UP12

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: UP12
• 英文别名: N-(4-methoxyphenethyl)undec-10-enamide；N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]undec-10-enamide
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₂
• 分子量: 317.472
• InChiKey: SQVVDENKWLPOFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 、 2-(4-甲氧苯基)乙胺 在 TEA 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 UP12
  参考文献：
  名称：

  大麻素受体的新的代谢稳定的脂肪酸酰胺配体：合成和受体亲和力研究。

  摘要：

  我们调查了内源性大麻素南and酰胺的脂肪酸酰胺类似物与人重组大麻素受体相互作用的构效关系。使用五种不同类型的酰基链和11种不同的芳香胺“头”合成了35种新型脂肪酸酰胺。尽管没有一种新化合物比anandamide具有更强的配位体，但我们确定了三个能够改善花生四烯酰胺的代谢稳定性及其CB（1）/ CB（2）选择性比超过20倍的胺基，以及几种芳香族胺能够提高短链或单饱和脂肪酸对大麻素CB（1）受体的亲和力。首次发现花生四烯酸叔酰胺对大麻素CB（1）受体具有中等亲和力（K（i）= 300 nM），但对CB（2）受体不具有中等亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.023

文献信息

• New metabolically stable fatty acid amide ligands of cannabinoid receptors: Synthesis and receptor affinity studies
  作者：Paolo Urbani、Paolo Cavallo、Maria Grazia Cascio、Mariafrancesca Buonerba、Giovanni De Martino、Vincenzo Di Marzo、Carmela Saturnino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.023

  日期：2006.1

  We investigated the structure-activity relationships for the interactions of fatty acid amide analogs of the endocannabinoid anandamide with human recombinant cannabinoid receptors. Thirty-five novel fatty acid amides were synthesized using five different types of acyl chains and 11 different aromatic amine 'heads.' Although none of the new compounds was a more potent ligand than anandamide, we identified

  我们调查了内源性大麻素南and酰胺的脂肪酸酰胺类似物与人重组大麻素受体相互作用的构效关系。使用五种不同类型的酰基链和11种不同的芳香胺“头”合成了35种新型脂肪酸酰胺。尽管没有一种新化合物比anandamide具有更强的配位体，但我们确定了三个能够改善花生四烯酰胺的代谢稳定性及其CB（1）/ CB（2）选择性比超过20倍的胺基，以及几种芳香族胺能够提高短链或单饱和脂肪酸对大麻素CB（1）受体的亲和力。首次发现花生四烯酸叔酰胺对大麻素CB（1）受体具有中等亲和力（K（i）= 300 nM），但对CB（2）受体不具有中等亲和力。