N,N'-(1,2-phenylene) diisonicotinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(1,2-phenylene) diisonicotinamide
• 英文别名: N,N'-(1,2-phenylene)diisonicotinamide；N,N'-phenylenediisonicotinamide；1,2-C6H4(NH(CO)-4-C5H4N)2；1,2-C6H4(NHC(O)-4-C5H4N)2；pia；N-[2-(isonicotinoylamino)phenyl]isonicotinamide；N-[2-(pyridine-4-carbonylamino)phenyl]pyridine-4-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₂
• mdl: MFCD03404219
• 分子量: 318.335
• InChiKey: VZKSZHSIAOYYOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(I) thiocyanate 、 N,N'-(1,2-phenylene) diisonicotinamide 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以42%的产率得到[Cu(thiocyanate)(N,N'-(1,2-phenylene)diisonicotinamide)]n
  参考文献：
  名称：

  Construction of 1–2D CuI(or CuII) metal–organic architectures with metal thiocyanates and bipyridyl spacers: Syntheses, structures, and thermal properties

  摘要：

  Three new coordination polymers based on IB metal thiocyanates, [Cu-II(NCS)(2)(DMSO)(4)(meso-dpb)](n) (1), [Cu-2(II)(NCS)(4)d(bpp)(4)](n) (2), [Cu-I(NCS)(pia)](n) (3) (dpb = 2,3-di(4-pyridyl)-2,3-butanediol, bpp = 1,3-bis(4-pyridyl) propane, pia = N,N'-(1,2-phenylene)diisonicotinamide), have been synthesized by the pre-assembly method and characterized by X-ray crystallography. In 1, Cu-II cations are bridged by meso-dpb ligands to form a one-dimensional (1D) linear chain. Compound 2 consists of 2D undulated layers of (4, 4) topology that show twofold parallel interpenetration. In the case of 3, the M-I center adopts tetrahedral coordination geometry and the 2D networks are formed by organic ligand with "folding ruler-shaped" NCS - M chains. The thermal properties of 1-3 were also investigated. (C) 2008 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2008.05.033
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸酰氯 、 邻苯二胺 以 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以2.15 g的产率得到N,N'-(1,2-phenylene) diisonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  在单个锅中进行协调驱动的自组装

  摘要：

  通过将Pd（II），2,2'-联吡啶和N，N '-（1,2-亚苯基）二异烟酰胺在一个单独的锅中混合，已经合成了新的多核离散杂配物复合物。获得了二聚体分子菱形和处于平衡状态的三聚体，其中二聚体是主要产物。当采用经典方法进行合成时，也观察到类似的平衡。加入苯后，平衡仅转移为有利于二聚体。该复合物通过NMR和ESI-MS方法表征。介绍了苯包裹的菱形的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.084

文献信息

• One-pot synthesis of self-assembled heteroleptic palladium(II) complexes with tmeda: An application of ligand exchange reactions
  作者：Sreenivasulu Bandi、Niladri Bihari Debata、Venkatachalam Ramkumar、Dillip Kumar Chand

  DOI：10.1016/j.inoche.2013.10.047

  日期：2014.1

  One-pot synthesis of self-assembled heteroleptic complexes of general formula [Pdx(tmeda)x(L)y](NO3)2x is achieved by combining required amount of tmeda, a chosen ligand L and Pd(NO3)2 under suitable reaction conditions. The strategy is devised using our understanding of a special variety of ligand exchange reactions (LER) around palladium(II) centers as modeled in this work. The one-pot synthesis technique

  摘要 通式 [Pdx(tmeda)x(L)y](NO3)2x 的自组装杂配配合物的一锅法合成是通过将所需量的 tmeda、选定的配体 L 和 Pd(NO3)2 在合适的条件下结合来实现的。反应条件。该策略是根据我们对围绕钯 (II) 中心的各种特殊配体交换反应 (LER) 的理解而设计的，如本工作中所建模。因此，一锅合成技术被认为是独特的 LER 的应用。
• Supramolecular isomerism of a metallocyclic dipyridyldiamide ligand metal halide system generating isostructural (Hg, Co and Zn) porous materials
  作者：Christopher D. Jones、Jin Chong Tan、Gareth O. Lloyd

  DOI：10.1039/c2cc16691g

  日期：——

  We show how crystallisation of supramolecular isomers of a dynamic coordination system generates a series of isostructural porous materials. These mercury, cobalt and zinc metallocyclic materials show permanent porosity and exhibit single-crystal-to-single-crystal transformations.

