maduranic acid tosylhydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: maduranic acid tosylhydrazone
• 英文别名: 1,9,11,14-tetrahydroxy-7-methoxy-10-methyl-3-[[(4-methylphenyl)sulfonylhydrazinylidene]methyl]-8,13-dioxo-5,6-dihydrobenzo[a]tetracene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₃₃H₂₆N₂O₁₁S
• 分子量: 658.642
• InChiKey: LWLTUIWYSMHFBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 madurahydroxylactone 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到maduranic acid tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  马杜拉羟基内酯的半合成衍生物及其抗菌活性。

  摘要：

  马杜拉羟基内酯是来自野红菜（原野猕猴桃）的次生代谢产物，对革兰氏阳性细菌具有体外活性，属于苯并[a]萘并醌家族。合成了一系列马杜拉羟基内酯衍生物，以研究其对抗菌活性的影响。与醇类和胺类反应生成内酯形式的环状缩醛或缩醛，而其他氨基试剂（如羟胺和酰基或磺酰基酰肼）则生成相应的醛亚胺衍生物。肼，烷基和芳基肼在环化作用下与马杜拉羟基内酯反应，得到新的杂环基本结构萘萘并[1,2-g]酞嗪的化合物。一些新化合物强烈抑制革兰氏阳性细菌，部分比母体化合物强。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.1029

文献信息

• Semisynthetic Derivatives of Madurahydroxylactone and Their Antibacterial Activities.
  作者：LOTHAR HEINISCH、ERNST ROEMER、PETER JÜTTEN、WOLFGANG HAAS、WALTER WERNER、UTE MÖLLMANN

  DOI：10.7164/antibiotics.52.1029

  日期：——

  like hydroxylamines and acyl or sulfonyl hydrazides led to the corresponding imine derivatives of the aldehyde. Hydrazine, alkyl and aryl hydrazines react with madurahydroxylactone under cyclization to give compounds of the new heterocyclic basic structure naphthaceno[1,2-g]phthalazine. Some new compounds strongly inhibit gram-positive bacteria, in part stronger than the parent compound.

  马杜拉羟基内酯是来自野红菜（原野猕猴桃）的次生代谢产物，对革兰氏阳性细菌具有体外活性，属于苯并[a]萘并醌家族。合成了一系列马杜拉羟基内酯衍生物，以研究其对抗菌活性的影响。与醇类和胺类反应生成内酯形式的环状缩醛或缩醛，而其他氨基试剂（如羟胺和酰基或磺酰基酰肼）则生成相应的醛亚胺衍生物。肼，烷基和芳基肼在环化作用下与马杜拉羟基内酯反应，得到新的杂环基本结构萘萘并[1,2-g]酞嗪的化合物。一些新化合物强烈抑制革兰氏阳性细菌，部分比母体化合物强。