((2R,3S)-8-(4-(benzyloxy)phenyl)-5-methoxy-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-furo[2,3-h]chromen-9-yl)(2,4,6-tris(benzyloxy)phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: ((2R,3S)-8-(4-(benzyloxy)phenyl)-5-methoxy-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-furo[2,3-h]chromen-9-yl)(2,4,6-tris(benzyloxy)phenyl)methanone
• 英文别名: [(2R,3S)-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-(4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-furo[2,3-h]chromen-9-yl]-[2,4,6-tris(phenylmethoxy)phenyl]methanone
• 化学式: C₆₈H₅₈O₁₁
• 分子量: 1051.2
• InChiKey: PORSZCACPYTHQL-TWXWXHGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S)-8-(4-(benzyloxy)phenyl)-5-methoxy-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-furo[2,3-h]chromen-9-yl)(2,4,6-tris(benzyloxy)phenyl)methanone 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到((2R,3S)-8-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxy-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-furo[2,3-h]chromen-9-yl) (2,4,6-tris(benzyloxy)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  瑞香多酚A的全合成

  摘要：

  Daphnodorin A的一个成员，Daphnodorin A的全合成完成了。合成策略的关键特征包括通过分子内Heck反应和由三乙基硼烷介导的温和的Barton-McCombie脱氧过程来构建2取代3官能化的苯并呋喃。总的合成在7或15个步骤中提供了达芙蓉素A的总产率为19.7％或5.6％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.010
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5-methoxy-7-(methoxymethoxy)-2-(4-methoxyphenyl)chroman-3-ol 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ((2R,3S)-8-(4-(benzyloxy)phenyl)-5-methoxy-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-furo[2,3-h]chromen-9-yl)(2,4,6-tris(benzyloxy)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  瑞香多酚A的全合成

  摘要：

  Daphnodorin A的一个成员，Daphnodorin A的全合成完成了。合成策略的关键特征包括通过分子内Heck反应和由三乙基硼烷介导的温和的Barton-McCombie脱氧过程来构建2取代3官能化的苯并呋喃。总的合成在7或15个步骤中提供了达芙蓉素A的总产率为19.7％或5.6％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.010

文献信息

• Total synthesis of Daphnodorin A
  作者：Hu Yuan、Kaijian Bi、Wanlin Chang、Rongcai Yue、Bo Li、Ji Ye、Qingyan Sun、Huizi Jin、Lei Shan、Weidong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.010

  日期：2014.11

  A total synthesis of Daphnodorin A, a member of the Daphnodorins, was accomplished. Key features of the synthetic strategy include construction of 2-substituted-3-functionalized benzofuran via intramolecular Heck reaction and a mild Barton–McCombie deoxygenation process mediated by triethylborane. The total synthesis provided Daphnodorin A in 19.7% or 5.6% overall yield over 7 or 15 steps.

  Daphnodorin A的一个成员，Daphnodorin A的全合成完成了。合成策略的关键特征包括通过分子内Heck反应和由三乙基硼烷介导的温和的Barton-McCombie脱氧过程来构建2取代3官能化的苯并呋喃。总的合成在7或15个步骤中提供了达芙蓉素A的总产率为19.7％或5.6％。