1-(diethoxymethyl)-2-methyl-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(diethoxymethyl)-2-methyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(Diethoxymethyl)-2-methylbenzimidazole
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: ILUVQADJFYNDDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(diethoxymethyl)-2-methyl-1H-benzimidazole 、 碳酸二乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-(1H-1,3-苯并咪唑-2-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Shunsaku; Yuasa, Teruyuki; Narita, Yoshihiro, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 10, p. 1923 - 1931

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5H-1,3,4-噁二唑并[3,2-a][1,3,5]三嗪-5-硫酮,6-(4-溴苯基)-2-(2,4-二氯苯基)-6,7-二氢-7-苯基- 、 原甲酸三乙酯 生成 1-(diethoxymethyl)-2-methyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Shunsaku; Yuasa, Teruyuki; Narita, Yoshihiro, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 10, p. 1923 - 1931

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Respiratory syncytial virus replication inhibitors
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1418175A1

  公开（公告）日：2004-05-12

  This invention concerns compounds of formula    prodrugs, N-oxides, addition salts, quaternary amines, metal complexes or stereochemically isomeric forms thereof wherein -a1=a2-a3=a4- is a radical of formula - CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-, -CH=CH-CH=N- wherein each hydrogen atom may optionally be substituted; Q is a radical of formula wherein Alk is C1-6alkanediyl; Y1 is a bivalent radical of formula -NR2- or -CH(NR2R4)-; X1 is NR4, S, S(=O), S(=O)2, O, CH2, C(=O), CH(=CH2), CH(OH), CH(CH3), CH(OCH3), CH(SCH3), CH(NR5aR5b), CH2-NR4 or NR4-CH2; X2 is a direct bond, CH2, C(=O), NR4, C1-4alkyl-NR4, NR4-C1-4alkyl; t is 2 to 5; u is 1 to 5; v is 2 or 3; and whereby each hydrogen in Alk and in (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7) and (b-8), may optionally be replaced by R3; provided that when R3 is hydroxy or C1-6alkyloxy, then R3 can not replace a hydrogen atom in the α position relative to a nitrogen atom; G is a direct bond or C1-10alkanediyl; R1 is an optionally substituted monocyclic heterocycle; R2 is hydrogen, formyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, homoiperidinyl, C3- 7cycloalkyl or C1-10alkyl substituted with N(R6)2 and optionally with another substituent; R3 is hydrogen, hydroxy, C1-6alkyl, C1-6alkyloxy, arylC1-6alkyl or arylC1- 6alkyloxy; R4 is hydrogen, C1-6alkyl or arylC1-6alkyl; R5a, R5b, R5c and R5d each independently are hydrogen or C1-6alkyl; or R5a and R5b, or R5c and R5d taken together from a bivalent radical of formula -(CH2)s- wherein s is 4 or 5; R6 is hydrogen, C1- 4alkyl, formyl, hydroxyC1-6alkyl, C1-6alkylcarbonyl or C1-alkyloxyarbonyl; aryl is optionally substituted phenyl; and their use for the manufacture of a medicament for the treatment of viral infections, in particular RSV infections.

  这项发明涉及以下化合物：前药、N-氧化物、加合盐、季铵盐、金属配合物或其立体化学异构体，其中-a1=a2-a3=a4-是一个具有以下结构的基团：-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-CH=CH-N=CH-、-CH=CH-CH=N-，其中每个氢原子可能被取代；Q是一个具有以下结构的基团：其中Alk是C1-6烷二基；Y1是一个具有以下结构的二价基团：-NR2-或-CH(NR2R4)-；X1是NR4、S、S(=O)、S(=O)2、O、CH2、C(=O)、CH(=CH2)、CH(OH)、CH(CH3)、CH(OCH3)、CH(SCH3)、CH(NR5aR5b)、CH2-NR4或NR4-CH2；X2是一个直接键、CH2、C(=O)、NR4、C1-4烷基-NR4、NR4-C1-4烷基；t为2至5；u为1至5；v为2或3；其中Alk和(b-3)、(b-4)、(b-5)、(b-6)、(b-7)和(b-8)中的每个氢原子可以选择地被R3取代；但是当R3为羟基或C1-6烷氧基时，R3不能取代相对于氮原子的α位上的氢原子；G是一个直接键或C1-10烷二基；R1是一个可选择地取代的单环杂环；R2是氢、甲酰、吡咯啉基、哌啶基、环戊基或C1-10烷基，其中烷基被N(R6)2取代并可选择地带有另一个取代基；R3是氢、羟基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、芳基C1-6烷基或芳基C1-6烷氧基；R4是氢、C1-6烷基或芳基C1-6烷基；R5a、R5b、R5c和R5d各自独立地是氢或C1-6烷基；或者R5a和R5b，或者R5c和R5d共同形成一个具有以下结构的二价基团：-(CH2)s-，其中s为4或5；R6是氢、C1-4烷基、甲酰、羟基C1-6烷基、C1-6烷基羰基或C1-烷氧基羰基；芳基是可选择地取代的苯基；以及它们用于制造用于治疗病毒感染的药物，特别是RSV感染。
• [EN] RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS REPLICATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE REPLICATION DE VIRUS SYNCYTIAUX RESPIRATOIRES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2001000611A1

  公开（公告）日：2001-01-04

  This invention concerns the use of compounds of formula (I) wherein -a?1=a2-a3=a4¿- is a radical of formula -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-, -CH=CH-CH=N- wherein each hydrogen atom may optionally be substituted; Q is a radical of formulas (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7), (b-8), G is a direct bond or C¿1-10?alkanediyl; R?1¿ is an optionally substituted monocyclic heterocycle; for the manufacture of a medicament for the treatment of viral infections, in particular RSV infections. Certain compounds of formula (I) are new.

  本发明涉及使用公式(I)中的化合物，其中-a?1=a2-a3=a4¿-是公式-CH=CH-CH=CH-，-N=CH-CH=CH-，-CH=N-CH=CH-，-CH=CH-N=CH-，-CH=CH-CH=N= N-的基团，其中每个氢原子可以选择被取代; Q是公式(b-1)，(b-2)，(b-3)，(b-4)，(b-5)，(b-6)，(b-7)，(b-8)的基团; G是直接键或C¿1-10?烷二基; R?1¿是可选择被取代的单环杂环；用于制造治疗病毒感染的药物，特别是RSV感染。公式(I)的某些化合物是新的。
• RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS REPLICATION INHIBITORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：EP1196408B1

  公开（公告）日：2004-09-15
• US6924287B1
  申请人：——

  公开号：US6924287B1

  公开（公告）日：2005-08-02
• US7173034B2
  申请人：——

  公开号：US7173034B2

  公开（公告）日：2007-02-06