triethyl(1-phenylbut-3-enyloxy)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl(1-phenylbut-3-enyloxy)silane
• 英文别名: triethyl((1-phenylbut-3-en-1-yl)oxy)silane；Triethyl(1-phenylbut-3-enoxy)silane；triethyl(1-phenylbut-3-enoxy)silane
• 化学式: C₁₆H₂₆OSi
• 分子量: 262.467
• InChiKey: KVEMDSSIHUNPJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(1-phenylbut-3-enyloxy)silane 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RuHCl(CO)(PPh3)3-催化高烯丙基硅醚和碳酸酯异构化为烯丙基硅醚和碳酸酯

  摘要：

  以RuHCl(CO)(PPh 3 ) 3为催化剂，研究了高烯丙基甲硅烷基醚和碳酸酯的选择性烯烃异构化反应。虽然在氧原子 α 位的芳基或烷基取代基导致选择性转化为烯丙基甲硅烷基醚，但在 α 位没有取代基导致异构化为烯醇甲硅烷基醚。相反，无论 α 位的取代基如何，高烯丙基碳酸酯的异构化都会选择性地生成相应的碳酸烯丙酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201394
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 triethyl(1-phenylbut-3-enyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  RuHCl(CO)(PPh3)3-催化高烯丙基硅醚和碳酸酯异构化为烯丙基硅醚和碳酸酯

  摘要：

  以RuHCl(CO)(PPh 3 ) 3为催化剂，研究了高烯丙基甲硅烷基醚和碳酸酯的选择性烯烃异构化反应。虽然在氧原子 α 位的芳基或烷基取代基导致选择性转化为烯丙基甲硅烷基醚，但在 α 位没有取代基导致异构化为烯醇甲硅烷基醚。相反，无论 α 位的取代基如何，高烯丙基碳酸酯的异构化都会选择性地生成相应的碳酸烯丙酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201394

文献信息

• Nickel-Catalyzed, Carbonyl-Ene-Type Reactions:  Selective for Alpha Olefins and More Efficient with Electron-Rich Aldehydes
  作者：Chun-Yu Ho、Sze-Sze Ng、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja061471+

  日期：2006.4.1

  carbonyl-ene-type reactions, including those between alpha olefins and aromatic aldehydes. Catalyzed by nickel, these processes complement existing Lewis acid-catalyzed methods in several respects. Not only are monosubstituted alkenes, aromatic aldehydes, and tert-alkyl aldehydes effective substrates, but monosubstituted olefins also react faster than those that are more substituted, and large or electron-rich

  描述了几类不寻常或前所未有的羰基-烯类反应，包括 α 烯烃和芳香醛之间的反应。这些过程由镍催化，在几个方面补充了现有的路易斯酸催化方法。不仅单取代烯烃、芳香醛和叔烷基醛是有效的底物，而且单取代烯烃的反应速度也比更多取代的烯烃快，大的或富电子的醛比小的或缺电子的醛更有效。从概念上讲，在镍-膦催化剂的存在下，现成的烯烃、三氟甲磺酸甲硅烷基酯和三乙胺的组合用作烯丙基金属试剂的替代品。
• Rational Design of a Second Generation Catalyst for Preparation of Allylsilanes Using the Silyl-Heck Reaction
  作者：Jesse R. McAtee、Glenn P. A. Yap、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/ja505446y

  日期：2014.7.16

  second-generation ligand, bis(3,5-di-tert-butylphenyl)(tert-butyl)phosphine, for the preparation of allylsilanes using the palladium-catalyzed silyl-Heck reaction. This new ligand provides nearly complete suppression of starting material alkene isomerization that was observed with our first-generation catalyst, providing vastly improved yields of allylsilanes from simple alkene starting materials.

  使用合理的配体设计，我们开发了第二代配体，双（3,5-二叔丁基苯基）（叔丁基）膦，用于使用钯催化的甲硅烷基-Heck 反应制备烯丙基硅烷。这种新的配体几乎完全抑制了我们的第一代催化剂所观察到的原料烯烃异构化，大大提高了从简单烯烃原料中获得的烯丙基硅烷的产率。描述了量化新配体的电子和空间特性的研究。最后，我们报告了使用类似配体氧化加成 Me3SiI 产生的钯络合物的 X 射线晶体结构，该结构提供了对催化系统性质的重要洞察。
• Nickel-Catalyzed Coupling of Alkenes, Aldehydes, and Silyl Triflates
  作者：Sze-Sze Ng、Chun-Yu Ho、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja062866w

  日期：2006.9.1

  two recently developed nickel-catalyzed coupling reactions of alkenes, aldehydes, and silyl triflates is presented. These reactions provide either allylic alcohol or homoallylic alcohol derivatives selectively, depending on the ligand employed. These processes are believed to be mechanistically distinct from Lewis acid-catalyzed carbonyl-ene reactions, and several lines of evidence supporting this hypothesis

  介绍了最近开发的烯烃、醛和甲硅烷基三氟甲磺酸酯的两个最近开发的镍催化偶联反应的完整说明。这些反应选择性地提供烯丙醇或高烯丙醇衍生物，这取决于所采用的配体。这些过程被认为在机械上不同于路易斯酸催化的羰基 - 烯反应，并且讨论了支持这一假设的几条证据。