madurahydroxylactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: madurahydroxylactone
• 英文别名: maduranic acid；6,8,13,16,20-pentahydroxy-2-methoxy-7-methyl-19-oxahexacyclo[12.11.0.03,12.05,10.015,23.017,21]pentacosa-1(14),2,5,7,9,12,15,17(21),22-nonaene-4,11,18-trione
• 化学式: C₂₆H₁₈O₁₀
• 分子量: 490.423
• InChiKey: PQRDWKDEWVPKGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  madurahydroxylactone 在 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到10,12,15,16-tetrahydroxy-8-methoxy-11-methyl-9,14-dioxo-6,7,9,14-tetrahydronaphthaceno[1,2-g]phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  马杜拉羟基内酯的半合成衍生物及其抗菌活性。

  摘要：

  马杜拉羟基内酯是来自野红菜（原野猕猴桃）的次生代谢产物，对革兰氏阳性细菌具有体外活性，属于苯并[a]萘并醌家族。合成了一系列马杜拉羟基内酯衍生物，以研究其对抗菌活性的影响。与醇类和胺类反应生成内酯形式的环状缩醛或缩醛，而其他氨基试剂（如羟胺和酰基或磺酰基酰肼）则生成相应的醛亚胺衍生物。肼，烷基和芳基肼在环化作用下与马杜拉羟基内酯反应，得到新的杂环基本结构萘萘并[1,2-g]酞嗪的化合物。一些新化合物强烈抑制革兰氏阳性细菌，部分比母体化合物强。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.1029

文献信息

• A novel type of nonsteroidal estrone sulfatase inhibitors
  作者：Peter Jütten、Winfried Schumann、Albert Härtl、Lothar Heinisch、Udo Gräfe、Walter Werner、Hermann Ulbricht

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00171-3

  日期：2002.5

  structure-activity relationships of our study into a series of thiosemicarbazone derivatives of madurahydroxylactone as potential nonsteroidal inhibitors of the enzyme estrone sulfatase. The most active compound, the cyclohexylthiosemicarbazone, was shown to be a non-competitive inhibitor with a K(i) of 0.35microM. This compound is devoid of estrogenic properties and showed low acute toxicity in the hen's

  马杜拉羟基内酯（MHL）是土壤细菌野紫菜（Nonomuria rubra）产生的次生代谢产物，属于苯并[a]萘并醌类。我们报告的初步结果和我们的研究成一系列的马杜拉羟基内酯的硫半脲衍生物作为潜在的非甾体类雌激素硫酸酯酶抑制剂的结构活性关系。活性最高的化合物，环己基硫代半脲，显示为非竞争性抑制剂，K（i）为0.35microM。该化合物缺乏雌激素特性，在母鸡的可育卵筛查试验中显示出较低的急性毒性。
• Use of maduraohtalazine derivatives as inhibitors of proinflammatory cytokines
  申请人：Elbion G.m.b.H.

  公开号：US06440968B1

  公开（公告）日：2002-08-27

  The maduraphthalazine derivatives of the formula (4) are able to inhibit the effect of the cytokines interleukin-2, interleukin-4 and interleukin-5 and are suitable for the production of pharmaceuticals.

  公式（4）的马杜拉菲噻啉衍生物能够抑制细胞因子白细胞介素-2、白细胞介素-4和白细胞介素-5的作用，适用于制药。
• [DE] IMIN-DERIVATE DES MADURAHYDROXYLACTONS, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE PHARMAZEUTISCHE PRÄPARATE<br/>[EN] IMINE DERIVATES OF MADURAHYDROYLACTON, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING THESE COMPOUNDS<br/>[FR] DERIVES D'IMINE DE MADURAHYDROXYLACTONE, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES COMPOSES
  申请人：JENAPHARM GMBH & CO. KG

