4-(5-((5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)methyl)isoxazol-3-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 4-(5-((5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)methyl)isoxazol-3-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[5-(Benzo[b][1]benzazepin-11-ylmethyl)-1,2-oxazol-3-yl]benzonitrile；4-[5-(benzo[b][1]benzazepin-11-ylmethyl)-1,2-oxazol-3-yl]benzonitrile
• 化学式: C₂₅H₁₇N₃O
• 分子量: 375.429
• InChiKey: JWOLXSWVWVTZNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  53.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚氨基芪 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(5-((5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)methyl)isoxazol-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  二苯并氮杂连接的异恶唑：新型有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制是控制糖尿病高血糖的有效方法。在目前的研究中，根据他们作为抗糖尿病药物的文献，设计了作为异恶唑和二苯并氮杂支架混合体的新分子。为此，使用氧化腈-炔环加成 (NOAC) 反应制备了一系列二苯并氮杂连接的异恶唑 ( 33-54 )，并评估了它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性，以探索治疗糖尿病的新方法。大多数化合物显示出对强效的抑制效力α葡糖苷酶（EC 3.2.1.20）的酶（IC 50 = 35.62±1.48至333.30±1.67 μ M）使用阿卡波糖作为参考药物（IC 50= 875.75 ± 2.08 µ M)。还确定了活性异恶唑的构效关系、动力学和分子对接研究，以研究酶-抑制剂相互作用。化合物33，40，41，46，48-50，和54显示结合与关键的氨基酸残基相互作用α葡糖苷酶的酶，如Lys156，Ser157，Asp242和Gln353。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127979