DL-threo-3-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-N-benzyloxycarbonylserine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-threo-3-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-N-benzyloxycarbonylserine
• 英文别名: L-threo-3-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-N-carbobenzyloxyserine；(2S)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• 化学式: C₃₁H₂₉NO₇
• 分子量: 527.574
• InChiKey: UZSWWARXWANMBV-XLTVJXRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-threo-3-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-N-benzyloxycarbonylserine 、 苄基丙酮 生成 DL-threo-3-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-N-(1-methyl-3-phenylpropyl)serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phenylserine derivatives and processes for preparing the same

  摘要：

  揭示了公式为：##STR1##的新型苯丝氨酸衍生物及其药学上可接受的酸盐，制药组合物以及制备这些化合物的方法。这些苯丝氨酸衍生物和药学上可接受的酸盐能够抑制白三烯的生物合成和/或对SRS-A的拮抗活性，因此可用于预防和治疗各种过敏疾病（如支气管哮喘、过敏性鼻炎、荨麻疹）、缺血性心脏病、缺血性脑病、炎症等。

  公开号：

  US04695580A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 DL-threo-3-(3,4-dibenzyloxyphenyl)serine hydrochloride 、 氯甲酸苄酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 aqueous KOH 作用下， 生成 DL-threo-3-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-N-benzyloxycarbonylserine
  参考文献：
  名称：

  Phenylserine derivatives and processes for preparing the same

  摘要：

  揭示了公式为：##STR1##的新型苯丝氨酸衍生物及其药学上可接受的酸盐，制药组合物以及制备这些化合物的方法。这些苯丝氨酸衍生物和药学上可接受的酸盐能够抑制白三烯的生物合成和/或对SRS-A的拮抗活性，因此可用于预防和治疗各种过敏疾病（如支气管哮喘、过敏性鼻炎、荨麻疹）、缺血性心脏病、缺血性脑病、炎症等。

  公开号：

  US04695580A1

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF DROXIDOPA AND ITS INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE DROXIDOPA ET SON INTERMÉDIAIRE
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2017168313A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention provides an improved process for preparation of L-threo-(2S,3R)-3-(3.4- dihydroxyphenyl)serine (I) (Droxidopa) and its salts; comprising (a) reaction of the aldehyde compound (III) (as described herein) with Metal complex (II) (as described herein), and (b) hydrolysis of the compound (IV) obtained from step (a) in presence of acid. The present invention also relates to a novel intermediates metal chiral complex (IV) for the preparation of Droxidopa.

  本发明提供了一种改进的L-threo-(2S,3R)-3-(3.4-二羟基苯基)丝氨酸（I）（Droxidopa）及其盐的制备方法，包括（a）将醛化合物（III）（如本文所述）与金属配合物（II）（如本文所述）反应，以及（b）在酸存在下水解步骤（a）所得化合物（IV）。本发明还涉及一种新的中间体金属手性配合物（IV），用于制备Droxidopa。
• PROCESS FOR PRODUCING THREO-3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-L-SERINE
  申请人：Yagi Toshikazu

  公开号：US20120095256A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention provides a process for producing Droxidopa or a pharmaceutically acceptable salt thereof comprising a step of reacting threo-N-phthaloyl-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-L-serine represented by the formula (1) with methylamine, whereby a process for producing threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-L-serine (common name: Droxidopa), which is useful as an agent for treatment of peripheral orthostatic hypotension or an agent for treatment of Parkinson's disease, with high production efficiency and without requiring troublesome operations.

  本发明提供了一种生产Droxidopa或其药学上可接受的盐的方法，包括将式（1）所代表的threo-N-phthaloyl-3-（3,4-二羟基苯基）-L-丝氨酸与甲胺反应的步骤，从而实现高效率生产threo-3-（3,4-二羟基苯基）-L-丝氨酸（通用名称：Droxidopa），该物质可用作治疗外周性直立性低血压或帕金森病的药物，而不需要繁琐的操作。
• Process for the production of optically active threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl) serine, and product thus produced
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0024210A1

  公开（公告）日：1981-02-25

  A process for the production of optically active (D- or L-) threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl) serine, which comprises subjecting racemic threo-3-(3,4-dibenzyloxyphenyl) -N-carbobenzyloxyserine to optical resolution using as a resolving reagent an optically active amino alcohol derivative, and then subjecting the resulting optically active (D- or L-) threo-3-(3,4-dibenzyloxyphenyl) -N-carbobenzyloxyserine to hydrogenolysis.

  一种生产光学活性（D-或 L-）硫代-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸的工艺，包括将外消旋硫代-3-(3、(3,4-二苄氧基苯基) -N-苄氧羰基丝氨酸进行光学解析，解析试剂为具有光学活性的氨基醇衍生物，然后将得到的具有光学活性的(D-或 L-)苏氨酰-3-(3,4-二苄氧基苯基) -N-苄氧羰基丝氨酸进行氢解。
• A process for producing an optically active 3-(3,4-dihydroxphenyl) serine and a proteced derivative thereof
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0141613A2

  公开（公告）日：1985-05-15

  N-acyl-DL-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine or a catecholic hydroxyl-protected derivative thereof is stereospecifically de-acylated by reaction with a microorganism of Streptomyces or Streptoverticillium having an acylase or with an extract of said microorganism containing said acylase, to produce L-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine or the hydroxyl-protected derivative thereof, with the N-acyl-D-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine compound remaining unaltered. The L-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-serine compound so produced can be separated from the N-acyl-D-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine compound owing to its different properties.

  将 N-酰基-DL-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸或其羟基保护的儿茶酚衍生物与具有酰化酶的链霉菌或链孢霉微生物或含有所述酰化酶的所述微生物提取物反应，进行立体定向脱酰化、生成 L-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸或其羟基保护衍生物，而 N-酰基-D-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸化合物保持不变。由于 N-酰基-D-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸化合物具有不同的性质，因此可以将这样制得的 L-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸化合物与 N-酰基-D-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸化合物分开。
• Method for treatment of antidiuresis
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0177356A2

  公开（公告）日：1986-04-09

  Diuretics containing an effective amount of L- or DL-threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-serine or a pharmaceutical acceptable salt thereof are applied orally or parenterally. They are effective particularly to anasarca patients. They will also be effective to myxedema, Addison's disease and other ADH-excessive syndrome patients. They are applied in the form of tablets, capsules, syrups, suspensions or liquids.

  口服或肠外使用含有有效量 L-或 DL-硫代-3-(3,4-二羟基苯基)-丝氨酸或其药物可接受盐的利尿剂。 它们尤其对asasarca患者有效。 它们对肌性水肿、Addison病和其他ADH过多综合征患者也有效。 它们以片剂、胶囊、糖浆、混悬剂或液体的形式使用。