  公开号：WO1998031659A1

  公开（公告）日：1998-07-23

  (DE) Beschrieben sind Imin-Derivate des Madurahydroxylactons (3,9,11,14,15-Pentahydroxy-7-methoxy-10-methyl-1,8,13-trioxo-1,3,5,6,8,13-hexahydronaphthaceno[1,2-f]isobenzofuran), der Formel (I) und deren pharmazeutisch annehmbare Salze und Ester, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Präparate. Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen ein nichtsteroidales Grundgerüst, zeigen keine estrogene Aktivität, weisen in Zellkultur nur eine geringe Cytotoxizität auf und zeichnen sich durch eine starke Hemmwirkung gegen die mikrosomale Humanplazenta-Sulfatase aus.(EN) The invention relates to imine derivatives of the madurahydroxylacton (3,9,11,14,15-pentahydroxy-7-methoxy-10-methyl-1,8,13-trioxo-1,3,5,6,8,13-hexahydronaphthaceno[1,2-f]isobenezofuran), with formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts and esters. The invention also relates to a method for their production and pharmaceutical preparations containing these compounds. The compounds, in accordance with the invention, possess a non-steroidal backbone chain, display no estrogenous activity, have in the cell culture only slight cytotoxity, and are characterized in that they have a strong inhibitory effect on microsomal human placenta sulfatase.(FR) L'invention concerne des dérivés d'imine de madurahydroxylactone (3,9,11,14,15-pentahydroxy-7-méthoxy-10-méthyl-1,8,13-trioxo-1,3,5,6,8,13-hexahydronaphtacéno[1,2-f]isobenzofurane) de formule (I), et leur sels et esters pharmaceutiquement acceptables. L'invention concerne également un procédé de production desdits dérivés, et des préparations pharmaceutiques contenant ces composés. Les composés de l'invention présentent une chaîne principale non stéroïde, sont dépourvus d'activité estrogène, possèdent seulement une faible cytotoxicité en culture cellulaire et se distinguent par un puissant effet inhibiteur vis-à-vis de la sulfatase microsomale de placenta humain.

  本发明涉及的马杜罗羟基酸内酯的亚胺衍生物(3,9,11,14,15-五羟基-7-甲氧基-10-甲基-1,8,13-三羰基-1,3,5,6,8,13-六氢萘塔内并[1,2-f]异苯并呋喃), 其结构式(I)及其药用可接受的盐、酯, 制备方法和含有这些化合物的药物制剂。本发明所述的化合物具有非甾体骨架结构, 无雌激素活性, 在细胞培养中仅表现出微弱的细胞毒性, 并且对微粒体来源的人胎盘硫酸酯酶具有强抑制作用。
• Semisynthetic Derivatives of Madurahydroxylactone and Their Antibacterial Activities.
  作者：LOTHAR HEINISCH、ERNST ROEMER、PETER JÜTTEN、WOLFGANG HAAS、WALTER WERNER、UTE MÖLLMANN

  DOI：10.7164/antibiotics.52.1029

  日期：——

  like hydroxylamines and acyl or sulfonyl hydrazides led to the corresponding imine derivatives of the aldehyde. Hydrazine, alkyl and aryl hydrazines react with madurahydroxylactone under cyclization to give compounds of the new heterocyclic basic structure naphthaceno[1,2-g]phthalazine. Some new compounds strongly inhibit gram-positive bacteria, in part stronger than the parent compound.

  马杜拉羟基内酯是来自野红菜（原野猕猴桃）的次生代谢产物，对革兰氏阳性细菌具有体外活性，属于苯并[a]萘并醌家族。合成了一系列马杜拉羟基内酯衍生物，以研究其对抗菌活性的影响。与醇类和胺类反应生成内酯形式的环状缩醛或缩醛，而其他氨基试剂（如羟胺和酰基或磺酰基酰肼）则生成相应的醛亚胺衍生物。肼，烷基和芳基肼在环化作用下与马杜拉羟基内酯反应，得到新的杂环基本结构萘萘并[1,2-g]酞嗪的化合物。一些新化合物强烈抑制革兰氏阳性细菌，部分比母体化合物强。