  我们展示了动态配位系统的超分子异构体结晶如何产生一系列等结构多孔材料。这些汞、钴和锌金属环材料显示出永久多孔性，并呈现出单晶到单晶的转变。
• Complexes of gold(I) with a chiral diphosphine and bis(pyridine) ligands: Isomeric macrocycles and a polymer
  作者：Craig A. Wheaton、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1016/j.poly.2016.06.027

  日期：2016.12

  structurally characterized. The polymeric complex has the syndiotactic (heterochiral) architecture. The donor ability of the anion X− is shown to affect both the degree of self-assembly in solution, through competition with the bis(amidopyridyl) ligand for coordination to gold(I), and the conformation of the bis(amidopyridyl) ligand in the products, through hydrogen bonding effects. In solution, there

  摘要[Au2（μ-（±）binap）X2]的自组装具有弱配位阴离子X- =三氟乙酸根，三氟甲磺酸根或硝酸根，并带有双（酰氨基吡啶基）配体（NN），给出了三种不同的大环配合物式[Au4（μ-（±）binap）2（μ-NN）2] X4，开放络合物[Au2（μ-（±）binap）（κ1-NN）2] X2和聚合物[Au2（ μ-（±）binap）（μ-NN）} n] X2n。阳离子[Au4（μ-binap）2（μ-NN）2] 4+中两个binap配体具有同手性（RR / SS）和杂手性（RS / SR）组合的大环化合物已经过结构表征。聚合物配合物具有间同（杂环）结构。阴离子X-的供体能力通过与双（酰氨基吡啶基）配体竞争与金（I）的配位竞争以及溶液中双（酰氨基吡啶基）配体的构型，影响溶液中的自组装程度。产品，通过氢键作用。在溶液中，通过ESI-MS和NMR研究确定，环状低聚物和开链低聚物之间会快速平衡。
• Self-Assembly Using Dynamic Coordination Chemistry and Hydrogen Bonding:  Mercury(II) Macrocycles, Polymers and Sheets
  作者：Tara J. Burchell、Dana J. Eisler、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1021/ic049500+

  日期：2004.9.1

  The self-assembly of extended metal-containing arrays is described based on dynamic coordination chemistry at mercury(II) with bis(amidopyridyl) ligands to form macrocycles, polymers, or sheets which can be further organized by hydrogen bonding between amide substituents. The ligands 1,2-C6H4[NHC(O)-4-C5H4N]2, 1, 1,2-C(6)H(4)[C(O)NHCH(2)-4-C(5)H(4)N](2), 2, and 1,2-C(6)H(4)[CH(2)C(O)NHCH(2)-4-C(5)H(4)N]2

  基于汞（II）上的动态配位化学与双（酰氨基吡啶基）配体形成大环，聚合物或薄片的动态配位化学，描述了含扩展金属的阵列的自组装，这些大环，聚合物或薄片可以通过酰胺取代基之间的氢键进一步组织。配体1,2-C6H4 [NHC（O）-4-C5H4N] 2，1，1,2-C（6）H（4）[C（O）NHCH（2）-4-C（5）H （4）N]（2），2和1,2-C（6）H（4）[CH（2）C（O）NHCH（2）-4-C（5）H（4）N] 2，3可以采用极性构象，因此可以在其复合物中赋予螺旋性。制备了具有四面体汞（II）中心的式[（HgX（2））（2）（micro-LL）（2）]（LL = 1，2）的几个大环，其中各个分子进一步自组装通过固态氢键形成一维或二维聚合物或片材。在一种情况下，形成一维聚合物[（（（HgX2）-（mu-3））n]。
• Molecular tectonics: generation of 1- and 2-D copper coordination networks by positional isomeric tectons based on a phenylenediamine backbone bearing two isonicotinoyl moieties
  作者：J?r?me Pansanel、Abdelaziz Jouaiti、Sylvie Ferlay、Mir Wais Hosseini、Jean-Marc Planeix、Nathalie Kyritsakas

  DOI：10.1039/b600193a

  日期：——

  The combination of three isomeric organic tectons 1–3 based on 1,2-, 1,3- and 1,4-phenylenediamine backbones bearing two isonicotinoyl groups with a Cu(OAc)2 neutral complex leads to the formation of 1-D and 2-D coordination networks. Whereas for both tectons 1 and 2 the network is generated through the interconnection of the organic moieties by copper dimers of the paddle-wheel type, in the case of 3, the 2-D network is formed by another type of connector, a binuclear copper complex for which the two metal centres adopt an octahedral coordination geometry.

  基于带有两个异烟酰基的 1,2-、1,3- 和 1,4-苯二胺主链的三种异构有机结构 1-3 与 Cu(OAc)2 中性络合物的组合导致形成 1-D 和二维协调网络。对于构造 1 和 2，网络都是通过叶轮型铜二聚体将有机部分互连而生成的，而在构造 3 的情况下，二维网络是由另一种类型的连接器（双核铜）形成的。配合物的两个金属中心采用八面体配位几何形状。