(E)-3-amino-3-phenyl-2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-amino-3-phenyl-2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-amino-3-phenyl-2-pyridin-2-ylprop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: TXNREZNAWHNHEA-OWBHPGMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-amino-3-phenyl-2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到3-phenyl-2-(pyridin-2-yl)-2H-azirine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  碘介导的烯胺氧化环合反应合成2 H-嗪

  摘要：

  利用分子碘，已经开发了一种简单实用的烯胺到2 H-叠氮基的氧化环化反应。本合成方法的特征包括不使用过渡金属，温和的反应条件和操作简单。在最佳反应条件下，以简单有效的烯胺前体以有效和可扩展的方式合成了各种2 H-叠氮基衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02022
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 、 苯甲腈 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(E)-3-amino-3-phenyl-2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  腈的温控缩合：在一个系统中高效方便地合成 β-烯氨基腈、4-氨基嘧啶和 4-脒基嘧啶

  摘要：

  一系列β-烯氨基腈、4-氨基嘧啶和4-脒基嘧啶通过有机腈在一个体系中的缩合合成。通过简单地控制反应温度，以良好至优异的产率获得了多种化合物。碱诱导转化过程易于生产。该方法的范围和多功能性已通过 72 个示例成功证明。从电子效应、空间效应、取代基位置和分子间氢键等方面介绍了腈类的柔性和多样化特性。基于对可变温度下化学计量反应条件的研究以及对顺式-反式产物的研究，提出了一种更新的反应机理配置转换。

  DOI：

  10.1039/c9ra10866a

文献信息

• Temperature controlled condensation of nitriles: efficient and convenient synthesis of β-enaminonitriles, 4-aminopyrimidines and 4-amidinopyrimidines in one system
  作者：Yinghua Li、Yingzu Zhu、Shiqun Xiang、Weibin Fan、Jiang Jin、Deguang Huang

  DOI：10.1039/c9ra10866a

  日期：——

  synthesized by condensation of organonitriles in one system. A wide variety of compounds were obtained in good to excellent yields by simply controlling the reaction temperature. The base-induced transformation process is easy for production. The scope and versatility of the method have been successfully demonstrated with 72 examples. The flexible and diversified characteristics of nitriles were introduced

  一系列β-烯氨基腈、4-氨基嘧啶和4-脒基嘧啶通过有机腈在一个体系中的缩合合成。通过简单地控制反应温度，以良好至优异的产率获得了多种化合物。碱诱导转化过程易于生产。该方法的范围和多功能性已通过 72 个示例成功证明。从电子效应、空间效应、取代基位置和分子间氢键等方面介绍了腈类的柔性和多样化特性。基于对可变温度下化学计量反应条件的研究以及对顺式-反式产物的研究，提出了一种更新的反应机理配置转换。
• Synthesis of 2<i>H</i>-Azirines via Iodine-Mediated Oxidative Cyclization of Enamines
  作者：Manman Wang、Jiao Hou、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02022

  日期：2018.12.21

  practical oxidative cyclization reaction of enamines to 2H-azirines has been developed, employing molecular iodine. The features of the present synthetic approach include no use of transition metals, mild reaction conditions, and simplicity of operation. Under the optimal reaction conditions, a variety of 2H-azirine derivatives were synthesized from simple and readily accessible enamine precursors

  利用分子碘，已经开发了一种简单实用的烯胺到2 H-叠氮基的氧化环化反应。本合成方法的特征包括不使用过渡金属，温和的反应条件和操作简单。在最佳反应条件下，以简单有效的烯胺前体以有效和可扩展的方式合成了各种2 H-叠氮基衍生物。