5-diphenylphosphino-6-acenaphthene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-diphenylphosphino-6-acenaphthene
• 英文别名: (1,2-dihydroacenaphthylen-5-yl)diphenylphosphane；5-diphenylphosphino-acenaphthene；1,2-Dihydroacenaphthylen-5-yl(diphenyl)phosphane；1,2-dihydroacenaphthylen-5-yl(diphenyl)phosphane
• 化学式: C₂₄H₁₉P
• 分子量: 338.389
• InChiKey: YGZQPCKLAYJHOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-diphenylphosphino-6-acenaphthene 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以4.5 g的产率得到5-diphenylphosphinoxide-acenaphthene
  参考文献：
  名称：

  带有膦和磷酰胺部分的萘酰亚胺染料：合成和光学性质

  摘要：

  制备了带有膦和胺螯合部分的新型 1,8-萘二甲酰亚胺，并研究了它们作为单分子以及与 Pd(II) 离子络合时的光学性质。与 Pd(II) 的络合猝灭了染料的荧光发射，但激活了意想不到的反应性，从而产生了带有环状磷酰胺部分的新型强发射 1,8-萘二甲酰亚胺染料。

  DOI：

  10.1002/chem.202301597
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苊 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以5.5 g的产率得到5-diphenylphosphino-6-acenaphthene
  参考文献：
  名称：

  带有膦和磷酰胺部分的萘酰亚胺染料：合成和光学性质

  摘要：

  制备了带有膦和胺螯合部分的新型 1,8-萘二甲酰亚胺，并研究了它们作为单分子以及与 Pd(II) 离子络合时的光学性质。与 Pd(II) 的络合猝灭了染料的荧光发射，但激活了意想不到的反应性，从而产生了带有环状磷酰胺部分的新型强发射 1,8-萘二甲酰亚胺染料。

  DOI：

  10.1002/chem.202301597

文献信息

• Ru^(II)-catalyzed P^(III)-assisted C8-alkylation of naphthphosphines
  作者：Wen-Tao Ma、Mao-Gui Huang、Yueliuting Fu、Zhong-Hui Wang、Jun-Yang Tao、Jia-Wei Li、Yue-Jin Liu、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1039/d2cc02161g

  日期：——

  We report a phosphine-directed ruthenium-catalyzed C8-selective alkylation of naphthalenes with alkenes. This protocol provides straightforward access to a large library of electron-rich C8-alkyl substituent 1-naphthphosphines, which outperformed common commercial phosphines and their precursors in the Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of aryl bromides with alkylboronic acid.

  我们报告了萘与烯烃的膦定向钌催化的 C8 选择性烷基化。该协议提供了对富含电子的 C8-烷基取代基 1-萘膦的大型库的直接访问，该库在芳基溴化物与烷基硼酸的 Pd 催化 Suzuki-Miyaura 偶联中优于常见的商业膦及其前体。
• 6-Diphenylphosphinoacenaphth-5-yl-mercurials as Ligands for d¹⁰ Metals. Observation of Closed-Shell Interactions of the Type Hg(II)···M; M = Hg(II), Ag(I), Au(I)
  作者：Emanuel Hupf、Enno Lork、Stefan Mebs、Jens Beckmann

  DOI：10.1021/ic502728v

  日期：2015.2.16

  The salt metathesis reaction of ArLi with HgCl2 produced Ar2Hg (1, Ar = 6-Ph2P-Ace-5), which underwent complex formation with d10-configurated transition metal chlorides and triflates to give the complexes 1.HgCl2, 1.Hg(O3SCF3)(2), 1.AgCl, 1.Ag(O3SCF3), [1.Ag(NCMe)(2)](O3SCF3), 1.AuCl, and [1.Au](O3SCF3) comprising significant metallophilic interactions between Hg(II) and Hg(II), Ag(I), and Au(I), respectively. The transmetalation reaction of ArSnBu3 with HgCl2 afforded ArHgCl (2) that also forms a complex with additional HgCl2, namely, 2.HgCl2, which however lacks metallophilic interactions. Compounds 2 and 1.HgCl2 possess the same elemental composition and can be interconverted in solution by choice of the solvent. In the presence of tetrahydrothiophene (tht), the complexes 1.AuCl and [1.Au](O3SCF3) underwent rearrangement into the Au(III) cation [cis-Ar2Au](+) ([3](+), which was isolated as Cl and (O3SCF3)(-) salts) and elemental Hg. The reaction of 1.Hg(O3SCF3)(2) with ArH produced the complex ArHg(ArH)(O3SCF3) (4). The metallophilic interactions are theoretically analyzed by a set of real-space bonding indicators derived from the atoms-in-molecules (AIM) and electron localizability indicator (ELI) space-partitioning schemes.