(E)-1-(penta-1,4-dien-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(penta-1,4-dien-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-[(1E)-penta-1,4-dienyl]-4-(trifluoromethyl)benzene
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃
• 分子量: 212.215
• InChiKey: NRQQKTZEJUTNEK-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-(penta-1,4-dien-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯基砜的非对映选择性硼基化烯丙基化及跳段二烯的碱控合成

  摘要：

  报道了铜催化下 α,β-不饱和砜的不同官能化。使用铜催化剂、磷酸烯丙酯、双(频哪醇)二硼和LiOMe实现了烯基砜的非对映选择性硼基化烯丙基化。在该方法中，将铜-硼基络合物添加到烯基砜中并随后进行烯丙基取代，使得硼烯丙基化产物具有良好的产率和优异的顺式非对映选择性。相反，更强的碱（KO t -Bu）通过消除磺酰基和硼基基团，进一步促进反应形成（ E ）-跳过的二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03753

文献信息

• Microwave-enhanced cross-coupling of allyl chlorides with vinyltrifluoroborates
  作者：George W. Kabalka、Eric Dadush、Mohammad Al-Masum

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.043

  日期：2006.10

  The allylation of potassium alkenyltrifluoroborates with allyl chloride via a palladium catalyzed cross-coupling reaction occurs rapidly under microwave irradiation. The allylation reaction produces 1,4-pentadienes in high yields.

  链烯基三氟硼酸钾通过钯催化的交叉偶联反应与烯丙基氯的烯丙基化在微波辐射下迅速发生。烯丙基化反应以高产率产生1，4-戊二烯。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Allyl Alcohols with Aryl- or Alkenylzinc Reagents
  作者：Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02564

  日期：2017.5.5

  Nickel-catalyzed cross-coupling of allyl alcohols with aryl- and alkenylzinc chlorides through C–O bond cleavage was performed. Reaction of (E)-3-phenylprop-2-en-1-ol and 1-aryl-prop-2-en-1-ols with aryl- or alkenylzinc chlorides gave linear cross-coupling products. Reaction of 1-phenyl- or 1-methyl-substituted (E)-3-phenylprop-2-en-1-ol with aryl- or alkenylzinc chlorides resulted in 3-aryl/alkenyl-substituted

  进行了镍醇与烯丙基氯化锌和烯基氯化锌通过C–O键裂解的镍催化交叉偶联反应。（E）-3-苯基丙-2-烯-1-醇和1-芳基丙-2-烯-1-醇与芳基或烯基氯化锌的反应得到线性交叉偶联产物。1-苯基或1-甲基取代的（E）-3-苯基丙-2-烯-1-醇与芳基或烯基氯化锌的反应生成3-芳基/烯基取代的（E）-（prop-1 -烯-1，3-二基）二苯或3-芳基/烯基取代的（E）-（丁-1-烯基）苯。烯丙醇与p -Me 2 NC 6 H 4 ZnCl的反应生成正常偶联产物4-烯丙基-N，N的混合物-二甲基苯胺及其异构化产物N，N-二甲基-4-（丙-1-烯-1-基）苯胺。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Allyl- and Benzylzinc with Alkenyl Sulfides
  作者：Seijiro Matsubara、Yoko Baba、Akio Toshimitsu

  DOI：10.1055/s-2008-1077960

  日期：——

  Alkenyl sulfides can be utilized for nickel-catalyzed cross-coupling reactions with allyl- and benzylzinc reagents.

  烯基硫化物可以用于镍催化的交叉偶联反应，与烯丙基和苄基锌试剂反应。
• Microwave-Enhanced Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Potassium Vinyltrifluoroborates and Allyl Acetates:  A New Route to 1,4-Pentadienes
  作者：George W. Kabalka、Mohammad Al-Masum

  DOI：10.1021/ol051955v

  日期：2006.1.1

  A novel and straightforward microwave synthesis of 1,4-pentadienes has been developed involving the cross-coupling of potassium vinyltrifluoroborates and allyl acetates in the presence of a palladium catalyst.
• Copper-Catalyzed Diastereoselective Borylative Allylation of Alkenyl Sulfones and Base-Controlled Synthesis of Skipped Dienes
  作者：Minsoo Lim、Dohyun Park、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03753

  日期：2023.12.15

  Divergent functionalization of α,β-unsaturated sulfones under copper catalysis is reported. Diastereoselective borylative allylation of alkenyl sulfones was achieved with a copper catalyst, allyl phosphate, bis(pinacolato)diboron, and LiOMe. In this method, the addition of a copper–boryl complex to alkenyl sulfone and subsequent allylic substitution rendered boroallylated products in good yield with

  报道了铜催化下 α,β-不饱和砜的不同官能化。使用铜催化剂、磷酸烯丙酯、双(频哪醇)二硼和LiOMe实现了烯基砜的非对映选择性硼基化烯丙基化。在该方法中，将铜-硼基络合物添加到烯基砜中并随后进行烯丙基取代，使得硼烯丙基化产物具有良好的产率和优异的顺式非对映选择性。相反，更强的碱（KO t -Bu）通过消除磺酰基和硼基基团，进一步促进反应形成（ E ）-跳过的二烯。