6,7,8,9-tetrahydropyrido[2,3-b]quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydropyrido[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 6,7,8,9-tetrahydropyrido[3,2-b]quinoxaline
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• 分子量: 185.228
• InChiKey: ZNWCHHPJMBRABA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 6,7,8,9-tetrahydropyrido[2,3-b]quinoxaline 在 C₄₀H₃₃BrMnN₃O₂P₂ 、 异丙醇 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃通过不对称PNP连接的锰催化剂的选择性还原交叉偶联

  摘要：

  迄今为止，N-杂芳烃的还原功能化仍然是一个挑战，因为这种物质容易直接还原成非偶联的饱和环胺。在此，通过开发与不对称的2-氨基四氢萘吡啶基PNP-配体连接的史无前例的锰催化剂，我们实现了吲哚/吡咯与N-杂芳烃的新的还原交叉偶联。机理研究表明，催化剂能够原位活化通过中断N-杂芳烃的第二次转移氢化来捕获部分还原的中间体构成了本反应成功的关键。所开发的化学方法具有良好的底物和官能团相容性，较高的步长和原子效率，优异的化学和区域选择性，并适用于含吡啶生物医学分子的后期修饰，从而建立了一个新的平台，使芳香族系统可以连接到功能框架，以及不对称PNP有机金属配合物和相关催化转化的进一步发展。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2020.09.036
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 6,7,8,9-tetrahydropyrido[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3-b]吡嗪衍生物的合成，抑制胆碱酯酶和分子对接研究。

  摘要：

  胆碱酯酶，乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）在胆碱能缺乏症中起作用，胆碱能缺乏症显然导致阿尔茨海默氏病（AD）。用小分子抑制胆碱酯酶是AD疗法中的一种有吸引力的策略。这项研究证明了吡啶并[2,3-b]吡嗪（6a-6q）系列的合成，它们对胆碱酯酶，AChE和BChE的抑制活性以及分子对接研究。吡啶并[2,3-b]吡嗪的生物活性数据显示，3-（3'-硝基苯基）吡啶并[2,3-b]吡嗪6n是针对AChE和BChE的有效双重抑制剂，IC50值为0.466 +分别为0.121和1.89 +/- 0.05毫米。类似物3-（3'-甲基苯基）吡啶并[2,3-b]吡嗪6c和3-（3'-氟苯基）吡啶并[2，发现3-b]吡嗪6f分别对BChE具有IC50值为0.583 +/-0.052μm的选择性抑制和对AChE具有IC50值为0.899 +/-0.10μm的选择性抑制。活性化合物的分子对接研究

  DOI：

  10.1111/cbdd.12579

文献信息

• Green oxidations: Titanium dioxide induced tandem oxidation coupling reactions
  作者：Vineet Jeena、Ross S Robinson

  DOI：10.3762/bjoc.5.24

  日期：——

  The application of titanium dioxide as an oxidant in tandem oxidation type processes is described. Under microwave irradiation, quinoxalines have been synthesized in good yields from the corresponding α-hydroxyketones.

  钛白粉作为氧化剂在串联氧化型过程中的应用被描述。在微波辐射下，喹啉从相应的α-羟基酮中以良好产率合成。
• Iridium-Catalysed Transfer Hydrogenation of 1,8-Naphthyridine with Indoline: Access to Functionalized N-Heteroarenes
  作者：Changjian Zhou、Jiahao Zhang、Yuqing Fu、Chunlian Chen、He Zhao

  DOI：10.3390/molecules28237886

  日期：——

  An iridium-catalysed hydrogen transfer strategy, enabling straightforward access to tetrahydro pyridine derivatives from aryl-1,8-naphthyridines and indolines, was developed. This method proceeds with unprecedented synthetic effectiveness including high step-economic fashion together with the advantages of having no by-product and no need for external high-pressure H2 gas, offering an important basis for the transformation of 1,8-naphthyridines and indolines into functionalized products.

  本研究开发了一种铱催化的氢转移策略，能够从芳基-1,8-萘啶和吲哚胺直接获得四氢吡啶衍生物。该方法具有前所未有的合成效率，包括高步经济性，以及无副产物和无需外部高压 H2 气体的优点，为将 1,8-萘啶类和吲哚类化合物转化为功能化产品奠定了重要基础。
• Direct and catalytic synthesis of quinoxaline derivatives from epoxides and ene-1,2-diamines
  作者：Sylvain Antoniotti、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00715-3

  日期：2002.5

  We describe here a new synthesis of quinoxaline derivatives by a Bi-catalyzed oxidative coupling of epoxides and a ene-1.2-diamines. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.