[2,2'-bithiophen]-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: [2,2'-bithiophen]-3-ol
• 英文别名: Hydroxy bithienyl；2-thiophen-2-ylthiophen-3-ol
• 化学式: C₈H₆OS₂
• 分子量: 182.267
• InChiKey: OMACLPUNOZFZTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯苯酚溴酯 、 [2,2'-bithiophen]-3-ol 在 三乙胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到5-phenyl-5H-dithieno[3,2-c:2',3'-e][1,2]oxaborinine
  参考文献：
  名称：

  Iodide-Mediated or Iodide-Catalyzed Demethylation and Friedel–Crafts C–H Borylative Cyclization Leading to Thiophene-Fused 1,2-Oxaborine Derivatives

  摘要：

  The first synthesis of dithieno-1,2-oxaborine derivatives was achieved via iodide-mediated or iodide-catalyzed demethylation of 3-methoxy-2,2'-bithiophene and subsequent C-H borylation. A wide variety of thiophene-fused oxaborines could be synthesized by the procedure.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00485
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2,2'-bithiophene 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 [2,2'-bithiophen]-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Iodide-Mediated or Iodide-Catalyzed Demethylation and Friedel–Crafts C–H Borylative Cyclization Leading to Thiophene-Fused 1,2-Oxaborine Derivatives

  摘要：

  The first synthesis of dithieno-1,2-oxaborine derivatives was achieved via iodide-mediated or iodide-catalyzed demethylation of 3-methoxy-2,2'-bithiophene and subsequent C-H borylation. A wide variety of thiophene-fused oxaborines could be synthesized by the procedure.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00485