二氟卡宾 | 2154-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 二氟卡宾
• 中文别名: 二氟甲烷
• 英文名称: difluoro-methylene
• 英文别名: difluorocarbene
• CAS: 2154-59-8
• 化学式: CF₂
• 分子量: 50.0078
• InChiKey: LTVOKYUPTHZZQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟卡宾 在 氯 作用下， 生成 二氯二氟甲烷
  参考文献：
  名称：

  红外多光子诱导协同作用：脉冲二氧化碳激光消除八氟环戊烯中的二氟卡宾

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100404a019
• 作为产物：
  描述：

  二氯四氟丙酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 二氟卡宾
  参考文献：
  名称：

  CF2自由基的光化学形成和稳定性

  摘要：

  十年前，Barrow 及其同事观察到由于碳氟化合物蒸气放电过程中产生的 CF2 自由基引起的紫外线吸收带，并对其可能的稳定性进行了评论1。使用高强度闪光光解技术，我们已经能够拍摄一些卤化酮产生的相同吸收带的瞬态形成和缓慢衰减。在我们的实验条件下，最强的吸收带可以检测到长达 20 毫秒。在光解闪光后，证实了 CF2 与其类似物 CH2 相比具有很大的稳定性（参考文献 2）。

  DOI：

  10.1038/187316a0

文献信息

• Carbene chemistry. Part X. Insertion reactions of 1,2,2-trifluoroethylidene into C–H bonds of alkanes containing the t-butyl group and some addition and insertion reactions of 2-chloro-1,2,2-trifluoroethylidene
  作者：Robert N. Haszeldine、Colin R. Pool、Anthony E. Tipping、Richard O'B. Watts

  DOI：10.1039/p19760000513

  日期：——

  (2-Chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)trifluorosilane is best prepared by fluorination of trichloro-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)silane followed by vapour-phase photochemical chlorination. On pyrolysis the silane affords 2-chloro-1,2,2-trifluoroethylidene, which inserts into the Si–H bond of trimethylsilane and reacts with allene to afford 1-chlorodifluoromethyl-1-fluoro-2-methylenecyclopropane. Stereospecific addition

  1,2,2-三氟亚乙基，由三氟- （1,1,2,2-四氟乙基）的热解产生的硅烷，插入专门进烷烃我的叔C-H键2 CH·CME 3，到这两个主烷烃EtCMe 3中乙基的C和H二级键（比例1：2），以及烷烃Me 2中异丁基的叔C和H仲键（比例约8：1）CH·CH 2 ·CMe 3。（2-氯-1,1,2,2-四氟乙基）三氟硅烷的最佳制备方法是先对三氯-（1,1,2,2-四氟乙基）硅烷进行氟化，然后进行气相光化学氯化。在热解过程中，硅烷生成2-氯-1,2,2-三氟亚乙基，后者插入三甲基硅烷的Si-H键中并与丙二烯反应，生成1-氯二氟甲基-1-氟-2-亚甲基环丙烷。将卡宾立体定向加成到反式-丁-2-烯的双键上，得到r -1-氯二氟甲基-1-氟-c -2，t -3-二甲基环丙烷，但与顺式-but-2-反应烯不是立体定向的，并提供c -2，c -3-和t -2，t -3-二甲基环丙烷与c -2，t -3-二甲基环丙烷的比例为63:18。
• Reactions of trifluoromethyl radicals with organic halides. Part 5.—Fluoromethanes and fluoroethanes
  作者：R. D. Giles、L. M. Quick、E. Whittle

  DOI：10.1039/tf9676300662

  日期：——

  Hexafluoroacetone has been photolyzed in the presence of CH4, CH3F, CH2F2, CF3CH3, CF2HCF2H and CF3CF2H. Arrhenius parameters are obtained for the abstraction of H by CF3 radicals using the combination of CF3 radicals as a reference reaction. Results were checked by photolysis of hexafluoroacetone in the presence of CD4 plus each of the fluoroethanes and CH4 in turn and using the reaction, CF3+CD4→CF3D+CD3, as a reference. The activation energies obtained are compared with those for related series involving abstraction of H by CF3 and CH3 radicals and by bromine atoms. The secondary products of the system CF3+CH2F2 have been measured. For the combination and cross-combination reactions of CF3 and CHF2 radicals, we obtain ϕ= 2.4 independent of temperature in the range 291–363°C. It is concluded that the second of the reactions [graphic omitted] occurs to a negligible extent.

