2-propyl-10,12,15,16-tetrahydroxy-8-methoxy-11-methyl-9,14-dioxo-6,7,9,14-tetrahydronaphthaceno[1,2-g]phthalazin-1-one | 258848-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 2-propyl-10,12,15,16-tetrahydroxy-8-methoxy-11-methyl-9,14-dioxo-6,7,9,14-tetrahydronaphthaceno[1,2-g]phthalazin-1-one
• 英文别名: Maduraphthalazin, 2-propyl；3,19,21,26-tetrahydroxy-15-methoxy-20-methyl-6-propyl-6,7-diazahexacyclo[12.12.0.02,11.04,9.016,25.018,23]hexacosa-1(14),2(11),3,7,9,15,18,20,22,25-decaene-5,17,24-trione
• CAS: 258848-92-9
• 化学式: C₂₉H₂₄N₂O₈
• 分子量: 528.518
• InChiKey: BXLHVVLWNIGSNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 2-propyl-10,12,15,16-tetrahydroxy-8-methoxy-11-methyl-9,14-dioxo-6,7,9,14-tetrahydronaphthaceno[1,2-g]phthalazin-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以74%的产率得到Maduraphthalazin,2-propyl,12-methoxycarbonyl
  参考文献：
  名称：

  马杜拉羟基内酯的半合成衍生物及其抗菌活性。

  摘要：

  马杜拉羟基内酯是来自野红菜（原野猕猴桃）的次生代谢产物，对革兰氏阳性细菌具有体外活性，属于苯并[a]萘并醌家族。合成了一系列马杜拉羟基内酯衍生物，以研究其对抗菌活性的影响。与醇类和胺类反应生成内酯形式的环状缩醛或缩醛，而其他氨基试剂（如羟胺和酰基或磺酰基酰肼）则生成相应的醛亚胺衍生物。肼，烷基和芳基肼在环化作用下与马杜拉羟基内酯反应，得到新的杂环基本结构萘萘并[1,2-g]酞嗪的化合物。一些新化合物强烈抑制革兰氏阳性细菌，部分比母体化合物强。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.1029
• 作为产物：
  描述：

  丙基肼盐酸盐 、 madurahydroxylactone 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-propyl-10,12,15,16-tetrahydroxy-8-methoxy-11-methyl-9,14-dioxo-6,7,9,14-tetrahydronaphthaceno[1,2-g]phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  马杜拉羟基内酯的半合成衍生物及其抗菌活性。

  摘要：

  马杜拉羟基内酯是来自野红菜（原野猕猴桃）的次生代谢产物，对革兰氏阳性细菌具有体外活性，属于苯并[a]萘并醌家族。合成了一系列马杜拉羟基内酯衍生物，以研究其对抗菌活性的影响。与醇类和胺类反应生成内酯形式的环状缩醛或缩醛，而其他氨基试剂（如羟胺和酰基或磺酰基酰肼）则生成相应的醛亚胺衍生物。肼，烷基和芳基肼在环化作用下与马杜拉羟基内酯反应，得到新的杂环基本结构萘萘并[1,2-g]酞嗪的化合物。一些新化合物强烈抑制革兰氏阳性细菌，部分比母体化合物强。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.1029

文献信息

• VERWENDUNG VON MADURAPHTHALAZIN-DERIVATEN ALS INHIBITOREN PROINFLAMMATORISCHER CYTOKINE
  申请人：Arzneimittelwerk Dresden GmbH

  公开号：EP1171425A1

  公开（公告）日：2002-01-16
• US6440968B1
  申请人：——

  公开号：US6440968B1

  公开（公告）日：2002-08-27
• [DE] VERWENDUNG VON MADURAPHTHALAZIN-DERIVATEN ALS INHIBITOREN PROINFLAMMATORISCHER CYTOKINE<br/>[EN] USE OF MADURAPHTHALAZINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PRO-INFLAMMATORY CYTOKINS<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE MADURAPHTALAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DES CYTOKINES FAVORISANT LES INFLAMMATIONS
  申请人：DRESDEN ARZNEIMITTEL

  公开号：WO2000063181A1

  公开（公告）日：2000-10-26

  Verwendung von Maduraphthalazin-Derivaten als Inhibitoren proinflammatorischer Cytokine. Die Maduraphthalazin-Derivate der Formel (4) sind in der Lage, die Wirkung der Cytokine Interleukin-2, Interleukin-4 und Interleukin-5 zu inhibieren und eignen sich zur Herstellung von Arzneimitteln.