ethyl 6-((dicyclohexylcarbamothioylthio)methyl)-1-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-((dicyclohexylcarbamothioylthio)methyl)-1-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(dicyclohexylcarbamothioylsulfanylmethyl)-3-methyl-2-oxo-6-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(dicyclohexylcarbamothioylsulfanylmethyl)-3-methyl-2-oxo-6-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₃₉N₃O₃S₂
• 分子量: 529.768
• InChiKey: SFSDEZDBRRMTRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,6-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 溴 、 sodium phosphate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 ethyl 6-((dicyclohexylcarbamothioylthio)methyl)-1-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的二氢嘧啶酮衍生物的合成及其抗癌活性

  摘要：

  设计并合成了一系列带有各种N-杂环部分的二氢嘧啶酮衍生物。根据NCI（USA）方案，使用60种癌细胞系筛选了十二种新化合物的细胞毒性活性。化合物19对NCI-H460，SK-MEL-5和HL-60（TB）细胞系表现出显着的活性，分别具有88％，86％和85％的生长抑制作用，并且发现对正常细胞更安全与阿霉素相比。对化合物19进行了针对mTOR（IC 50  = 0.64μM）和VEGFR-2（IC 50  = 1.97μM）的酶抑制试验，与雷帕霉素（IC 50  = 0.43μM）和索拉非尼（IC 50 = 0.3μM）分别作为参考。膜联蛋白V-FITC染色表明，用19处理的A549细胞的细胞周期分析显示，细胞周期停在G2 / M期，并具有促凋亡活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.004

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of new dihydropyrimidinone derivatives
  作者：Amany S. Mostafa、Khalid B. Selim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.004

  日期：2018.8

  A series of dihydropyrimidinone derivatives bearing various N-heterocyclic moieties was designed and synthesized. Twelve new compounds were screened for their cytotoxic activity using 60 cancer cell lines according to NCI (USA) protocol. Compound 19 showed a significant activity against NCI-H460, SK-MEL-5, and HL-60 (TB) cell lines with growth inhibition 88%, 86% and 85%, respectively, and was found

  设计并合成了一系列带有各种N-杂环部分的二氢嘧啶酮衍生物。根据NCI（USA）方案，使用60种癌细胞系筛选了十二种新化合物的细胞毒性活性。化合物19对NCI-H460，SK-MEL-5和HL-60（TB）细胞系表现出显着的活性，分别具有88％，86％和85％的生长抑制作用，并且发现对正常细胞更安全与阿霉素相比。对化合物19进行了针对mTOR（IC 50  = 0.64μM）和VEGFR-2（IC 50  = 1.97μM）的酶抑制试验，与雷帕霉素（IC 50  = 0.43μM）和索拉非尼（IC 50 = 0.3μM）分别作为参考。膜联蛋白V-FITC染色表明，用19处理的A549细胞的细胞周期分析显示，细胞周期停在G2 / M期，并具有促凋亡活性。