  六氟丙酮在 CH4、CH3F、CH2F2、CF3CH3、CF2HCF2H 和 CF3CF2H 的存在下进行光解。以 CF3 自由基的组合作为参考反应，得出了 CF3 自由基抽取 H 的阿伦尼乌斯参数。以 CF3+CD4âCF3D+CD3 反应为参考，在 CD4 和每种氟乙烷及 CH4 的存在下，依次对六氟丙酮进行光解，以检验结果。测量了 CF3+CH2F2 系统的二级产物。对于 CF3 和 CHF2 自由基的结合和交叉结合反应，我们得到了与 291â363°C 温度范围无关的 Ï= 2.4。由此得出结论，第二个反应[图略]发生的程度可以忽略不计。
• Ir matrix isolation spectra of some perfluoro organic free radicals. Part III. n-C3F7 and iso-C3F7
  作者：R. Butler、A. Snelson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85147-7

  日期：1980.7

  The perfluoro radicals n-C3F7 and iso-C3F7 have been prepared by pyrolyzing the corresponding iodides in a platinum effusion tube at temperatures between 450–550°C and isolated in argon matrices. By eliminating absorption bands attributed to known fluorine compounds and applying relative absorption band intensity correlations, several absorption bands have been assigned, some 30 to n-C3F7 and 29 to

  全氟自由基nC 3 F 7和iso-C 3 F 7是通过将相应的碘化物在铂排放管中于450–550°C的温度下热解并在氩气基质中分离而制得的。通过消除归因于已知的氟化合物的吸收带以及施加相对吸收谱带强度的相关性，几个吸收带已经被分配，某些30至NC 3 ˚F 7和29至异-C 3的Fe 7，在光谱范围内2000-200厘米- 1。在C s的假设下，给出了两个物种的暂定振动分配对称。还讨论了发现的一些热力学含义。
• The thermal rearrangements of 1,1,2,2,4,4-hexafluorospiropentane and perfluorospiropentane
  作者：William R. Dolbier、Simon F. Sellers、Bruce E. Smart

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81797-4

  日期：1981.1

  The title compounds were synthesized CF2: addition to the respective methylenecyclopropanes. The hexafluorospiropentane thermally rearranges to 2,2,4,4-tetrafluoro-1-(difluoromethylene)cyclobutane in competition with CF2: extrusion, whereas perfluorospiropentane decomposes exclusively by CF2: extrusion.

  分别将CF 2：标题化合物合成到相应的亚甲基环丙烷中。六氟螺旋戊烷与CF 2：挤出竞争而热重排为2,2,4,4-四氟-1-（二氟亚甲基）环丁烷，而全氟螺旋戊烷仅通过CF 2：挤出而分解。
• Low-energy electron-induced processes in condensed CF2Cl2 films
  作者：M. N. Hedhili、M. Lachgar、Y. Le Coat、R. Azria、M. Tronc、Q. B. Lu、T. E. Madey

  DOI：10.1063/1.1334347

  日期：2001.1.22

  energy distributions for F− and Cl− anions from thin films of CF2Cl2 condensed on polycrystalline platinum at 20 K. Dissociative electron attachment processes cause a peak in the F− yield at an electron energy of ∼4 eV and a peak in the Cl− yield at ∼7 eV. After electron irradiation, a new dominant structure appears in the Cl− yield at 5 eV incident electron energy, and Cl− ions having high kinetic

  我们报告了在 20 K 下凝聚在多晶铂上的 CF2Cl2 薄膜的 F- 和 Cl- 阴离子的电子刺激解吸产率和动能分布的测量结果。解离电子附着过程在电子能量为 ~ 时导致 F-产率出现峰值4 eV 和 Cl- 产率的峰值在 ~7 eV。电子辐照后，在5 eV入射电子能量下Cl-产率出现新的主导结构，在动能分布中观察到具有高动能（>1 eV）的Cl-离子。这些变化归因于 CF2Cl2 薄膜的电子辐照诱导的凝聚相中 Cl2 的合成。这种 Cl2 的形成通过观察 Cl2-/Cl2 2Πu 共振态的 Cl- 产率来证明，