N,N-dicyclohexyl-3-methoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dicyclohexyl-3-methoxybenzamide
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂
• 分子量: 315.456
• InChiKey: INRBPVIBTPLKCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dicyclohexyl-3-methoxybenzamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3-hydroxy-N,N-dicyclohexylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  用于轴向手性苯甲酰胺不对称合成的双功能有机催化剂。

  摘要：

  手性分子骨架中带有氨基和脲官能团的双功能有机催化剂通过芳香亲电溴化反应用于轴向手性苯甲酰胺的对映选择性合成。结果证明了双功能有机催化剂对于轴向手性化合物的对映选择性构造的多功能性。一系列苯甲酰胺底物可提供中等至良好的对映选择性。还进行了机械调查。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.151
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-dicyclohexyl-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的萘的C8三氟烷基化反应

  摘要：

  过渡金属催化的萘酰胺和萘酮的直接三氟甲磺酸酯化已首次实现。

  DOI：

  10.1039/c6cc01732k

文献信息

• Bifunctional Organocatalysts for the Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Isoquinoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Ryota Miyaji、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/jacs.5b04151

  日期：2015.6.3

  Bifunctional catalysts bearing amino and urea functional groups have been applied for a novel, highly enantioselective synthesis of axially chiral isoquinoline N-oxides, which are promising chiral ligands or organocatalysts in organic synthesis. This is the first example of highly enantioselective synthesis of axially chiral biaryls by bifunctional organocatalysts. Good-to-excellent enantioselectivities were obtained with a range of substrates.
• Palladium-catalyzed directing group-assisted C8-triflation of naphthalenes
  作者：Zhi-Wei Yang、Qi Zhang、Yuan-Ye Jiang、Lei Li、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1039/c6cc01732k

  日期：——

  The transition-metal-catalyzed direct triflation of naphthyl amides and naphthyl ketones has been accomplished for the first time.

  过渡金属催化的萘酰胺和萘酮的直接三氟甲磺酸酯化已首次实现。
• Bifunctional organocatalysts for the asymmetric synthesis of axially chiral benzamides
  作者：Ryota Miyaji、Yuuki Wada、Akira Matsumoto、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.3762/bjoc.13.151

  日期：——

  Bifunctional organocatalysts bearing amino and urea functional groups in a chiral molecular skeleton were applied to the enantioselective synthesis of axially chiral benzamides via aromatic electrophilic bromination. The results demonstrate the versatility of bifunctional organocatalysts for the enantioselective construction of axially chiral compounds. Moderate to good enantioselectivities were afforded

  手性分子骨架中带有氨基和脲官能团的双功能有机催化剂通过芳香亲电溴化反应用于轴向手性苯甲酰胺的对映选择性合成。结果证明了双功能有机催化剂对于轴向手性化合物的对映选择性构造的多功能性。一系列苯甲酰胺底物可提供中等至良好的对映选择性。还进行了机械调查。