N,N-dimethyl-2-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(trifluoromethoxy)benzene-1-sulfonamide
• 化学式: C₉H₁₀F₃NO₃S
• mdl: MFCD18426385
• 分子量: 269.245
• InChiKey: FJBWMUIDSRUPNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四甲基乙二胺 、 2-(三氟甲氧基)苯磺酰氯 在 calcium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到N,N-dimethyl-2-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  电荷转移复合物促进了叔叔二胺的区域特异性C-N键裂解。

  摘要：

  提出了一种无催化剂，电荷转移的复合物，可促进磺酰氯与邻位叔二胺的偶联，从而生成磺酰胺。机理研究表明，这些反应是通过将邻位叔二胺电荷转移至磺酰氯而进行的，形成了不稳定的磺酰基季铵盐状复合物，从而诱导了邻位叔二胺的区域特异性分子内C-N键裂解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800591

文献信息

• Debenzylative Sulfonylation of Tertiary Benzylamines Promoted by Visible Light
  作者：Ying Fu、Qing‐Kui Wu、Zhengyin Du

  DOI：10.1002/ejoc.202100144

  日期：2021.3.26

  A visible light photocatalytic debenzylative sulfonylation of tertiary benzylamines is described, affording a series of sulfonamides in high yields. This operationally simple transformation showed high functional group compatibility and wide substrate scope.

  描述了叔苄胺的可见光光催化脱苄基磺酰化，以高收率提供了一系列磺酰胺。该操作简单的转化显示出高官能团相容性和广泛的底物范围。
• 一种可见光促进的芳基叔磺酰胺类化合物的合成方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN112159299A

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明提供了一种可见光促进的芳基叔磺酰胺类化合物的合成方法。在非质子性溶剂中，以N‑苄基叔胺和芳磺酰氯为原料，在光敏剂催化及光照条件下，室温反应1~4h后分离纯化得到产品。本发明提供的芳基叔磺酰胺类化合物的合成方法具有反应条件温和，操作简便，反应时间短，无需任何过渡金属催化，绿色环保的优点。
• Charge-Transfer Complex Promoted Regiospecific C−N Bond Cleavage of Vicinal Tertiary Diamines
  作者：Ying Fu、Qin-Shan Xu、Chun-Zhao Shi、Zhengyin Du、Caiqin Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201800591

  日期：2018.9.17

  A catalyst‐free, charge‐transfer complex promoted coupling of sulfonyl chlorides with vicinal tertiary diamines to generate sulfonamides is presented. Mechanistic studies showed that these reactions are proceeded via charge transfer of vicinal tertiary diamines to sulfonyl chlorides, forming the unstable sulfonyl quaternary ammonium like complexes which induced the regiospecific intramolecular C−N

  提出了一种无催化剂，电荷转移的复合物，可促进磺酰氯与邻位叔二胺的偶联，从而生成磺酰胺。机理研究表明，这些反应是通过将邻位叔二胺电荷转移至磺酰氯而进行的，形成了不稳定的磺酰基季铵盐状复合物，从而诱导了邻位叔二胺的区域特异性分子内C-N键裂解。