N-phenyl-2-(2-(thiazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole-1-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-phenyl-2-(2-(thiazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-phenyl-2-[2-(1,3-thiazol-4-yl)benzimidazol-1-yl]acetamide
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄OS
• 分子量: 334.401
• InChiKey: NRZZPLRGCBPTGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-(2-(thiazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole-1-yl)acetamide 、 Ir₂Cl₂(2-phenylpyridine)₄ 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  线粒体靶向噻苯达唑基 Ir(III) 双环金属化复合物的合理设计用于癌症的多模式光动力治疗

  摘要：

  尽管它们作为光动力疗法 (PDT) 的潜在光敏剂具有突出的特性，但 Ir(III) 双环金属化配合物需要进一步发展以克服剩余的限制，并对其作用机制进行深入研究，以达到临床治疗癌症的应用。这项工作描述了通式 [Ir(C^N) 2的 Ir(III) 配合物家族的合成。(N^N')]Cl (N^N' = 噻苯达唑基配体；C^N = ppy (2-苯基吡啶) (系列 A)，或 dfppy (2-(2,4-二氟苯基)吡啶) (系列B)) 及其作为潜在 PDT 代理的评估。这些复合物部分溶于水，并且在没有光照射的情况下对几种癌细胞系表现出细胞毒活性。此外，A 系列衍生物的细胞毒活性在辐照后增强，特别是对于复合物[1a]Cl和[3a]Cl，其光毒性指数 (PI) 高于 20。内吞作用被确定为[1a]Cl的摄取机制和[3a]Cl通过流式细胞术检测前列腺癌细胞。如共定位共聚焦显微镜实验所示，这些衍生物主要在

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2022.111790
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 N-phenyl-2-(2-(thiazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Thiazolyl-1H-benzo[d]imidazole Inhibitors ofMycobacterium tuberculosisInosine Monophosphate Dehydrogenase

  摘要：

  Using an orthologue-based design approach, we synthesized and assayed a series of thiazolyl-1H-benzo[d]imidazole derivatives as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis inosine 5'-monophosphate dehydrogenase (MtIMPDH). From these experiments, a benzo[d]imidazole compound was described to inhibit the enzyme in the low micromolar range (K-i IMP = 0.55 +/- 0.02 mu M), which places this compound among the most potent in vitro MtIMPDH inhibitors developed to date. In addition, steady-state kinetic measurements and docking simulations were employed to determine its inhibition and interaction modes. The results described herein may be useful for the design and development of novel alternative therapeutics for tuberculosis that target MtIMPDH, a predicted to be essential (for optimal in vitro bacillus growth), druggable and assayable molecular target.

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20150104

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Thiazolyl-1<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]imidazole Inhibitors of<i>Mycobacterium tuberculosis</i>Inosine Monophosphate Dehydrogenase
  作者：Kenia Pissinate、Diana Carolina Rostirolla、Laura Miranda Pinheiro、Priyanka Suryadevara、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram、Luiz Augusto Basso、Pablo Machado、Diógenes Santiago Santos

  DOI：10.5935/0103-5053.20150104

  日期：——

  Using an orthologue-based design approach, we synthesized and assayed a series of thiazolyl-1H-benzo[d]imidazole derivatives as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis inosine 5'-monophosphate dehydrogenase (MtIMPDH). From these experiments, a benzo[d]imidazole compound was described to inhibit the enzyme in the low micromolar range (K-i IMP = 0.55 +/- 0.02 mu M), which places this compound among the most potent in vitro MtIMPDH inhibitors developed to date. In addition, steady-state kinetic measurements and docking simulations were employed to determine its inhibition and interaction modes. The results described herein may be useful for the design and development of novel alternative therapeutics for tuberculosis that target MtIMPDH, a predicted to be essential (for optimal in vitro bacillus growth), druggable and assayable molecular target.
• Rational design of mitochondria targeted thiabendazole-based Ir(III) biscyclometalated complexes for a multimodal photodynamic therapy of cancer
  作者：Igor Echevarría、Elisenda Zafon、Sílvia Barrabés、María Ángeles Martínez、Sonia Ramos-Gómez、Natividad Ortega、Blanca R. Manzano、Félix A. Jalón、Roberto Quesada、Gustavo Espino、Anna Massaguer

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2022.111790

  日期：2022.6

  ate) (Series B)) and their evaluation as potential PDT agents. These complexes are partially soluble in water and exhibit cytotoxic activity in the absence of light irradiation versus several cancer cell lines. Furthermore, the cytotoxic activity of derivatives of Series A is enhanced upon irradiation, particularly for complexes [1a]Cl and [3a]Cl, which show phototoxicity indexes (PI) above 20. Endocytosis

  尽管它们作为光动力疗法 (PDT) 的潜在光敏剂具有突出的特性，但 Ir(III) 双环金属化配合物需要进一步发展以克服剩余的限制，并对其作用机制进行深入研究，以达到临床治疗癌症的应用。这项工作描述了通式 [Ir(C^N) 2的 Ir(III) 配合物家族的合成。(N^N')]Cl (N^N' = 噻苯达唑基配体；C^N = ppy (2-苯基吡啶) (系列 A)，或 dfppy (2-(2,4-二氟苯基)吡啶) (系列B)) 及其作为潜在 PDT 代理的评估。这些复合物部分溶于水，并且在没有光照射的情况下对几种癌细胞系表现出细胞毒活性。此外，A 系列衍生物的细胞毒活性在辐照后增强，特别是对于复合物[1a]Cl和[3a]Cl，其光毒性指数 (PI) 高于 20。内吞作用被确定为[1a]Cl的摄取机制和[3a]Cl通过流式细胞术检测前列腺癌细胞。如共定位共聚焦显微镜实验所示，这些衍生物主要在