Caprinsaeure-<1-phenyl-aethylester>

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Caprinsaeure-<1-phenyl-aethylester>
• 英文别名: nonyl 2-phenylpropanate；Hydratropic acid, nonyl ester；nonyl 2-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: LPCSAZLTDVQCPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Caprinsaeure-<1-phenyl-aethylester> 在 Candida antarctica lipase A Phe₁₄₉Tyr/Ile₁₅₀Asn/Phe₂₃₃Gly 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-(-)-2-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  具有广泛底物范围的对映选择性脂肪酶的定向进化，用于水解 α-取代酯

  摘要：

  南极假丝酵母脂肪酶 A (CalA) 的一种变体被开发用于通过定向进化水解 α 取代的对硝基苯酯。该变体对 7 种不同酯的 E 值为 45-276，与野生型的 2-20 相比，这是一个很大的改进。这种酶变体的广泛底物范围具有合成用途，测试底物的水解以 95-99% 的对映体过量进行。大多数底物的活性也增加了 30 倍。开发的酶变体显示 (R) 选择性，与对大多数底物具有 (S) 选择性的野生型相比，这是相反的。

  DOI：

  10.1021/ja100593j
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 、 1-壬醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到Caprinsaeure-<1-phenyl-aethylester>
  参考文献：
  名称：

  具有广泛底物范围的对映选择性脂肪酶的定向进化，用于水解 α-取代酯

  摘要：

  南极假丝酵母脂肪酶 A (CalA) 的一种变体被开发用于通过定向进化水解 α 取代的对硝基苯酯。该变体对 7 种不同酯的 E 值为 45-276，与野生型的 2-20 相比，这是一个很大的改进。这种酶变体的广泛底物范围具有合成用途，测试底物的水解以 95-99% 的对映体过量进行。大多数底物的活性也增加了 30 倍。开发的酶变体显示 (R) 选择性，与对大多数底物具有 (S) 选择性的野生型相比，这是相反的。

  DOI：

  10.1021/ja100593j

文献信息

• Directed Evolution of an Enantioselective Lipase with Broad Substrate Scope for Hydrolysis of α-Substituted Esters
  作者：Karin Engström、Jonas Nyhlén、Anders G. Sandström、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja100593j

  日期：2010.5.26

  Candida antarctica lipase A (CalA) was developed for the hydrolysis of alpha-substituted p-nitrophenyl esters by directed evolution. The E values of this variant for 7 different esters was 45-276, which is a large improvement compared to 2-20 for the wild type. The broad substrate scope of this enzyme variant is of synthetic use, and hydrolysis of the tested substrates proceeded with an enantiomeric

  南极假丝酵母脂肪酶 A (CalA) 的一种变体被开发用于通过定向进化水解 α 取代的对硝基苯酯。该变体对 7 种不同酯的 E 值为 45-276，与野生型的 2-20 相比，这是一个很大的改进。这种酶变体的广泛底物范围具有合成用途，测试底物的水解以 95-99% 的对映体过量进行。大多数底物的活性也增加了 30 倍。开发的酶变体显示 (R) 选择性，与对大多数底物具有 (S) 选择性的野生型相比，这是相反的。