ethyl 2-amino-3-cyanopropanoate | 1314899-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-3-cyanopropanoate
• 英文别名: ethyl 3-nitriloalaninate
• CAS: 1314899-89-2
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD19215121
• 分子量: 142.158
• InChiKey: XLOLZUYPNSADOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-3-cyanopropanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 aspartic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过锌或介导的亲核加成至α-亚氨基酯中，合成β-氰基丙氨酸和对映体富集的天冬氨酸衍生物

  摘要：

  我们报道了β-氰基丙氨酸衍生物和对映体富集的天冬氨酸的合成。锌介导的α-溴乙腈加至α-亚氨基酯中，以令人满意的良好产率获得了各种β-氰基丙氨酸衍生物3a-1和5a-d。所述锌或铟-介导的加入α-溴乙腈或2-溴乙酸乙酯于对映体纯ñ -叔-butanesulfinyl α -亚氨基酯，得到相应的产品3M-P在令人满意的产率和非对映选择性。值得注意的是，铟介导的4-溴巴豆酸烷基酯加成对映体ñ -叔-butanesulfinyl α -亚氨基酯，得到相应的对映体富集的β -乙烯基天冬氨酸10C-E （天冬氨酸衍生物）具有高非对映选择性（顺式异构体）。基于衍生自10c的衍生物11d的X射线结构，确定化合物10c-e（主要异构体）的邻近立体中心的立体化学。为了显示β-氰基丙氨酸和β-乙烯基天冬氨酸衍生物的效用，代表性的β-氰基丙氨酸化合物3a / 3b，对5d和天冬氨酸衍生物10c进行选择的合成转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131217
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)-3-cyanopropanoate 在 ammonium peroxydisulfate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-amino-3-cyanopropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过锌或介导的亲核加成至α-亚氨基酯中，合成β-氰基丙氨酸和对映体富集的天冬氨酸衍生物

  摘要：

  我们报道了β-氰基丙氨酸衍生物和对映体富集的天冬氨酸的合成。锌介导的α-溴乙腈加至α-亚氨基酯中，以令人满意的良好产率获得了各种β-氰基丙氨酸衍生物3a-1和5a-d。所述锌或铟-介导的加入α-溴乙腈或2-溴乙酸乙酯于对映体纯ñ -叔-butanesulfinyl α -亚氨基酯，得到相应的产品3M-P在令人满意的产率和非对映选择性。值得注意的是，铟介导的4-溴巴豆酸烷基酯加成对映体ñ -叔-butanesulfinyl α -亚氨基酯，得到相应的对映体富集的β -乙烯基天冬氨酸10C-E （天冬氨酸衍生物）具有高非对映选择性（顺式异构体）。基于衍生自10c的衍生物11d的X射线结构，确定化合物10c-e（主要异构体）的邻近立体中心的立体化学。为了显示β-氰基丙氨酸和β-乙烯基天冬氨酸衍生物的效用，代表性的β-氰基丙氨酸化合物3a / 3b，对5d和天冬氨酸衍生物10c进行选择的合成转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131217

文献信息

• WO2006/120481
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of β-cyanoalanine and enantiomerically enriched aspartate derivatives via the Zn- or In-mediated nucleophilic addition to α-imino esters
  作者：Arya Jayadev Sudha、Nayyar Ahmad Aslam、Akshey Sandhu、Makoto Yasuda、Akio Baba、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131217

  日期：2020.6

  4-bromocrotonates to enantiopure N-tert-butanesulfinyl α-imino esters gave the corresponding enantiomerically enriched β-vinyl aspartates 10c-e (aspartic acid derivatives) with high diastereoselectivity (syn isomers). The stereochemistry of the vicinal stereocenters of the compounds 10c-e (major isomers) were assigned based on the X-ray structure of a derivative 11d which was obtained from 10c. To show the

  我们报道了β-氰基丙氨酸衍生物和对映体富集的天冬氨酸的合成。锌介导的α-溴乙腈加至α-亚氨基酯中，以令人满意的良好产率获得了各种β-氰基丙氨酸衍生物3a-1和5a-d。所述锌或铟-介导的加入α-溴乙腈或2-溴乙酸乙酯于对映体纯ñ -叔-butanesulfinyl α -亚氨基酯，得到相应的产品3M-P在令人满意的产率和非对映选择性。值得注意的是，铟介导的4-溴巴豆酸烷基酯加成对映体ñ -叔-butanesulfinyl α -亚氨基酯，得到相应的对映体富集的β -乙烯基天冬氨酸10C-E （天冬氨酸衍生物）具有高非对映选择性（顺式异构体）。基于衍生自10c的衍生物11d的X射线结构，确定化合物10c-e（主要异构体）的邻近立体中心的立体化学。为了显示β-氰基丙氨酸和β-乙烯基天冬氨酸衍生物的效用，代表性的β-氰基丙氨酸化合物3a / 3b，对5d和天冬氨酸衍生物10c进行选择的合成转化。