(3-methoxy-[1,2,4]thiadiazol-5-ylamino)-acetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-methoxy-[1,2,4]thiadiazol-5-ylamino)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[(3-methoxy-1,2,4-thiadiazol-5-yl)amino]acetate
• 化学式: C₆H₉N₃O₃S
• 分子量: 203.222
• InChiKey: QCNFJYPTXSTWML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 5-chloro-3-methoxy-[1,2,4]thiadiazole 在 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60.1%的产率得到(3-methoxy-[1,2,4]thiadiazol-5-ylamino)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thiadiazole compounds useful as inhibitors of cysteine activity

  摘要：

  提供了新颖的1,2,4-噻二唑化合物，这些化合物作为半胱氨酸活性依赖酶的抑制剂，特别是半胱氨酸蛋白酶的抑制剂具有有效性。这些化合物可用于通过抑制转谷氨酰胺酶治疗痤疮，通过抑制人类鼻病毒3C蛋白酶治疗普通感冒，通过抑制半胱氨酸蛋白酶治疗炎症性关节疾病。本发明的化合物是一般式（I）的3,5-二取代的1,2,4-噻二唑：其中Z是含有酶识别序列的氮基团，Y是调节抑制剂对半胱氨酸活性依赖酶硫醇基团反应性的取代基。Y基团也可用于识别。

  公开号：

  US06162791A1

文献信息

• Thiadiazole compounds useful as inhibitors of cysteine activity dependent enzymes
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US06468977B1

  公开（公告）日：2002-10-22

  Novel 1,2,4-thiadiazole compounds are provided, which are effective as inhibitors of cysteine activity-dependent enzymes and in particular of cysteine proteases. The compounds are useful in treating acne by inhibition of transglutaminase, common cold by inhibition of human rhinovirus 3C protease and inflammatory joint disease by inhibition of cathepsins. The compounds of the present invention are 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadazole of the general formula (I): where Z is a nitrogen containing group with recognition sequence for the enzyme and Y is a substituent that tunes the reactivity of the inhibitor towards the thiol group of the cysteine activity-dependent enzyme. The Y group may also serve in recognition.

  提供了新型1,2,4-噻二唑化合物，这些化合物可有效作为半胱氨酸活性依赖酶的抑制剂，特别是半胱氨酸蛋白酶的抑制剂。这些化合物可用于通过抑制转谷氨酰胺酶治疗痤疮，通过抑制人类鼻病毒3C蛋白酶治疗普通感冒，通过抑制半胱氨酸蛋白酶治疗炎症性关节疾病。本发明的化合物是通式(I)的3,5-二取代的1,2,4-噻二唑，其中Z是含氮基团，具有对酶的识别序列，Y是调节抑制剂对半胱氨酸活性依赖酶巯基的反应性的取代基。Y基团也可用于识别。
• THIADIAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF CYSTEINE ACTIVITY DEPENDENT ENZYMES
  申请人：APOTEX INC.

  公开号：EP1058690A1

  公开（公告）日：2000-12-13
• US6162791A
  申请人：——

  公开号：US6162791A

  公开（公告）日：2000-12-19
• US6468977B1
  申请人：——

  公开号：US6468977B1

  公开（公告）日：2002-10-22
• [EN] THIADIAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF CYSTEINE ACTIVITY DEPENDENT ENZYMES<br/>[FR] COMPOSES A BASE DE THIADIAZOLE POUVANT SERVIR D'INHIBITEURS DES ENZYMES DEPENDANT DE L'ACTIVITE DE LA CYSTEINE
  申请人：APOTEX INC.

  公开号：WO1999045027A1

  公开（公告）日：1999-09-10

  (EN) Novel 1,2,4-thiadiazole compounds are provided, which are effective as inhibitors of cysteine activity-dependent enzymes and in particular of cysteine proteases. The compounds are useful in treating acne by inhibition of transglutaminase, common cold by inhibition of human rhinovirus 3C protease and inflammatory joint disease by inhibition of cathepsins. The compounds of the present invention are 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadazole of general formula (I), where Z is a nitrogen containing group with recognition sequence for the enzyme and Y is a substituent that tunes the reactivity of the inhibitor towards the thiol group of the cysteine activity-dependent enzyme. The Y group may also serve in recognition.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés à base de 1,2,4-thiadiazole qui s'avèrent efficaces en tant qu'inhibiteurs des enzymes dépendant de l'activité de la cystéine, en particulier des protéases de la cystéine. Les composés peuvent servir à traiter l'acné par l'inhibition de la transglutaminase, les refroidissements par l'inhibition de la protéase 3C du rhinovirus humain et la maladie inflammatoire des articulations par l'inhibition des cathépsines. Les composés de la présente invention se présentent comme 1,2,4-thiadiazole 3,5 substitué qui correspond à la formule générale (I) dans laquelle Z est un groupe contenant l'azote avec une séquence de reconnaissance pour l'enzyme et Y est un substituant qui régule la réactivité de l'inhibiteur par rapport au groupe thiol de l'enzyme dépendant de l'activité de la cystéine. Le groupe Y peut aussi servir pour la reconnaissance.