N，N-二甲基氨基作为官能团的六种合成化合物来探索香豆素融合的香豆素的抗氧化作用。2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）阳离子自由基（ABTS +•），2,2'-二苯基-1-吡啶并肼基自由基（DPPH）和Galvinoxyl自由基的猝灭能力表明速率常数清除自由基的方法与香豆素融合的香豆素支架中的羟基含量有关。但是香豆素融合的香豆素能够抑制由• OH，Cu 2+引起的DNA氧化/谷胱甘肽（GSH）和2,2'-偶氮双（2-ami基丙烷盐酸盐）（AAPH），即使在没有羟基的情况下也是如此。特别地，羟基和位于不同苯环上的N，N-二甲基氨基基团提高了香豆素稠合的香豆素对AAPH诱导的DNA氧化的抑制作用，其抑制作用比单个羟基基团高约3倍

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.5b00399

文献信息

• V-Shaped Bis-Coumarins: Synthesis and Optical Properties
  作者：Mariusz Tasior、Yevgen M. Poronik、Olena Vakuliuk、Bartłomiej Sadowski、Maksymilian Karczewski、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/jo501565r

  日期：2014.9.19

  A highly efficient procedure for the synthesis of bis-coumarins fused at the pyranone ring has been developed. The electron-rich phenols reacted with esters of coumarin-3-carboxylic acids, leading to substituted chromeno[3,4-c]chromene-6,7-diones. The reaction is catalyzed by both Lewis acids and 4-dimethylaminopyridine. The most probable mechanistic pathway involves Lewis acid catalyzed or DMAP catalyzed

  已经开发了一种高效率的合成在吡喃酮环上稠合的双香豆素的方法。富电子酚与香豆素-3-羧酸酯反应，生成取代的色酚[3,4- c ]色烯-6,7-二酮。该反应被路易斯酸和4-二甲基氨基吡啶两者催化。最可能的机制途径涉及路易斯酸催化或DMAP催化的酯交换反应，然后将α，β-不饱和酯分子内共轭加成到苯酚中，然后氧化最初形成的中间体。该反应与各种功能（如NO 2）兼容，Br和OMe。在该反应中，不仅苯衍生物而且二羟基萘都具有反应性，并且可以通过调节反应条件来控制产物的结构。此外，可能双重加成，导致由七个共轭环组成的马蹄形系统。已获得具有四个结构独特的骨架的化合物，并显示出它们在可见光谱的紫色，蓝色和/或绿色区域中强烈吸收。它们中的大多数显示出强烈的黄绿色荧光，可以通过结构变化和溶剂特性进行调节。再次，在供色基[3,4- c中引入一个给电子基团] chromene-6,7-diones引起最大吸收和发射
• A “turn-on” fluorescent probe based on V-shaped bis-coumarin for detection of hydrazine
  作者：Xingzong Jiang、Mingqin Shangguan、Zhen Lu、Sili Yi、Xiaoyang Zeng、Yongle Zhang、Linxi Hou

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130921

  日期：2020.2

  (ICT) based probe 1 was designed and synthesized by condensation of V-shaped bis-coumarin and 4-bromobutyric acid. The V-shaped bis-coumarin with π-expanded system endowed the probe 1 larger stokes shift and superior tolerance to photobleaching. This “turn-on” probe exhibited a high selectivity towards hydrazine over other common ions and amine-containing species with a distinct fluorescent enhancement

  肼（N 2 H 4）由于其高毒性而被分类为环境污染物和人类致癌物。暴露于高浓度的肼会导致对人体的不可逆转的伤害。因此，探索一种有效的分析方法以选择性地识别和检测它具有重要意义。在这项工作中，通过V型双香豆素和4-溴丁酸的缩合，设计并合成了基于分子内电荷转移（ICT）的探针1。带有π扩展系统的V形双香豆素赋予探针1更大的行程偏移和对光漂白的优异耐受性。与其他常见离子和含胺类物质相比，这种“接通”探针对肼具有较高的选择性，在555 nm处具有明显的荧光增强作用。它可以在很宽的pH范围内快速检测出肼，检出限低至4。2 ppb。吸收光谱的大位移使其能够通过“裸眼”检测实际水样中的肼和气态肼。
• 一种基于双香豆素衍生物的过氧化亚硝酸盐 荧光探针、制备方法与应用
  申请人：山东省科学院生物研究所

