3-(dodecyloxy)-3-oxopropyl acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(dodecyloxy)-3-oxopropyl acrylate
• 英文别名: dodecyl 3-prop-2-enoyloxypropanoate
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: SCQUOIUBMCRCTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dodecyloxy)-3-oxopropyl acrylate 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 sodium 3-(3-dodecyloxy-3-oxopropoxy)-3-oxopropane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型3-（3-烷氧基-3-氧代丙氧基）-3-氧代丙烷-1-磺酸钠在空气-水界面的合成及表面性质

  摘要：

  本文描述了一系列新型阴离子表面活性剂的合成和表面性质的评估，即具有不同烷基链长度（C8–C16）的3-（3-烷氧基-3-氧代丙氧基）-3-氧丙烷-1-磺酸钠。合成涉及在3-5％的NaHSO 4存在下于110°C的脂肪醇与丙烯酸的直接酯化过程中，丙烯酸3-烷氧基-3-氧代丙酯与脂肪丙烯酸酯的初始形成，然后磺化三氟甲基丙烯酸的末端双键。丙烯酸3-烷氧基-3-氧丙酯 合成的化合物用于表面和热力学性质，如临界胶束浓度（CMC），CMC在表面张力（γ进行评价CMC），表面吸附的效率（PC 20），表面过量（Γ最大），空气-水界面处的每分子最小面积（A min），吸附自由能（∆ G ° ads），胶束化自由能（∆ G ° mic），润湿时间，乳化性能，起泡能力和耐钙性。链长对CMC的影响遵循经典趋势，即CMC随着烷基链长的增加而降低。高pC 20（> 3）值表示表面活性剂的较高疏水性。这些表面活性剂显

  DOI：

  10.1007/s11743-015-1691-9
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 、 丙烯酸 在 sodium hydrogen sulfate 作用下， 反应 2.0h， 以40.5%的产率得到3-(dodecyloxy)-3-oxopropyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  新型3-（3-烷氧基-3-氧代丙氧基）-3-氧代丙烷-1-磺酸钠在空气-水界面的合成及表面性质

  摘要：

  本文描述了一系列新型阴离子表面活性剂的合成和表面性质的评估，即具有不同烷基链长度（C8–C16）的3-（3-烷氧基-3-氧代丙氧基）-3-氧丙烷-1-磺酸钠。合成涉及在3-5％的NaHSO 4存在下于110°C的脂肪醇与丙烯酸的直接酯化过程中，丙烯酸3-烷氧基-3-氧代丙酯与脂肪丙烯酸酯的初始形成，然后磺化三氟甲基丙烯酸的末端双键。丙烯酸3-烷氧基-3-氧丙酯 合成的化合物用于表面和热力学性质，如临界胶束浓度（CMC），CMC在表面张力（γ进行评价CMC），表面吸附的效率（PC 20），表面过量（Γ最大），空气-水界面处的每分子最小面积（A min），吸附自由能（∆ G ° ads），胶束化自由能（∆ G ° mic），润湿时间，乳化性能，起泡能力和耐钙性。链长对CMC的影响遵循经典趋势，即CMC随着烷基链长的增加而降低。高pC 20（> 3）值表示表面活性剂的较高疏水性。这些表面活性剂显

  DOI：

  10.1007/s11743-015-1691-9

文献信息

• US4588788A
  申请人：——

  公开号：US4588788A

  公开（公告）日：1986-05-13
• US5243069A
  申请人：——

  公开号：US5243069A

  公开（公告）日：1993-09-07
• Synthesis and Surface Properties of a Novel Sodium 3-(3-Alkyloxy-3-oxopropoxy)-3-oxopropane-1-sulfonate at the Air–Water Interface
  作者：Pandari Phani Kumar、Rati Ranjan Nayak、Sanjit Kanjilal

  DOI：10.1007/s11743-015-1691-9

  日期：2015.7

  compounds were evaluated for surface and thermodynamic properties such as critical micelle concentration (CMC), surface tension at CMC (γcmc), efficiency of surface adsorption (pC20), surface excess (Γmax), minimum area per molecule at the air–water interface (Amin), free energy of adsorption (∆G°ads), free energy of micellization (∆G°mic), wetting time, emulsifying properties, foaming power and calcium

  本文描述了一系列新型阴离子表面活性剂的合成和表面性质的评估，即具有不同烷基链长度（C8–C16）的3-（3-烷氧基-3-氧代丙氧基）-3-氧丙烷-1-磺酸钠。合成涉及在3-5％的NaHSO 4存在下于110°C的脂肪醇与丙烯酸的直接酯化过程中，丙烯酸3-烷氧基-3-氧代丙酯与脂肪丙烯酸酯的初始形成，然后磺化三氟甲基丙烯酸的末端双键。丙烯酸3-烷氧基-3-氧丙酯 合成的化合物用于表面和热力学性质，如临界胶束浓度（CMC），CMC在表面张力（γ进行评价CMC），表面吸附的效率（PC 20），表面过量（Γ最大），空气-水界面处的每分子最小面积（A min），吸附自由能（∆ G ° ads），胶束化自由能（∆ G ° mic），润湿时间，乳化性能，起泡能力和耐钙性。链长对CMC的影响遵循经典趋势，即CMC随着烷基链长的增加而降低。高pC 20（> 3）值表示表面活性剂的较高疏水性。这些表面活性剂显