3-O-benzyl-5-deoxy-5-dodecylamino-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-5-deoxy-5-dodecylamino-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
• 英文别名: N-[[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl]dodecan-1-amine
• 化学式: C₂₇H₄₅NO₄
• 分子量: 447.659
• InChiKey: FGARDKKBSPRODU-XDZVQPMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 、 3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到3-O-benzyl-5-deoxy-5-dodecylamino-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖基化氨基醇和胺的合成及其抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  用氢化铝锂还原糖基β-氨基酯（6-14和25-30）可得到高收率的糖基氨基醇（15-23和31-36）。但是，在硼氢化钠的存在下，用不同的胺对糖基醛（1-3）进行还原胺化会导致糖基胺（37-41）的收率达到中度至中度。评价所有化合物对结核分枝杆菌H37Ra和H37Rv的抗结核活性。化合物18、21、35和36表现出抗结核活性，MIC为6.25至3.12 microg ml（-1）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.12.002

文献信息

• Synthesis and antimycobacterial activities of glycosylated amino alcohols and amines
  作者：D. Katiyar、V.K. Tiwari、N. Tewari、S.S. Verma、S. Sinha、A. Gaikwad、A. Srivastava、V. Chaturvedi、R. Srivastava、B.S. Srivastava、R.P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.12.002

  日期：2005.4

  Reduction of glycosyl beta-amino esters (6-14 and 25-30) with lithium aluminum hydride resulted in glycosyl amino alcohols (15-23 and 31-36) in good yields. However, reductive amination of glycosyl aldehydes (1-3) with different amines in presence of sodium borohydride resulted in good to moderate yields of glycosyl amines (37-41). All the compounds were evaluated for antitubercular activity against

  用氢化铝锂还原糖基β-氨基酯（6-14和25-30）可得到高收率的糖基氨基醇（15-23和31-36）。但是，在硼氢化钠的存在下，用不同的胺对糖基醛（1-3）进行还原胺化会导致糖基胺（37-41）的收率达到中度至中度。评价所有化合物对结核分枝杆菌H37Ra和H37Rv的抗结核活性。化合物18、21、35和36表现出抗结核活性，MIC为6.25至3.12 microg ml（-1）。