3-methoxy-N-vinylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-N-vinylbenzamide
• 英文别名: N-ethenyl-3-methoxybenzamide
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: JFHJJPTZAOQVQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-methoxy-N-vinylbenzamide 在 四丁基碘化铵 、 N-methyl phenanthridinium iodide 作用下， 反应 48.0h， 以65%的产率得到4-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  由离子对电荷转移络合物催化的 N-乙烯基酰胺的可见光诱导的恶唑啉形成

  摘要：

  可见光光氧化还原催化在典型热条件下无法进行的各种反应中起着重要作用。与通常涉及过渡金属配合物、共轭有机染料或电子供体 - 受体配合物的常见可见光光氧化还原催化明显不同，此处使用离子对电荷转移 (IPCT) 配合物诱导可见光光氧化还原催化描述了反应，其中N的环化 - 甲氧基化- 乙烯酰胺甲醇溶液是在蓝光 LED 照射下获得的。该反应使用碘化杂芳烃作为光催化剂，并且可以扩展到环化-烷氧基化、-酰氧基化和-羟基化。该协议为各种恶唑啉衍生物提供了一种环保的合成路线。紫外-可见光谱和对照实验的机理研究证实了碘化杂芳烃在可见光区存在 IPCT 吸收带，这是观察到的反应性的原因。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01755
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基甲酰胺 、 间甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-methoxy-N-vinylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的N-乙烯基芳基酰胺的[4 + 2]自环化

  摘要：

  已经开发出有效的铑（III）催化的N-乙烯基芳基酰胺的自环化。该反应具有简单的系统和良好的反应性以及完全的区域选择性。该协议提供了易于获得的氨基结合的二氢异喹啉酮，事实证明该二氢异喹啉酮是一种通用的合成合成子。动力学同位素效应实验表明，C–H激活是限速步骤，竞争研究表明，环空显示出很强的自我识别模式。此外，分离并建立了一个七元的rhodocycle物种，并将其作为关键的反应中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02872

文献信息

• Hydroalkoxylation of Enamides Catalyzed by <i>N</i>-Heteroarenium Iodides
  作者：Rui Sun、Junyi Wang、Haoran Liang、Shuo Li、Xiao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02453

  日期：2024.3.1

  hydroalkoxylation of enamides has been described. The protocol provides easy access to N,O-acetals, which proved to be a versatile synthetic synthon. The hydrosulfonylation, hydroamination, and hydrophosphorylation products of enamide could be indirectly provided from N,O-acetals. The reaction mechanism was further investigated, which indicated that the hydroalkoxylation of enamides was driven by weak

  描述了一种简便且新颖的N-杂芳鎓碘化物催化的烯酰胺加氢烷氧基化反应。该协议可以轻松获得 N,O-缩醛，这被证明是一种多功能的合成合成子。烯酰胺的氢磺酰化、氢胺化和氢磷酸化产物可以由N,O-缩醛间接提供。进一步研究了反应机理，表明烯酰胺的加氢烷氧基化是由烯酰胺与N-杂芳鎓碘化物接触离子对之间的弱配位驱动的。