(E)-ethyl 3-(6-benzyl-3,4-dihydro-4-oxopyrimidin-2-ylthio)-2-propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(6-benzyl-3,4-dihydro-4-oxopyrimidin-2-ylthio)-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(4-benzyl-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl)sulfanyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 316.381
• InChiKey: FYVMPZAMDNNZLK-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(6-benzyl-3,4-dihydro-4-oxopyrimidin-2-ylthio)-2-propenoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到(E)-3-(4-Benzyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-2-ylsulfanyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型，含尿嘧啶的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的合成和生物学性质。

  摘要：

  测试了一系列新的化合物，其中包含尿嘧啶部分作为苯基/苯基烷基部分与N-羟基-聚亚甲基铝酰胺或-亚甲基肉桂酰胺基之间的连接单元（基于尿嘧啶的异羟肟酸，UBHA）对玉米组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）和小鼠的抑制作用HDAC1。最有效的抑制剂是在尿嘧啶-C6位置具有苯基/苄基环且带有4-5个碳单元以及间-或对-亚甲基肉桂基部分作为间隔基的化合物。在基于细胞的人类HDAC1和HDAC4分析中，测试的两个UBHA抑制了HDAC1，但没有抑制HDAC4的免疫沉淀活性。在人白血病U937细胞中进行测试时，一些UBHA会导致细胞周期的G1期停滞。此外，1j显示出高抗增殖和剂量依赖性的粒细胞分化特性。

  DOI：

  10.1021/jm0605536
• 作为产物：
  描述：

  6-苄基-2-硫脲嘧啶 、 丙炔酸乙酯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以47%的产率得到(E)-ethyl 3-(6-benzyl-3,4-dihydro-4-oxopyrimidin-2-ylthio)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  新型，含尿嘧啶的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的合成和生物学性质。

  摘要：

  测试了一系列新的化合物，其中包含尿嘧啶部分作为苯基/苯基烷基部分与N-羟基-聚亚甲基铝酰胺或-亚甲基肉桂酰胺基之间的连接单元（基于尿嘧啶的异羟肟酸，UBHA）对玉米组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）和小鼠的抑制作用HDAC1。最有效的抑制剂是在尿嘧啶-C6位置具有苯基/苄基环且带有4-5个碳单元以及间-或对-亚甲基肉桂基部分作为间隔基的化合物。在基于细胞的人类HDAC1和HDAC4分析中，测试的两个UBHA抑制了HDAC1，但没有抑制HDAC4的免疫沉淀活性。在人白血病U937细胞中进行测试时，一些UBHA会导致细胞周期的G1期停滞。此外，1j显示出高抗增殖和剂量依赖性的粒细胞分化特性。

  DOI：

  10.1021/jm0605536

文献信息

• Synthesis and Biological Properties of Novel, Uracil-Containing Histone Deacetylase Inhibitors
  作者：Antonello Mai、Silvio Massa、Dante Rotili、Silvia Simeoni、Rino Ragno、Giorgia Botta、Angela Nebbioso、Marco Miceli、Lucia Altucci、Gerald Brosch

  DOI：10.1021/jm0605536

  日期：2006.10.1

  A novel series of compounds containing a uracil moiety as the connection unit between a phenyl/phenylalkyl portion and a N-hydroxy-polymethylenealkanamide or -methylenecinnamylamide group (uracil-based hydroxamic acids, UBHAs) was tested against maize histone deacetylases (HDACs) and mouse HDAC1. Compounds with a phenyl/benzyl ring at the uracil-C6 position and bearing 4-5 carbon units as well as a

  测试了一系列新的化合物，其中包含尿嘧啶部分作为苯基/苯基烷基部分与N-羟基-聚亚甲基铝酰胺或-亚甲基肉桂酰胺基之间的连接单元（基于尿嘧啶的异羟肟酸，UBHA）对玉米组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）和小鼠的抑制作用HDAC1。最有效的抑制剂是在尿嘧啶-C6位置具有苯基/苄基环且带有4-5个碳单元以及间-或对-亚甲基肉桂基部分作为间隔基的化合物。在基于细胞的人类HDAC1和HDAC4分析中，测试的两个UBHA抑制了HDAC1，但没有抑制HDAC4的免疫沉淀活性。在人白血病U937细胞中进行测试时，一些UBHA会导致细胞周期的G1期停滞。此外，1j显示出高抗增殖和剂量依赖性的粒细胞分化特性。