4-iodo-6,7-dimethoxy-2H-chromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-iodo-6,7-dimethoxy-2H-chromene
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₃
• 分子量: 318.111
• InChiKey: DDTYRIFYKROHMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-6,7-dimethoxy-2H-chromene 在 copper(I) oxide 、 正丁基锂 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 氧气 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (+/-)-tephrosin
  参考文献：
  名称：

  以乙烯基碘为主要结构单元的简明全合成（±）-Deguelin和（±）-酪蛋白

  摘要：

  四个步骤即可完成抗增殖天然产物（±）-deguelin（2）的简洁且无保护基团的总合成，并且可从市售前体中获得62％的总收率。关键的转变是使用碘乙烯作为关键的结构单元，以构建存在于deguelin中的4-酰基亚甲基亚结构。随后，Cu 2 O介导的杜格菌素（2）的α-羟基化作用以90％的收率获得了替弗罗辛（3）。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00794
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-2,3-二氢色烯-4-酮 在 碘 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-iodo-6,7-dimethoxy-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  以乙烯基碘为主要结构单元的简明全合成（±）-Deguelin和（±）-酪蛋白

  摘要：

  四个步骤即可完成抗增殖天然产物（±）-deguelin（2）的简洁且无保护基团的总合成，并且可从市售前体中获得62％的总收率。关键的转变是使用碘乙烯作为关键的结构单元，以构建存在于deguelin中的4-酰基亚甲基亚结构。随后，Cu 2 O介导的杜格菌素（2）的α-羟基化作用以90％的收率获得了替弗罗辛（3）。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00794

文献信息

• Concise Total Synthesis of (±)-Deguelin and (±)-Tephrosin Using a Vinyl Iodide as a Key Building Block
  作者：Shengtao Xu、Guangyu Wang、Feijie Xu、Wenlong Li、Aijun Lin、Hequan Yao、Jinyi Xu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00794

  日期：2018.4.27

  A concise and protecting-group-free total synthesis of the antiproliferative natural product (±)-deguelin (2) was accomplished in four steps and 62% overall yield from commercially available precursors. The key transformation employed a vinyl iodide as the pivotal building block to construct the 4-acylchromene substructure present in deguelin. Subsequent Cu2O-mediated α-hydroxylation of deguelin (2)

  四个步骤即可完成抗增殖天然产物（±）-deguelin（2）的简洁且无保护基团的总合成，并且可从市售前体中获得62％的总收率。关键的转变是使用碘乙烯作为关键的结构单元，以构建存在于deguelin中的4-酰基亚甲基亚结构。随后，Cu 2 O介导的杜格菌素（2）的α-羟基化作用以90％的收率获得了替弗罗辛（3）。