fluorous phosphine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: fluorous phosphine
• 英文别名: 2-(Heptadecafluorooctyl)ethyldiphenylphosphine；3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl(diphenyl)phosphane
• 化学式: C₂₂H₁₄F₁₇P
• 分子量: 632.3
• InChiKey: GGULEXWDNAYBSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorous phosphine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  磷循环维蒂希反应：氟膦的设计，简便合成及其在维蒂希反应中的可重复利用过程

  摘要：

  这项研究表明，可以在Wittig反应中使用适当的氟膦来回收磷源。由空气稳定的膦试剂合成了设计的氟膦，该磷膦在其磷原子和全氟烷基之间具有一个乙烯间隔基。合成的膦可用于Wittig反应过程，以足够的收率和立体选择性获得各种烯烃。使用氟双相体系从反应混合物中提取伴随形成的氟氧化膦。通过用二异丁基氢化铝还原氟代膦氧化物来再生氟代膦。最后，进行了一系列的克级磷回收过程，包括Wittig反应，分离，还原和再利用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01926
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷 在 三乙烯二胺 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 fluorous phosphine
  参考文献：
  名称：

  磷循环维蒂希反应：氟膦的设计，简便合成及其在维蒂希反应中的可重复利用过程

  摘要：

  这项研究表明，可以在Wittig反应中使用适当的氟膦来回收磷源。由空气稳定的膦试剂合成了设计的氟膦，该磷膦在其磷原子和全氟烷基之间具有一个乙烯间隔基。合成的膦可用于Wittig反应过程，以足够的收率和立体选择性获得各种烯烃。使用氟双相体系从反应混合物中提取伴随形成的氟氧化膦。通过用二异丁基氢化铝还原氟代膦氧化物来再生氟代膦。最后，进行了一系列的克级磷回收过程，包括Wittig反应，分离，还原和再利用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01926

文献信息

• Process for selectively synthesising 3 alpha-hydroxychlormadinone acetate
  申请人：Otten Thomas

  公开号：US20090318720A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The invention relates to a process for synthesising 3α-hydroxychlormadinone acetate.

  该发明涉及一种合成3α-羟基氯马酮醋酸酯的过程。
• [DE] VERFAHREN ZUR SELEKTIVEN SYNTHESE VON 3-ALPHA-HYDROXYCHLORMADINONACETAT<br/>[EN] METHOD FOR THE SELECTIVE SYNTHESIS OF 3-ALPHA-HYDROXY-CHLORMADINONE ACETATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE SÉLECTIVE D'ACÉTATE DE 3-ALPHA-HYDROXYCHLOROMADINONE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2009141110A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Synthese von 3α-Hydroxychlormadinonacetat.
• Phosphorus-Recycling Wittig Reaction: Design and Facile Synthesis of a Fluorous Phosphine and Its Reusable Process in the Wittig Reaction
  作者：Yuki Yamamoto、Shin-ichi Kawaguchi、Misaki Nishimura、Yuki Sato、Yoshihisa Shimada、Akihiro Tabuchi、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01926

  日期：2020.11.20

  phosphorus sources can be recycled using the appropriate fluorous phosphine in the Wittig reaction. The designed fluorous phosphine, which has an ethylene spacer between its phosphorus atom and the perfluoroalkyl group, was synthesized from air-stable phosphine reagents. The synthesized phosphine can be used for the Wittig reaction process to obtain various alkenes in adequate yields and stereoselectivity

  这项研究表明，可以在Wittig反应中使用适当的氟膦来回收磷源。由空气稳定的膦试剂合成了设计的氟膦，该磷膦在其磷原子和全氟烷基之间具有一个乙烯间隔基。合成的膦可用于Wittig反应过程，以足够的收率和立体选择性获得各种烯烃。使用氟双相体系从反应混合物中提取伴随形成的氟氧化膦。通过用二异丁基氢化铝还原氟代膦氧化物来再生氟代膦。最后，进行了一系列的克级磷回收过程，包括Wittig反应，分离，还原和再利用。