二氟磷酰苯 | 657-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二氟磷酰苯
• 英文名称: phenyl-phosphonic acid-difluoride
• 英文别名: phenylphosphonic difluoride；Phenylphosphonicdifluoride；difluorophosphorylbenzene
• CAS: 657-39-6
• 化学式: C₆H₅F₂OP
• 分子量: 162.076
• InChiKey: DLQNMJXSNKPAMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟磷酰苯 在 苯膦酸 作用下， 生成 phenyl phosphonofluoridic acid
  参考文献：
  名称：

  Bender,R. et al., Phosphorus and the Related Group V Elements, 1974, vol. 4, p. 183 - 186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯膦酰二氯 在 sodium hexafluorosilicate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.25h， 以61%的产率得到二氟磷酰苯
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of organodichlorophosphorus compounds with sodium hexafluorosilicate, Part 1 1a

  摘要：

  六氟硅酸钠被用作氟离子的来源，在多官能团乙醚溶剂的存在与不存在条件下，对一些选定的有机二氯膦化合物进行亲核氟化反应，以低至中等的产率得到了氟代衍生物。

  DOI：

  10.1039/a800243f

文献信息

• Deoxyfluorination of Carboxylic, Sulfonic, Phosphinic Acids and Phosphine Oxides by Perfluoroalkyl Ether Carboxylic Acids Featuring <scp> CF ₂ O </scp> Units
  作者：Shiyu Zhao、Yong Guo、Zhaoben Su、Chengying Wu、Wei Chen、Qing‐Yun Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202000662

  日期：2021.5

  deoxyfluorination of carboxylic, sulfonic, phosphinic acids and phosphine oxides is a fundamentally important approach to access acyl fluorides, sulfonyl fluorides and phosphoric fluorides, thus the development of inexpensive, stable, easy‐to‐handle, versatile, and efficient deoxyfluorination reagents is highly desired. Herein, we report the use of potassium salts of perfluoroalkyl ether carboxylic acids (PFECA)

  羧酸，磺酸，次膦酸和氧化膦的脱氧氟化是获取酰基氟，磺酰氟和氟化磷的根本重要方法，因此，开发廉价，稳定，易于操作，通用和有效的脱氧试剂非常重要想要的。本文中，我们报告了使用具有CF 2 O单元的全氟烷基醚羧酸（PFECA）的钾盐作为脱氧氟化剂，这在制造六氟丙烯氧化物（HFPO）时主要是作为副产物而产生的。酰氟，磺酰氟和磷酰氟的合成可以通过原位生成的二氟化碳（COF 2）实现 PFECA盐的热降解所致。
• Rapid Generation of P(V)–F Bonds Through the Use of Sulfone Iminium Fluoride Reagents
  作者：Lucy P. Miller、James A. Vogel、Shiraz Harel、Jenna M. Krussman、Patrick R. Melvin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00274

  日期：2023.3.24

  Phosphorus–fluorine bonds have become increasingly relevant in the pharmaceutical industry. To continue their exploration, more efficient synthetic methods are needed. Here, we report the application of sulfone iminium fluoride (SIF) reagents to the synthesis of P(V)–F bonds. The SIF reagents promote the deoxyfluorination of phosphinic acids in just 60 s with excellent yields and scope. The same P(V)–F products

  磷-氟键在制药行业中变得越来越重要。为了继续他们的探索，需要更有效的合成方法。在这里，我们报告了氟化亚胺（SIF）试剂在 P(V)-F 键合成中的应用。 SIF 试剂可在短短 60 秒内促进次膦酸的脱氧氟化，具有出色的产率和范围。相同的 P(V)–F 产品也可以使用 SIF 试剂从二级氧化膦合成。
• 868. Phosphorus–fluorine chemistry. Part VIII. Some comments on the “group shift theory,” as applied to the³¹P nuclear magnetic resonance spectra of certain phosphorus fluorides
  作者：R. Schmutzler

  DOI：10.1039/jr9640004551

  日期：——
• Jagupolskii; Iwanowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3766,3768; engl. Ausg. S. 3726
  作者：Jagupolskii、Iwanowa

  DOI：——

  日期：——
• Horner, L; Gehring, R., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 11, p. 157 - 176
  作者：Horner, L、Gehring, R.

  DOI：——

  日期：——