  公开号：CN110964044B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明涉及一种基于双香豆素衍生物的过氧化亚硝酸盐荧光探针、制备方法与应用。具体地，本发明的探针是一类基于双香豆素衍生物的荧光探针，可作为过氧化亚硝酸盐荧光探针，用于测量、检测或筛选过氧化亚硝酸盐及活细胞荧光成像。这类探针可实现如下技术效果中的至少一个：高选择性识别过氧化亚硝酸盐、可以快速对过氧化亚硝酸盐实现响应、可以实现对过氧化亚硝酸盐的超灵敏分析、可生理水平条件下检测过氧化亚硝酸盐、具有较强的抗干扰能力、合成简单以及性质稳定。
• Novel fluorescent probe based on dicoumarin for detection of hydrogen sulfide in real samples
  作者：Tong Hong、Song Cheng、Xuefang Zhong、Yiwei Zuo、Yiming Dong、Zhichuan Shi、Zhigang Zhao

  DOI：10.1002/jccs.202200417

  日期：2023.2

  A novel dicoumarin-derived hydrogen sulfide (H2S) selective fluorescent “turn-on” probe 3-(2,4-dinitrobenzenesulfonate)-dicoumarin (DC-HS) created by covalent bonding between the 2,4-dinitrobenzenesulfonyl (DNBS) and the 3-hydroxy-dicoumarin (DC-OH) units. Upon the addition of H2S, the probe DC-HS solution's fluorescence significantly increased, and its appearance is changed from practically colorless

  一种新型双香豆素衍生硫化氢 (H 2 S) 选择性荧光“开启”探针 3-(2,4-二硝基苯磺酸盐)-双香豆素 (DC-HS) 由 2,4-二硝基苯磺酰基 (DNBS) 之间的共价键合产生和 3-羟基双香豆素 (DC-OH) 单元。加入H 2 S后，探针DC-HS溶液的荧光显着增强，外观由几乎无色变为亮黄色。探针 DC-HS 还显示出显着的荧光放大，可在 0–1.5 μM 的浓度范围内定量检测，并且具有低检测限或 0.2 nM 的检测限。此外，所开发的荧光分子回收率高、准确度高，成功用于H 2的分析。红酒样品中的 S。
• A V-shaped bis-coumarin based fluorescence probe for F- detection in tea infusions and potable water and bioimaging applications in living systems
  作者：Kaiyue Liu、Fuliang Song、Jie Wang、Xingrui Wang、Chun Kan

  DOI：10.1016/j.saa.2024.124349

  日期：2024.8

  the consumption of water and tea constitutes a significant source of fluoride intake. However, prolonged ingestion of water and tea with excessive fluoride content can lead to fluorosis, which poses a serious health hazard. In this manuscript, a novel turn-on fluorescent probe synthesized by bis-coumarin and -butyldiphenylsilane (TBDPS) was introduced for detecting F in potable water and tea infusions

  氟（F）是人体牙齿和骨骼组织形成的关键元素，水和茶的消耗是氟化物摄入的重要来源。然而，长期饮用含氟量超标的水和茶会导致氟中毒，严重危害健康。在这篇手稿中，介绍了一种由双香豆素和丁基二苯基硅烷（TBDPS）合成的新型荧光探针，用于检测饮用水和茶水中的 F。通过利用氟化物和硅之间独特的化学亲和力，F 触发 中的硅-氧键断裂，最终发出明显的黄色荧光。经过一系列光学测试验证，该探针在检测无机氟化物时表现出选择性好、检出限低、斯托克斯位移大、抗干扰能力强等显着优势。此外，它还可以作为便携式试纸条，对F进行现场实时识别和定量分析。此外，它在斑马鱼和大豆根组织中F的原位监测和成像的应用证明了其对于F检测的重要价值在动物和植物系统中。该探针有可能成为深入研究氟化物在生理过程中的毒性机制的有效工具。