(5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl 2-hydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl 2-hydroxybenzoate
• 英文别名: 2-(2-hydroxybenzoyl)oxymethyl-5-hydroxy-4H-pyran-4-one；(5-hydroxy-4-oxopyran-2-yl)methyl 2-hydroxybenzoate
• 化学式: C₁₃H₁₀O₆
• 分子量: 262.219
• InChiKey: ODAYPJXLKLHBFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl 2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  曲酸基苯甲酸衍生物酪氨酸酶抑制及抗氧化活性研究

  摘要：

  酪氨酸酶 1 广泛分布于微生物、动物和植物中，负责动物黑色素化和植物褐变。黑色素对皮肤的光损伤起着至关重要的保护作用。然而，异常黑色素色素沉着的产生是人类严重的审美问题。在食品工业中，酪氨酸酶负责收获后处理和加工过程中受损水果的酶促褐变反应。因此，一直致力于开发可用作皮肤美白剂2或保鲜食品防腐剂3的酪氨酸酶抑制剂。曲酸 4 (1) 由多种真菌和细菌产生，因其酪氨酸酶抑制活性而被广泛用作皮肤美白剂。由于其自由基清除活性，曲酸还被证明可以防止光损伤。5 然而，它的抑制活性和储存性能不足以用于化妆品和作为食品的抗褐变剂。为了增加其活性，已合成了许多半合成曲酸衍生物。许多这些化合物是通过修饰 C-2 羟基形成酯、6 个醚、7 个硫化物 8 和肽 9 衍生物而形成的，因为 C-5 烯醇羟基被认为是抑制酪氨酸酶的药效团。最近，我们合成了一种含有金刚烷部分的曲酸 2,4-二羟基苯甲酸酯 (2)，并评估了它的酪氨酸酶活性。10

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.12.4411

文献信息

• A new salicylic acid-derivatized kojic acid vanadyl complex: Synthesis, characterization and anti-diabetic therapeutic potential
  作者：Yongbiao Wei、Chengyue Zhang、Pan Zhao、Xiaoda Yang、Kui Wang

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2011.05.008

  日期：2011.8

  provide a coordination group and antioxidative motifs, we synthesized a novel complex of bis ((5-hydroxy-4-oxo-4 H-pyran-2-yl) methyl 2-hydroxy- benzoatato) oxovanadium (IV) (BSOV). Evaluation of the anti-diabetic effects of BSOV using streptozotocin (STZ)-induced diabetic rats with bis (maltolato) oxovanadium (BMOV) as a positive control showed that BSOV effectively lowered blood glucose level, ameliorated

  钒毒性的分子机制表明，在钒配合物的结构中掺入抗氧化剂基团可能是设计具有适当功效和安全性的新型降血糖钒配合物的优选策略。通过缀合一个吡喃酮骨架以提供一个配位基团和抗氧化基序，我们合成了双（（5-羟基-4-氧代-4 H-吡喃-2-基）甲基2-羟基-苯并atato）氧钒（IV ）（BSOV）。以链脲佐菌素（STZ）诱导的糖尿病大鼠以双（麦芽糖）氧钒（BMOV）为阳性对照评估BSOV的抗糖尿病作用表明，BSOV有效降低了血糖水平，改善了糖尿病大鼠的肝和肾功能损害并改善脂质代谢。观察并讨论了由BSOV和BMOV引起的肾功能潜在改变的迹象。总体而言，实验结果表明BSOV是一种有效的降糖药，并使用这种策略来进一步治疗糖尿病。
• Kojic acid derivatives
  申请人：Pacific Corporation

  公开号：US05523421A1

  公开（公告）日：1996-06-04

  Disclosed herein is novel kojic acid derivatives represented by the following formula (I): ##STR1## wherein, R.sub.1 is a hydrogen atom or hydroxyl group; and R.sub.2 is a hydroxyl group, having a strong activity of inhibiting tyrosinase, which is involved in a melanin formation. The compounds of the present invention shows a stronger tyrosinase-inhibiting and radical scavenging activities, and has a low side effects to the human skin.

  本文披露了一种新的曲酸衍生物，其化学式表示如下(I)：##STR1## 其中，R.sub.1为氢原子或羟基；R.sub.2为羟基，具有强烈的抑制酪氨酸酶活性，该酶参与黑色素形成。本发明化合物表现出更强的酪氨酸酶抑制和自由基清除活性，并对人类皮肤的副作用较低。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING HYPERPIGMENTATION
  申请人：Revance Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2379177A1

  公开（公告）日：2011-10-26
• SALICYLIC ACID DERIVATIVE, METHOD FOR PREPARING SAME, AND COSMETIC COMPOSITION FOR WHITENING COMPRISING SAME
  申请人：Amorepacific Corporation

  公开号：EP3395807B1

  公开（公告）日：2020-10-14
• Compositions and Methods for Treating Hyperpigmentation
  申请人：Waugh Jacob M.

  公开号：US20100166689A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  This invention provides compositions and methods for reducing hyperpigmentation. In preferred embodiments, the compositions are topical compositions that contain kojic acid and a carrier molecule for enhancing the transdermal penetration of kojic acid. This invention also provides kits for treating hyperpigmentation.